2-噻吩基乙酰腈 | 33898-90-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-噻吩基乙酰腈
• 中文别名: 3-氧代-3-(2-噻吩基)丙腈；2-噻吩甲酰乙腈
• 英文名称: 2-Thenoylacetonitrile
• 英文别名: 3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile；3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 33898-90-7
• 化学式: C₇H₅NOS
• mdl: MFCD00052586
• 分子量: 151.189
• InChiKey: XWWUQBHVRILEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C
• 沸点：
  360°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2170 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-噻吩基乙酰腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Thenoylacetonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Thenoylacetonitrile
别名
: C7H5NOS
分子式
: 151.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Oxo-3-(2-thienyl)propionitrile
-
CAS 号 33898-90-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 134 - 138 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-噻吩基乙酰腈的制备

2-噻吩基乙酰腈是一种有机中间体，可通过噻吩甲醛为原料先合成噻吩甲腈，再与叔丁醇钠反应得到。有文献报道，该化合物可用于制备L-N-乙酰基硫杂脯氨酸。

制备方法

第一步骤：合成噻吩甲腈

在250毫升三颈瓶中安装温度计和搅拌器。将碘（0.15 mol）加入到噻吩甲醛（R＝H，0.1 mol）、乙腈（100 ml）及氨水（2.0 mol）的混合物中，并在10℃下搅拌。通过HPLC跟踪控制反应时间。然后加入Na₂S₂O₃去除未反应的碘，冷却至0℃，继续搅拌1小时后产生大量结晶。过滤、干燥得到淡黄色固体产物，产率高达90%。

第二步骤：合成2-噻吩基乙酰腈

同样在250毫升三颈瓶中安装温度计和搅拌器。加入四氢呋喃（100 ml），冷却至0℃，然后分批滴加叔丁醇钠（0.5 mol）。维持内温为0℃并搅拌10分钟后，在0℃下继续滴加噻吩甲腈（0.1 mol，R＝H），再搅拌30分钟（通过HPLC跟踪控制反应进度）。加入盐酸和碎冰终止反应后慢慢升温至室温，并继续搅拌3小时。使用乙酸乙酯萃取、干燥并浓缩得到淡黄色固体2-噻吩基乙酰腈，产率为70%，纯度为99.2%（HPLC检测）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基乙酰腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(2-噻吩基)-1,2-恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs II催化剂：用于一锅可见光促进的环收缩和烯烃复分解反应的有用催化剂

  摘要：

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00971
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-噻吩基乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应：通过分子内N-O键形成区域选择性合成3,5-双（杂）芳基异恶唑

  摘要：

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02216

文献信息

• Efficient Approach to Amide Bond Formation with Nitriles and Peroxides: One-Pot Access to Boronated β-Ketoamides
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Gopal Chandru Senadi、Amol Milind Garkhedkar、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700532

  日期：2017.9.4

  An efficient, mild and practical approach for the synthesis of amides from nitriles and peroxides is reported in the presence of boron trifluoride ethereate. In this protocol, we utilized peroxides as C1 synthons for the amidation reaction. Also, we successfully prepared boron‐containing β‐ketoamides in a one‐pot assembly from β‐ketonitriles. A variety of functional groups were tolerated in moderate

  据报道，在三氟化硼醚化物存在下，由腈和过氧化物合成酰胺的有效，温和和实用的方法。在该方案中，我们将过氧化物用作酰胺化反应的C 1合成子。另外，我们还成功地从β-乙腈一锅中制备了含硼的β-酮酰胺。中等至良好的产量可耐受多种官能团。自由基抑制研究表明，反应是通过非自由基途径进行的。
• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Synthesis of Polysubstituted Phenols by Rhodium‐Catalyzed C−H/Diazo Coupling and Tandem Annulation
  作者：Min Liu、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Xue Li、Xiaoyu Wang、Fengjie Lu、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001456

  日期：2021.3.29

  rhodium(III)‐catalyzed C−H/diazo coupling and tandem annulation of 3‐oxopent‐4‐enenitriles have been proposed for the synthesis of polysubstituted phenols. Most products of phenols are obtained in good yields. Several preliminary mechanistic studies and derivatization reactions of phenol products were also performed. This method offers an alternative approach for the synthesis of useful diverse phenols.

  有人提出了铑（III）催化的CH /重氮偶合和3-氧杂戊-4-烯腈的串联环化反应，用于合成多取代的苯酚。大多数苯酚产品均以高收率获得。还进行了一些苯酚产物的初步机理研究和衍生化反应。该方法为合成有用的多种酚提供了另一种方法。
• Cu(II)‐Mediated C−C/C−O Bond Formation via C−H/C−C Bond Cleavage: Access to Benzofurans Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901316

  日期：2020.1.7

  A copper‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted benzofurans with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary is described from readily available benzamides and benzoylacetonitriles. In this reaction, the C−C bond is successfully constructed via C−H activation, and C−O bond is subsequently formed at the original position of the amide group in a one‐pot manner. The amide directing group is detached

  描述了一种由铜酰胺和苯甲酰基乙腈在8-氨基喹啉基助剂的辅助下通过铜介导的2,3-二取代苯并呋喃的合成方法。在该反应中，通过C-H活化成功地建立了C-C键，随后以单锅方式在酰胺基团的原始位置形成了C-O键。在反应条件下，通过C-C键断裂，酰胺导向基团同时脱离。令人惊讶地，可以通过使用氨作为胺源来改变反应条件来获得独特的异喹啉酮产物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of <i>tert</i>-Butyl Cyanoacetate with (Hetero)aryl Bromides
  作者：Mikkel T. Jensen、Martin Juhl、Dennis U. Nielsen、Mikkel F. Jacobsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02897

  日期：2016.2.19

  A three-component coupling protocol has been developed for the generation of 3-oxo-3-(hetero)arylpropanenitriles via a carbonylative palladium-catalyzed α-arylation of tert-butyl 2-cyanoacetates with (hetero)aryl bromides followed by an acid-mediated decarboxylation step. Through the combination of only a stoichiometric loading of carbon monoxide and mild basic reaction conditions such as MgCl2 and

  已开发出一种三组分偶联方案，用于通过羰基钯催化的2-氰基乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基钯催化的α-芳基化反应，生成3-氧代-3-（杂）芳基丙腈。介导的脱羧步骤。通过仅化学计量的一氧化碳负载量和适度的碱性反应条件（例如MgCl 2和二环己基甲胺）用于去质子化步骤，可以确保该方法具有出色的官能团耐受性。通过使用13 COgen生成的13 C标记的一氧化碳，相应的13获得了C-同位素标记的β-乙腈，这些产物随后可以通过位点特异性13 C-同位素标记转化为氰基炔烃和3-氰基苯并呋喃。

表征谱图