(E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮 | 34772-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮
• 中文别名: 3-二甲氨基-1-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-thiophen-2-ylpropenone
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 34772-98-0
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD00172112
• 分子量: 181.258
• InChiKey: NXYSVZGMDFMOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198℃ (1,4-dioxane )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N,N-dimethylamino-3-(1-naphthanyloxy)-3-(2-thienyl)-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Chen, Shao-Rui; Li, Ai-Jun; Chen, Ming-Ming, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1680 - 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  CONTROLLED-RELEASE SEDATIVE-HYPNOTIC COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO

  摘要：

  公开号：

  EP1206248B1

文献信息

• A copper-catalyzed three component reaction of aryl acetylene, sulfonyl azide and enaminone to form iminolactone <i>via</i> 6π electrocyclization
  作者：Jiarui Sun、Xiangsheng Cheng、John Kamanda Mansaray、Weihong Fei、Jieping Wan、Weijun Yao

  DOI：10.1039/c8cc06868b

  日期：——

  sulfonyl azide to construct iminolactone via a cascade process involving copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC), Michael addition of metalated ketenimine followed by elimination and 6π electrocyclization.

  我们开发了一种铜催化的芳基乙炔，烯胺酮和磺酰叠氮化物的三组分反应，通过级联工艺来构建亚氨基内酯，该工艺涉及铜催化的炔炔叠氮化物环加成反应（CuAAC），金属加成的酮亚胺的迈克尔加成反应，然后消除和6π电环化。
• Direct Synthesis of 2,3-Diaroyl Quinolines and Pyridazino[4,5-<i>b</i>]quinolines via an I₂-Promoted One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Peng Zhao、Xia Wu、You Zhou、Xiao Geng、Can Wang、Yan-dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00685

  日期：2019.4.19

  The first synthesis of 2,3-diaroyl quinolines via a formal [3 + 2 + 1] cycloaddition of enaminones, aryl methyl ketones, and aryl amines is disclosed. This reaction efficiently affords a 1,4-dicarbonyl scaffold, which is a useful building block for constructing complex fused heterocycles. Furthermore, the 1,4-dicarbonyl scaffold has been used directly to prepare pyridazino[4,5-b]quinoline skeletons

  公开了通过烯胺酮，芳基甲基酮和芳基胺的正式[3 + 2 + 1]环加成的2，3-二酰基酰基喹啉的首次合成。该反应有效地提供了1，4-二羰基支架，这是用于构建复杂的稠合杂环的有用的构建基。此外，已将1，4-二羰基支架直接用于一锅制备哒嗪并[4,5- b ]喹啉骨架。
• Iodine-mediated synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp²)–H thiolation
  作者：Yong Gao、Li Wei、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob00619e

  日期：——

  reactions of various enaminones with elemental sulfur giving rise to both sulfur-bridged enaminones and chromones have been realized via iodine promotion. All products were furnished by means of double C(sp2)–H bond thiolation without using any metal catalyst or sensitive oxidant, providing a simple and efficient protocol for the synthesis of diverse sulfur derivatives of enaminones.

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。
• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。