(E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2-en-1-ol | 28763-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 28763-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: PYKKAIYJTXPCKR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the BCDE Molecular Fragment of Azadiradione Mediated by Titanocene(III)

  摘要：

  A practical, short, and diastereoselective synthesis of the azadiradione BCDE fragment from a readily available starting material is described. The key step was the titanocene(III)-promoted tandem cyclization of unsaturated epoxy nitrile.

  DOI：

  10.1021/jo401646g
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢紫罗兰酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of siccanochromene-A and the related triprenyl-phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91772-7

文献信息

• 10.1021/jacs.4c06601
  作者：Essayan, Daniel E.、Schubach, Matthew J.、Smoot, Jeanelle M.、Puri, Taranee、Pronin, Sergey V.

  DOI：10.1021/jacs.4c06601

  日期：——

  catalyzed by iron complexes and allows for the site-selective hydrofunctionalization of polyenols. Experimental data suggest that coordination of the hydroxy group to the iron hydride intermediate plays an important role in preferential engagement of the allylic alcohol motif and provides a new basis for selectivity in radical hydrofunctionalization events. As a proof of concept, β- and γ-amino alcohols

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。
• The syntheses of siccanochromene-A and the related triprenyl-phenols
  作者：S. Nozoe、K. Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91772-7

  日期：1971.1
• Synthesis of the BCDE Molecular Fragment of Azadiradione Mediated by Titanocene(III)
  作者：A. Fernández-Mateos、S. Encinas Madrazo、P. Herrero Teijón、R. Rabanedo Clemente、R. Rubio González、F. Sanz González

  DOI：10.1021/jo401646g

  日期：2013.10.4

  A practical, short, and diastereoselective synthesis of the azadiradione BCDE fragment from a readily available starting material is described. The key step was the titanocene(III)-promoted tandem cyclization of unsaturated epoxy nitrile.