(-)-α-ambrinol | 65759-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-α-ambrinol
• 英文别名: alpha-Ambrinol；(2S,4aS)-2,5,5-trimethyl-1,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 65759-55-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GPVOTKFXWGURGP-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)丁烷-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(-)-α-ambrinol
  参考文献：
  名称：

  Kawanobe, Tsuneo; Kogami, Kunio; Hayashi, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 2, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic Cyclization of Small Terpenoids Promoted by Zeolite NaY: Tandem Formation of α-Ambrinol from Geranyl Acetone
  作者：Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200505059

  日期：2005.7

  Zeolite NaY promotes efficiently the biomimetic cyclization of small acyclic terpenes. Geranyl and neryl acetone undergo a novel tandem 1,5-diene cyclization/carbonyl-ene reaction to form the natural product α-ambrinol isolated in >65% yield.

  NaY沸石可有效促进小型无环萜烯的仿生环化。香叶基和香叶基丙酮经过新的串联的1,5-二烯环化/羰基-烯反应，形成天然产物α-am醇，收率> 65％。
• Titanium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Ambrinol
  作者：José Justicia、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/adsc.200700511

  日期：2008.3.7

  enantioselective synthesis of the odorant compound (−)-α-ambrinol (96% ee) from commercial geranylacetone. The key steps are a Jacobsen’s asymmetric epoxidation and a titanium-catalyzed stereoselective cyclization initiated by radical epoxide opening. The oxirane ring opening proceeds with retention of configuration at the epoxide chiral center, giving a secondary alcohol which can be advantageously exploited

  我们描述了从商业香叶基丙酮中首次合成对味化合物（-）-α-细辛醇（96％ee）的对映体。关键步骤是雅各布森的不对称环氧化和由自由基环氧化物打开引发的钛催化的立体选择性环化反应。环氧乙烷开环继续在环氧化物手性中心保持构型，得到仲醇，该仲醇可有利地用于提高由合成序列提供的ee。我们还通过密切相关的步骤合成了（+）-α-细安酚，显示了钛催化的环化与Jacobsen的环氧化反应相结合的合成多功能性。
• Stereoselective Directed Cationic Cascades Enabled by Molecular Anchoring in Terpene Cyclases
  作者：Andreas Schneider、Philipp Jegl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.202101228

  日期：2021.6.7

  cascades by exploiting the ability of anchoring dynamic substrates in the active site of terpene cyclases via designed hydrogen bonding. Thereby, it is possible to induce “directed” cyclizations in contrast to established “non-stop” cyclizations (99:1) and predestinate cascade termination at otherwise catalytically barely accessible intermediates. As a result, we are able to provide efficient access to

  级联反应作为一种尖端策略出现，可以以原子、时间、劳动力和成本效益的方式，从天然可用的前体中简化复杂结构支架的组装。我们在此报告了一种通过设计的氢键结合在萜烯环化酶的活性位点中锚定动态底物的能力来控制阳离子环化级联的策略。因此，与已建立的“不间断”环化 (99:1) 相比，有可能诱导“定向”环化，并在其他催化几乎无法接近的中间体处预定级联终止。因此，我们能够有效地获取天然广泛存在的类胡萝卜素，ee ) 和高产率（高达 89 %）。
• SYNTHESIS OF (±)-α-AMBRINOL
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1257

  日期：1980.10.5

  Synthesis of α-ambrinol was successfully accomplished by cyclization of dihydro-γ-ionone ethylene acetal which was prepared by the titanium(IV)-promoted reaction of 3,3-dimethyl-1-trimethylsiloxycyclohexene with methyl vinyl ketone ethylene acetal followed by exo-methylenation with triphenylphosphonium methylide.

  通过 3,3-二甲基-1-三甲基硅氧基环己烯与甲基乙烯基酮乙烯缩醛的钛(IV)促进反应，然后与三苯基磷甲烷进行外亚甲基化反应制备的二氢-γ-酮乙烯缩醛的环化，成功合成了 α-芳樟醇。
• Synthese und Stereochemie der isomeren Ambrinole
  作者：Albert G. Armour、G. Büchi、A. Eschenmoser、A. Storni

  DOI：10.1002/hlca.19590420652

  日期：——

  a) Es ist eine Reaktionsfolge entwickelt worden, welche in einem Zuge die Darstellung sämtlicher Struktur- und stereoisomeren Ambrinole [Δ8(bzw. Δ9 und Δ1,9)–2,5,5-Trimethyl-2-hydroxy-octaline] erlaubt.

  a）反应序列已被开发，其在一气呵成，示出的所有结构和立体异构ambrinols [Δ 8（或Δ 9和Δ 1.9）-2,5,5-三甲基-2-羟基- octaline]允许的。