EtOCO-ValOMe | 63079-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: EtOCO-ValOMe
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)-L-valine methyl ester；N-(ethyloxycarbonyl)-L-valine methyl ester；methyl (S)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoate；(S)-methyl 2-(ethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate；methyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 63079-75-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: HUXJJRFXSBQDQJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EtOCO-ValOMe 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-ethoxycarbonyl-2-amino-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  从 α-氨基酸制备手性 2-恶唑烷酮的简单有效方法

  摘要：

  摘要 描述了标题转化的改进程序，它避免了：(i) 潜在危险的硼烷还原步骤，和 (ii) 水溶性氨基醇的中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919508011390
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 nitrogenase 、 氮气 、 diaphorase (EC_1.6.99.3) from Geobacillus stearothermophilus 、 leucinede hydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢气 、 百草枯 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 EtOCO-ValOMe
  参考文献：
  名称：

  在 H2/α-酮酸酶燃料电池中从 N2 到手性氨基酸的生物电催化转化

  摘要：

  酶促电合成是一种有前途的方法，可以在需要外部电能输入的情况下生产有用的化学品。酶燃料电池 (EFC) 是通过阳极处燃料的氧化和阴极处的氧气或过氧化物的还原，将化学能转化为电能的装置。酶促电合成与 EFC 架构的集成可以同时产生自供电酶促电合成，更有价值地使用电子来生产高附加值的化学品。在这项研究中，开发了一种 H2/α-酮酸 EFC，用于将化学惰性的氮气转化为由 H2 氧化驱动的手性氨基酸。首先设计并构建了高效的阴极反应级联。由外加电压供电，阴极提供足够的还原当量以支持固氮酶和心肌黄酶催化的 NH3 生产和 NADH 循环。产生的 NH3 和 NADH 与亮氨酸脱氢酶 (LeuDH) 原位反应以生成 L-正亮氨酸，2-酮己酸作为 NH3 受体。实现了 92% 的 NH3 转化率和 87.1% 的法拉第效率。在此基础上，以超热稳定氢化酶 (SHI) 作为阳极催化剂的 H2 动力燃料电池与阴极反应级联相结合，形成

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13968

文献信息

• Convenient Method for the Synthesis of N-(Ethyloxycarbonyl) Ester Derivatives from Amino Acids
  作者：J. V. Bhaskar Kanth、Marzappan Periasamy

  DOI：10.1080/00397919508011764

  日期：1995.5

  Abstract Amino acids upon treatment with ethyl chloroformate in methanol in the presence of potassium carbonate give the corresponding N-(ethyloxycarbonyl) amino acid ester derivatives in good yields. These derivatives can be also synthesized by performing the reaction in THF in the presence of alcohols.

  摘要 在碳酸钾的存在下，用氯甲酸乙酯在甲醇中处理氨基酸，以良好的收率得到相应的 N-（乙氧基羰基）氨基酸酯衍生物。这些衍生物也可以通过在醇存在下在 THF 中进行反应来合成。
• Asymmetric zinc-Reformatsky reaction of Evans chiral imide with acetophenones and its application to the stereoselective synthesis of triazole antifungal agents
  作者：Luo-Ting Yu、Meng-Tsung Ho、Ching-Yao Chang、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.015

  日期：2007.5

  Reformatsky-type reaction of Evans chiral imide with various acetophenones was studied. The chiral imido zinc enolate, which was formed through the metal–halogen exchange reaction of chiral α-bromopropionyl-2-oxazolidinones 2 with diethyl zinc under the catalysis of Ni(acac)2, performed the asymmetric zinc-Reformatsky reaction with activated α-haloacetophenones 3 to give the chiral β-hydroxyamide 4 in good

  研究了Evans手性酰亚胺与各种苯乙酮的Ni（acac）2催化ZnEt 2介导的不对称Reformatsky型反应。在Ni（acac）2的催化下，手性α-溴丙酰基-2-恶唑烷二酮2与二乙基锌的金属-卤素交换反应形成的手性亚氨基烯酸锌烯醇盐，通过活化的α-进行不对称的锌-Reformatsky反应。 haloacetophenones 3，得到手性β羟基酰胺4以良好的收率和高比例顺式- （2- [R，3 - [R）异构体（高达> 97％）。这种新的不对称合成技术提供了一种实用的方法，可以合成用于三唑类抗真菌剂（如伏立康唑，拉伏康唑，TAK-187和RO-0094815）的通用手性构件5。
• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• 1,2-Dimethoxy-4,5-dimethylene: a new protecting group for acyclic amino acid derivatives prepared by Stevens rearrangement
  作者：Eiji Tayama、Keisuke Takedachi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.013

  日期：2012.3

  A new protecting group, 1,2-dimethoxy-4,5-dimethylene, for acyclic amino acid derivatives could be introduced by N,N-dialkylation with 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethoxybenzene (1) and removed via amine de-alkylation with acyl chlorides. The method can be used with base-induced [2,3] and [1,2] Stevens rearrangement products.

  通过用1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（1）和N，N-二烷基化可以引入无环氨基酸衍生物的新保护基1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基。通过胺与酰氯的脱烷基反应除去。该方法可用于碱基诱导的[2,3]和[1,2]史蒂文斯重排产物。
• Syntheses and reactions of silyl carbamates. 1. Chemoselective transformation of amino protecting groups via tert-butyldimethylsilyl carbamates
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo00290a015

  日期：1990.2