(3S,4S)-3--4-hydroxy-2-methyl-5-hexene | 143817-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3--4-hydroxy-2-methyl-5-hexene
• 英文别名: (3S,4S)-4-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-5-methylhex-1-ene；(3S,4S)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-methylhex-1-en-3-ol；tert-butyl N-[(3S,4S)-4-hydroxy-2-methylhex-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 143817-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: PUJZPMGNMZHBAB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3--4-hydroxy-2-methyl-5-hexene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S,6S)-6-ethenyl-4-methyl-5-(1-methylethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of .DELTA.4,5-pipecolic esters

  摘要：

  The synthesis of racemic and enantiomerically homogeneous pipecolic esters from 1-amino-3-buten-2-ols is reported. The synthesis of enantiomerically homogeneous N-methylpipecolic esters requires four chemical steps from N-t-BOC-protected amino esters. The key step of the sequence is a conformationally restricted Claisen rearrangement. The method affords complete control of the absolute and relative stereochemistry of all three stereogenic centers in pipecolic ester 22 which is obtained in 33% overall yield from N-t-BOC-L-alanine ethyl ester 16a.

  DOI：

  10.1021/jo00048a030
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3S,4S)-3--4-hydroxy-2-methyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Arylsulfonyl-2,3-cis- and N-Arylsulfonyl-2,3-trans-3-alkyl-2-vinylaziridines with Organocopper Reagents:  Importance of 2,3-cis-Stereochemistry in Controlling Regio- and Stereoselectivity

  摘要：

  Although reactions of 2,3-trans-N-arylsulfonyl-3-alkyl-2-alkenylaziridines with organocopper reagents give a mixture of two or three products, the corresponding 2,3-cis-isomers provide a highly efficient route to synthetically important nonracemic (E)-allylamines. It is also found that the reaction proceeds via the well-known anti-S(N)2' pathway.

  DOI：

  10.1021/jo9810157

文献信息

• Catalyst-Controlled C–O versus C–N Allylic Functionalization of Terminal Olefins
  作者：Iulia I. Strambeanu、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja405394v

  日期：2013.8.14

  The divergent synthesis of syn-1,2-aminoalcohol or syn-1,2-diamine precursors from a common terminal olefin has been accomplished using a combination of palladium(II) catalysis with Lewis acid cocatalysis. Palladium(II)/bis-sulfoxide catalysis with a silver triflate cocatalyst leads for the first time to anti-2-aminooxazolines (C-O) in good to excellent yields. Simple removal of the bis-sulfoxide ligand

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。
• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1