2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮 | 88511-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2-(2-hydroxyacetyl)thiophene；Ethanone, 2-hydroxy-1-(2-thienyl)-；2-hydroxy-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 88511-88-0
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: RWYQCSIKKZSICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  93-95 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(thiophen-3-yl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates

  摘要：

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc06945j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 碘苯二乙酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-芳基丙烯酰胺与羟基酮的光氧化还原脱水偶联/环化

  摘要：

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201234

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。
• Enantioselective Access to Chiral Cyclic Sulfamidates Through Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yuanhua Liu、Yi Huang、Zhiyuan Yi、Gongyi Liu、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801566

  日期：2019.4

  The Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic sulfamidate imines was successfully developed with N‐methylated ZhaoPhos L2 as the ligand. A variety of chiral cyclic sulfamidates were obtained with excellent results (up to 99% yield, 99% ee). Furthermore, this asymmetric hydrogenation can be employed as the key reaction step to prepare the important intermediates in organic synthesis.

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。