N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 | 115186-37-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
• 中文别名: 叔丁氧羰酰基-脯氨酸-N'-蛋氨酸-N'-酰胺；N-(叔-丁氧基羰基)-L-脯氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺；叔丁氧羰酰基-脯氨酸-N'-蛋氨酸- N' -酰胺
• 英文名称: N-(t-BOC)-L-proline-N'-methoxy-N'-methylamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-{[N-methoxy(N-methyl)amino]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；N-methyl-N-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl)-O-methylhydroxylamine
• CAS: 115186-37-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: KPVRHJIGNMLCHG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  253 °C(lit.)
• 密度：
  1.059 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

用途：α-氨基Weinreb酰胺。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(N-t-butoxycarbonyl-2(S)-pyrrolidinylmethyl)glycine methyl ester	124072-83-9	C13H24N2O4	272.345
  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛	Boc-L-Pro-H	69610-41-9	C10H17NO3	199.25
  ——	1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[3-(methoxymethylamino)-propionyl]-pyrrolidine	272438-74-1	C14H26N2O4	286.371

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Boc-L-Pro-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-角海绵胺的全合成，一种来自海洋的生物活性含噻唑环肽

  摘要：

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14641
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 Tetrahydrofuran toluene 、 N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 、 在 N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 solid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以to afford 4.3 g (69.4% of theory) of (S)-2-(4-chloro-benzoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a as a white solid m.p. 117-122° C.的产率得到(S)-2-(4-chloro-benzoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbiocides

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于作为微生物杀菌剂。

  公开号：

  US08623902B2

文献信息

• Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)
  作者：Kazuhito Hioki、Hiroko Kobayashi、Rumi Ohkihara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.52.470

  日期：——

  Weinreb amides were successfully prepared from the corresponding carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) in the solvents, methanol, isopropyl alcohol, and acetonitrile, which can solubilize DMT-MM. A variety of carboxylic acids were converted to the corresponding Weinreb amides in excellent yields by simply mixing with DMT-MM and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride.

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。
• SYNTHESIS OF NEW CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS
  作者：Bogdan Falkiewicz、Wojciech Wiśniowski、Aleksandra S. Kołodziejczyk、Kazimierz Wiśniewski

  DOI：10.1081/ncn-100002563

  日期：2001.3.31

  We have synthesised a series of new chiral type I peptide nucleic acid monomers in total yields of 36-53%, derived from Val, Ile, Ser(Bzl), Pro, and Trp, employing convenient procedure.

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。
• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Arylation of α-Chiral Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tosylhydrazones with Aryl Halides
  作者：José Barluenga、María Escribano、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201003450

  日期：2010.9.10

  Arylation of ketones with preservation of the chirality in configurationally unstable α‐chiral ketones has been achieved by the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between tosylhydrazones and aryl halides (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). The regioselectivity in the β‐hydride elimination step is key for the retention of configuration.

  爸爸是一个罗林酮：在构型上不稳定的α手性酮与手性的保存酮的芳基化已被钯催化交叉偶联甲苯磺酰腙和芳基卤化物之间的反应（参见方案来实现将Boc =叔丁氧羰基中，Ts = 4-甲苯磺酰基）。β-氢化物消除步骤中的区域选择性是保持构型的关键。