(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)-L-valine methyl ester | 13650-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)-L-valine methyl ester
• 英文别名: Boc-Leu-Val-OMe；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 13650-74-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: DNTBKSYWTLTKFS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)-L-valine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cyclo-Leu-Val
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dipeptides exhibit potency for scavenging radicals

  摘要：

  Twenty kinds of cyclic dipeptides containing L-leucine were synthesized, and their antioxidant activity against (OH)-O-center dot and O-2(center dot-) was investigated. Compounds possessing polar amino acid residues, such as Asp, Cys, Glu, Lys, Pro, Ser, and Trp, exhibited higher antioxidant activity against (OH)-O-center dot than vitamin E. However, only cyclo(L-Cys-L-Leu) scavenged O-2(center dot-). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.050
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用天冬氨酰肽催化剂的吲哚的化学选择性和对映选择性氧化

  摘要：

  催化对映选择性吲哚氧化是一个与复杂生物碱化学特别相关的过程，因为它与它们的生物合成有关。在合成方法的背景下，催化对映选择性吲哚氧化允许快速和仿生进入几类生物碱天然产物。尽管在全合成中具有这种潜在的高实用性，但催化对映选择性吲哚氧化的报道仍然很少。在这里，我们报告了一种用于吲哚氧化的高度化学选择性催化系统，该系统以良好的化学产率和中到高水平的对映选择性和非对映选择性（高达 95:5 er 和高达 92:8 dr）提供 3-羟基-吲哚啉。据我们所知，这些结果代表了文献中报道的催化不对称吲哚氧化的最具选择性的值。

  DOI：

  10.1021/ja202706g

文献信息

• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离
• An efficient entry to highly substituted chiral 2-oxopiperazines from α-amino acids via iodocyclization
  作者：Amit Kumar Jana、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A short and stereoselective route for the synthesis of 2-oxopiperazines is presented starting from different naturally abundant α-amino acids. The key synthetic steps involved amide coupling, Wittig reaction, HWE olefination, aza-Michael reaction, iodocyclization. This new pathway involving first report of iodocyclization to construct chiral substituted 2-oxopiperazines furnished final compounds in

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。
• Highly Stereoselective Synthesis of Natural-Product-Like Hybrids by an Organocatalytic/Multicomponent Reaction Sequence
  作者：Radell Echemendía、Alexander F. de La Torre、Julia L. Monteiro、Michel Pila、Arlene G. Corrêa、Bernhard Westermann、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/anie.201412074

  日期：2015.6.22

  In an endeavor to provide an efficient route to natural product hybrids, described herein is an efficient, highly stereoselective, one‐pot process comprising an organocatalytic conjugate addition of 1,3‐dicarbonyls to α,β‐unsaturated aldehydes followed by an intramolecular isocyanide‐based multicomponent reaction. This approach enables the rapid assembly of complex natural product hybrids including

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。
• A New and Effective Synthetic Method for the Preparation of the Esters, Peptides, and Lactones Using 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide. Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-8-Dodecen-11-olide, Recifeiolide
  作者：Alauddin Ahmed、Nagahiro Taniguchi、Hirohiko Fukuda、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.781

  日期：1984.3

  condensing reagent. A variety of esters, dipeptides, and lactones were obtained in excellent yields. Furthermore, BID-NPy was successfully employed for the lactonization step in a new synthesis of a naturally occurring (±)-(E)-8-dodecen-11-olide, recifeiolide.

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。
• 3-(5-NITRO-2-PYRIDON-1-YL)-1,2-BENZOISOTHIAZOLE 1,1-DIOXIDE (BID-NPy) AS A NEW EFFECTIVE CONDENSING REAGENT
  作者：Alauddin Ahmed、Hirohiko Fukuda、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1980.1161

  日期：1980.9.5

  3-(5-Nitro-2-pyridon-1-yl)-1,2-benzoisothiazole 1,1-dioxide (BID-NPy) was found to be a useful condensing reagent. Various dipeptides and esters were prepared in good yields using this reagent.

  3-(5-硝基-2-吡啶酮-1-基)-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物（BID-NPy）被发现是一种有用的缩合剂。使用这种试剂，可以以良好的产率制备各种二肽和酯。