2,2-二溴-1-噻吩-2-乙酮 | 68672-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-噻吩-2-乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(2-thienyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2,2-Dibromo-1-thiophen-2-yl-ethanone；2,2-dibromo-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 68672-88-8
• 化学式: C₆H₄Br₂OS
• 分子量: 283.971
• InChiKey: IZMIXWHNOFTCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-噻吩-2-乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-thiophenecarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Abbau von Aryl-methyl-ketonen zu Aroyl-aziden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30274
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到2,2-二溴-1-噻吩-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  含2-羰基噻吩的苯并呋喃衍生物的合成、杀线虫评价及SAR研究

  摘要：

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107800

文献信息

• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• Continuous flow chemistry: a discovery tool for new chemical reactivity patterns
  作者：Jan Hartwig、Jan B. Metternich、Nikzad Nikbin、Andreas Kirschning、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c4ob00662c

  日期：——

  Continuous flow chemistry as a process intensification tool is well known. However, its ability to enable chemists to perform reactions which are not possible in batch is less well studied or understood. Here we present an example, where a new reactivity pattern and extended reaction scope has been achieved by transferring a reaction from batch mode to flow. This new reactivity can be explained by

  作为过程增强工具的连续流化学是众所周知的。然而，其使化学家进行批量反应不可能的能力的研究或了解较少。在这里，我们提供一个示例，其中通过将反应从分批模式转移到流动模式，实现了新的反应模式和扩展的反应范围。这种新的反应性可以通过抑制回混和精确控制流动反应器装置中的温度来解释。
• Efficient and simple preparation of functionalized 1,1-dibromoenol phosphates
  作者：Vladislav Kotek、Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1007/s00706-015-1613-6

  日期：2016.2

  AbstractThe preparation of functionalized 1,1-dibromoalkenyl phosphates is described. The protocol developed for their preparation is based on the generation of enolates from α,α-dibromoketones followed by a reaction with dialkyl chlorophosphates. The procedure tolerates various functional groups including ester, ketone, and nitrile, and the yields are generally high. Graphical abstract

  摘要描述了官能化的1，1-二溴烯基磷酸酯的制备。为制备它们而开发的方案是基于从α，α-二溴酮生成烯醇盐，然后与氯代磷酸二烷基酯反应。该方法耐受各种官能团，包括酯，酮和腈，并且产率通常很高。 图形概要