5-乙酰基-3-噻吩甲腈 | 80577-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-3-噻吩甲腈
• 中文别名: 3-腈基-5乙酰噻吩
• 英文名称: 5-acetylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 80577-93-1
• 化学式: C₇H₅NOS
• 分子量: 151.189
• InChiKey: XOOVGXRAIYZGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-3-噻吩甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到5-(1'-hydroxyethyl)thiophen-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Newcombe, Peter J.; Norris, Robert K., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 1879 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-乙酰基-3-噻吩甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-唑环取代噻吩类PLK1抑制剂及其用途及其用 途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及2-唑环取代噻吩类PLK1抑制剂、它们的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为Polo样激酶1(Polo-like？kinase1，PLK1)抑制剂的用途。

  公开号：

  CN103408540B

文献信息

• 一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108623495A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在惰性气体保护下，溶剂中，在镍催化剂及配体，金属锌，及添加剂作用下，将氰基化试剂与卤代芳烃或卤代杂芳烃反应即可。本发明提供的制备方法，使用廉价易得的镍催化剂和配体，能温和、高效地实现将卤代芳烃或卤代杂芳烃特别是能将廉价易得但反应低活性的氯代芳烃或氯代杂芳烃与毒性较小的氰基化试剂反应，制备得到芳香腈或杂芳香腈类化合物。本发明的制备方法不仅具有操作简捷、温和、高效等优点，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性等特征。
• General and Mild Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl/Heteroaryl Chlorides with Zn(CN)₂: Key Roles of DMAP
  作者：Xingjie Zhang、Aiyou Xia、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00732

  日期：2017.4.21

  A new and general nickel-catalyzed cyanation of hetero(aryl) chlorides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction relies on the use of inexpensive NiCl2·6H2O/dppf/Zn as the catalytic system and DMAP as the additive, allowing the cyanation to occur under mild reaction conditions (50–80 °C) with wide functional group tolerance. DMAP was found to be crucial for successful

  已经开发了一种新的且一般的镍催化的杂（芳基）氯化物氰化方法，该方法使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源。该反应依赖于使用廉价的NiCl 2 ·6H 2 O / dppf / Zn作为催化体系，并使用DMAP作为添加剂，从而使氰化反应在温和的反应条件下（50–80°C）发生，且具有宽泛的官能团耐受性。发现DMAP对于成功转化至关重要，并且基于机理研究，该反应可能通过Ni（0）/ Ni（II）催化进行。该方法也成功地扩展到了芳基溴化物和芳基碘化物。
• A General, Practical Palladium-Catalyzed Cyanation of (Hetero)Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Todd D. Senecal、Wei Shu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201304188

  日期：2013.9.16

  Playing it safe: The nontoxic cyanide source K4[Fe(CN)6]⋅3 H2O can be used for the cyanation of (hetero)aryl halides. The application of palladacycle catalysts prevents poisoning during catalyst formation, thereby allowing for low catalyst loadings, fast reaction times, and wide heterocyclic substrate scope.

  安全操作：无毒氰化物源 K 4 [Fe(CN) 6 ]⋅3 H 2 O 可用于（杂）芳基卤化物的氰化。钯环催化剂的应用可防止催化剂形成过程中中毒，从而实现低催化剂负载、快速反应时间和广泛的杂环底物范围。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022066774A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1-mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学障碍的药物化合物，例如补体介导的障碍，包括补体C1介导的障碍。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Bromides Using DABAL-Me₃ as a Soluble Reductant
  作者：Geraldo Duran-Camacho、J. Caleb Hethcox

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03503

  日期：2022.11.18

  bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABAL-Me3) as a soluble reductant has been developed. The reaction uses readily available and inexpensive Ni(dppf)Cl2 as a precatalyst, a substoichiometric amount of Zn(CN)2, and DABAL-Me3 as an alternative to commonly prescribed insoluble reductants. We found the addition of catalytic tetrabutylammonium bromide (TBABr) to be beneficial, due to facilitating dissolution

  使用空气稳定的双（三甲基铝）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABAL-Me 3）作为可溶性还原剂，镍催化氰化（杂）芳基卤化物。该反应使用现成且廉价的 Ni(dppf)Cl 2作为预催化剂、亚化学计量的 Zn(CN) 2和 DABAL-Me 3作为通常规定的不溶性还原剂的替代品。我们发现添加催化四丁基溴化铵 (TBABr) 是有益的，因为它有助于溶解低浓度的氰化物盐（通过对照研究证实）。类似地，缓慢添加四丁基氰化铵 (TBACN) 溶液是有效的，并且会产生完全均匀的反应混合物。