3,3'-dimercapto 1-(2-thienyl)2-propen-1-one | 15185-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-dimercapto 1-(2-thienyl)2-propen-1-one
• 英文别名: 3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid；3,3-dimercapto-1-thiophen-2-yl-propenone；3,3-dimercapto-1-[2]thienyl-propenone；3,3-Dimercapto-1-[2]thienyl-propenon；3,3-bis(sulfanyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 15185-52-1
• 化学式: C₇H₆OS₃
• 分子量: 202.322
• InChiKey: GSLJWPIRMSMYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimercapto 1-(2-thienyl)2-propen-1-one 以 xylene 为溶剂， 生成 diethyl-[2-(4-thiophen-2-yl-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-ylsulfanyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Nardi; Massarani; Tajana, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 9, p. 727 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 二硫化碳 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89.21%的产率得到3,3'-dimercapto 1-(2-thienyl)2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxoketene 二硫醇：利用虾甲壳素作为天然催化剂合成一些作为抗菌剂的杂环

  摘要：

  图形摘要 摘要 1, 2-dithiol 3-thioone 衍生物作为起始原料，在干燥的虾壳（几丁质）存在下，在不同反应条件下进行环加成反应，生成 1, 3-dithiole-2 -亚基系统。在用乙炔二甲酸的二甲酯处理4-溴二硫醇3-one时，产生溴氧代硫富烯。DMAD的进一步除了bromotrithiafulvene得到螺溴衍生物。三硫酮和三硫富烯也加入到醌类、环己二烯和环戊二烯单体中，通过1,3-偶极环加成反应生成相应的加合物。对部分产品对甘蔗厂分离出的微生物进行检测，发现浓度为1×10-6的抑菌圈。产品 (2, 6, 9, 16, 23, 25, 和 26) 对 Bacillus sub.、E.Coli 和 Asper 显示出高活性。尼日尔。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.887075

文献信息

• KETOKEN GEM-DITHIOLS AND TRITHIONES: SYNTHESIS AND STUDY OF THE BEHAVIOR TOWARDS DIPOLE REAGENTS; SYNTHESIS OF SOME NITROGEN HETEROAROMATICS
  作者：Salem E. Zayed

  DOI：10.1080/10426509608029632

  日期：1996.1.1

  Abstract The behavior of ketoken gem-dithiols towards active methylene and methyl groups resulted in the formation of thiopyrano-dihydrocaumarine derivatives IIIa, b via cyclocondensation reaction between substituted 4-dihydrocyclohexanone Ia, b. N-phenylpyrazoline derivative VI was also formed through reaction of gem-dithiol IV with malonic acid followed by phenyl hydrazine. Pyridopyridazine derivative

  摘要 酮基二硫醇对活性亚甲基和甲基的行为导致通过取代的 4-二氢环己酮 Ia、b 之间的环缩合反应形成噻吩并二氢黄豆素衍生物 IIIa、b。N-苯基吡唑啉衍生物VI也通过偕二硫醇IV与丙二酸和苯肼反应形成。还可以合成吡啶并哒嗪衍生物XII。还研究了 XV 中硫酮基团对某些偶极系统的行为，以得到螺产物 XVIII-XX。
• Carbon Disulfide in Heterocyclic Organic Synthesis; Synthesis of Polyfunctionally Substituted Sulfur and Nitrogen Heteroaromatics
  作者：Salem E. Zayed

  DOI：10.1080/10426500701407722

  日期：2007.7.19

  Reaction of cayno acetamdie with carbon disulphide in alkaline medium, e.g., potassium hydroxide, or potassium ter butoxide gave the gem-dithiol (1). While in presence of ammonium hydroxide the ammonium salt (2) was obtained. Reactions of (1) or (2) with different reagents in different mediums gave pyridine, pyrimidines, thiophene, and thiopyranones derivatives.

  在碱性介质（例如氢氧化钾或三丁醇钾）中，cayno acetamdie 与二硫化碳反应得到偕二硫醇 (1)。在氢氧化铵存在下得到铵盐(2)。(1) 或 (2) 与不同试剂在不同介质中的反应得到吡啶、嘧啶、噻吩和噻喃酮衍生物。
• Kelber; Schwarz, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1698
  作者：Kelber、Schwarz

  DOI：——

  日期：——
• Kelber; Schwarz, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 146
  作者：Kelber、Schwarz

  DOI：——

  日期：——
• Thiafulvenes and Thiafulvalenes in Organic Chemistry: Synthesis and Study its Behavior towards Some Chemical Reagents
  作者：Salem E. Zayed、M. Ezel-Dean Hassan、Rawia Ragab

  DOI：10.1080/10426500701407730

  日期：2007.7.19

  Trithiafulvenes were prepared through cycloaddition of 3-thioxo-1,2-dithioles to several electrophilic alkenes and alkynes. Treatments of the product with phenylhydrazine and malononitrile afforded the hydrazone and the dinitrilene derivatives respectively. The bromination and subsequent treatment with KCN and malononitrile afforded the diene derivative. The aniline derivative was also obtained by treatment with chloroaniline.