2-(S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methyl-3-butenoate | 249613-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methyl-3-butenoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbut-3-enoate；methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoate
• CAS: 249613-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: JVSVLVMHJJTPAL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methyl-3-butenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of β,γ-Dehydrovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990916s
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 2-(S)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of β,γ-Dehydrovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990916s

文献信息

• The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.023

  日期：2005.7

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of β,γ-Dehydrovaline
  作者：Thomas F. Woiwode、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1021/jo990916s

  日期：1999.10.1