(+)-(S)-dihydro-γ-ionone | 24190-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-dihydro-γ-ionone
• 英文别名: (+)-γ-dihydroionone；(+)-3,4-dihydro-γ-ionone；dihydro- γ-ionone；(S)-(+)-γ-dihydroionone；Dihydro-j-ionon；4-((S)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl)-butan-2-one；4-((S)-6.6-Dimethyl-2-methylen-cyclohexyl)-butanon-(3)；4-((S)-2,2-Dimethyl-6-methylen-cyclohexyl)-butan-2-on；4-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]butan-2-one；(-)-Dihydro-γ-ionon；(+)-Dihydro-γ-jonon
• CAS: 24190-33-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ZLPHULOLXDKCND-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-dihydro-γ-ionone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 [5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3-methylpent-1-en-3-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 9, p. 1269 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(E)-4-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-1'-cyclohexyl)but-3-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 水 、 三正丁基氢锡 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(+)-(S)-dihydro-γ-ionone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis of enantiometically pure (+)- and (-)-gamma -ionone 3 is reported. The first step in the synthesis is the diastereoisomeric enrichment of 4-nitrobenzoate derivatives or racemic gamma -ionol 12. The enantioselective lipase-mediated kinetic acetylation of gamma -ionol 13b afforded the acetate 14 and the alcohol 15, which are suitable precursors of the desired products (-)- and (+)-3, respectively. The olfactory evaluation of the gamma -ionone isomers shows a great difference between the two enantiomers both in fragrance response and in detection threshold. The selective reduction of (-)-3 and (+)-3 to the gamma -dihydroionones (-)-(R)-16 and (+)-(S)-17, respectively, allowed us to assign unambiguously the absolute configuration of the gamma -ionones.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2761::aid-hlca2761>3.0.co;2-9

文献信息

• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。
• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。
• Asymmetric Cation‐Olefin Monocyclization by Engineered Squalene–Hopene Cyclases
  作者：Michael Eichenberger、Sean Hüppi、David Patsch、Natalie Aeberli、Raphael Berweger、Sandro Dossenbach、Eric Eichhorn、Felix Flachsmann、Lucas Hortencio、Francis Voirol、Sabine Vollenweider、Uwe T. Bornscheuer、Rebecca Buller

  DOI：10.1002/anie.202108037

  日期：2021.12.6

  The intrinsic capability of squalene–hopene cyclases to convert (E)- or (Z)-substrates enantiospecifically to (S)- or (R)-configurated monocyclic terpenoids was put into action by a combination of enzyme evolution and substrate engineering for the synthesis of (S)- and (R)-γ-dihydroionone with >99 % ee.

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。
• Odeur et constitution XI. Etude de la transestérification-déshydratation de la lactone de l'acide tétraméthyl-1,1,6,10-hydroxy-6-décalyl-5-acétique
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19540370632

  日期：——

  The transesterification-dehydration of lactone I (of 1, 1, 6, 10-tetramethyl-6-hydroxy-decalyl-5-acetic acid) yields besides small quantities of isolactone II the ester of the corresponding non saturated acid III. Prolonged heating in the presence of more concentrated sulfuric acid isomerizes this acid into acid IV. If the concentration of the latter reaches 45%, saponification of the reaction products

  内酯I（1、1、6、10-四甲基-6-羟基-癸基-5-乙酸的酯基）的酯交换脱水反应除了少量异内酯II以外，还产生了相应的非饱和酸III的酯。在更浓的硫酸存在下长时间加热会使该酸异构化为酸IV，如果后者的浓度达到45％，则反应产物的皂化作用不会再产生III mp 118°或IV mp 102°的酸，而是低共熔酸。 mp 84°。讨论了相应的红外光谱。
• Sulla costituzione degli eteri enolici dell'acetonossalato d'etile
  作者：A. Rossi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19480310638

  日期：——

  a) Durch Behandlung von Acetonoxalester mit o-Ameisensäureester, Alkohol und Ammonchlorid nach der Vorschrift von Claisen entsteht nicht der α-Enoläther, wie der genannte Autor angibt, sondern das γ-Isomere.

  a）按照克莱森的说明，用邻甲酸酯，乙醇和氯化铵处理草酸丙酮，不会产生α-烯醇醚，如作者所言，而是γ-异构体。