1-(thiophen-3-yl)pent-4-yn-1-one | 19823-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-pent-4-yn-1-one；1-Thiophen-2-ylpent-4-yn-1-one
• CAS: 19823-71-3
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: TYJFWOAZXSENDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)pent-4-yn-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Phenyl-6-thiophen-2-ylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(thiophen-3-yl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  温和条件下金铁协同催化的区域选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.014

文献信息

• Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis
  作者：Teng Yuan、Qi Tang、Chuan Shan、Xiaohan Ye、Jin Wang、Pengyi Zhao、Lukasz Wojtas、Nicholas Hadler、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c01811

  日期：2021.3.17

  Here we report the first example of alkyne trifunctionalization through simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds via gold catalysis. With the assistance of a γ-keto directing group, sequential gold-catalyzed alkyne hydration, vinyl–gold nucleophilic addition, and gold(III) reductive elimination were achieved in one pot. Diazonium salts were identified as both electrophiles (N source) and

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。
• Δ-Pyrroline aus Alkinyl-hydantoinen
  作者：K. E. Schulte、J. Reisch、M. Plener

  DOI：10.1002/ardp.19703030508

  日期：——

  α‐Amino‐hexin‐(5)‐carbonsäuren (II) lassen sich nicht durch alkalische bzw. saure Hydrolyse aus 5‐Butinyl‐hydantoinen (I) darstellen. Nach kürzerer Einwirkungszeit (2 1/2 bis 5 Std.) von 15proz. HCl erfolgt Wasseranlagerung an die Dreifachbindung, es entstehen Oxoalkyl‐hydantoine (IV). Mit stärkerer Salzsäure (25%) und längerer Einwirkung entstehen Pyrrolin‐carbonsäuren (III). Letztere treten auch dann auf, wenn die

  α-氨基-己炔-(5)-羧酸(II)不能通过碱性或酸性水解从5-丁炔基-乙内酰脲(I)制备。经过 15% 的较短曝光时间（2 1/2 至 5 小时）。HCl，水被添加到三键上，产生氧代烷基乙内酰脲 (IV)。使用更强的盐酸 (25%) 和更长的暴露时间，会形成吡咯啉羧酸 (III)。当丁炔基乙内酰脲在 150°（15 个大气压）下用重晶石溶液皂化时也会发生后者。丙炔基-环烷烃-螺乙内酰脲 (VII) 在酸性水解中表现相同；形成环链烷吡咯啉羧酸(IX)。
• A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted by SmI2
  作者：Songlin Zhang、Yiqiong Wang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-1932-5749

  日期：2022.12

  A new strategy for the synthesis of pyrrole through intramolecular cyclization of γ-alkynyl oximes promoted by SmI2 is reported for the first time. In contrast to the prior methods, the selection of oxime instead of oxime ether or ester as substrate makes the synthetic method without accompaniment of organic waste (ArCO2H, AcOH, or ROH) because the hydroxyl group in oxime acts as the leaving group

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。
• Unsaturated aromatic amides as pesticides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0111105A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  本说明书描述并权利要求通过施用式（I）化合物控制螨类害虫的方法、通过施用式（IA）化合物控制节肢动物害虫的方法、式（IA）化合物本身、包含式（IA）化合物的杀虫组合物以及制备式（IA）化合物的工艺。
• Process for producing acylaromatic compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0339599A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  Acylaromatic compounds Q - - R (Q: aromatic compound residue; R: straight, branched or cyclic aliphatic group, aromatic group or araliphatic group) are prepared in high yield by a reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of an aromatic compound with R - O -CHXY (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO)₂O.

  酰芳香族化合物 Q - - R (Q：芳香族化合物残基；R：直链、支链或环状脂肪族基团、芳香族基团或脂肪族基团）是在三氟化硼络合物催化剂存在下，通过芳香族化合物与以下基团反应，以高产率制备的 R-O-CHXY（X：H、Cl、Br；Y：Cl、Br）或在 (XYCHCO)₂O 存在下与 RCOOH 反应。