3-methylamino-1-(thien-2-yl)propanone | 667465-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylamino-1-(thien-2-yl)propanone
• 英文别名: 3-methylamino-1-(2-thienyl)-propan-1-one；N-methyl-3-keto-3-(2-thienyl)-1-propanamine；3-methylamino-1-thiophene-2-yl-propenone；3-(Methylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one；3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 667465-15-8
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: SCZYZJNFEJZSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylamino-1-(thien-2-yl)propanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₄₅FeN₂O₂PS 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir/f-Diaphos 催化不对称加氢合成 β-羟基酰胺（酯）和 γ-氨基醇

  摘要：

  铱/ f-二磷L2或L9催化的β-芳基β-酮酰胺（酯）和β-氨基酮的不对称氢化以提供所需手性醇的两种对映异构体，产率分别为 90%-99% 和 73% -99% EE。在低催化剂负载（高达 9900 TON）的情况下，该协议可以轻松地以克级进行。此外，氢化产物是多种生物活性分子和药物的通用构件，如氟西汀、达泊西汀等。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200524
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propyl)acetamide 在 manganese(IV) oxide 、 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 以64%的产率得到3-methylamino-1-(thien-2-yl)propanone
  参考文献：
  名称：

  一种3-(甲基氨基)-1-芳香基丙酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑(甲基氨基)‑1‑芳香基丙酮的制备方法，涉及化工合成技术领域。本发明使用芳香基丙酮作为起始原料，通过与N,N‑二甲基酰胺类化合物的氧化偶联脱羧反应，得到N‑甲基‑N‑(3‑氧代‑3‑芳香基丙基)酰胺类化合物，再经过简单易操作的方法脱除酰基，最后得到3‑(甲基氨基)‑1‑芳香基丙酮。本发明通过两步反应合成目标产物3‑(甲基氨基)‑1‑芳香基丙酮，其工艺简单、原料廉价、操作简便、反应条件温和，避免了昂贵催化剂的使用，环境友好，且得到的产物收率和纯度高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN114790146A

文献信息

• [EN] RUTHENIUM COMPLEX AND METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND<br/>[FR] COMPLEXE DE RUTHÉNIUM ET PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ ALCOOLIQUE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2011135753A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides a novel ruthenium complex which has an excellent catalytic activity in terms of reactivity for asymmetric reduction of a carbonyl compound and enantioselectivity, a catalyst using the ruthenium complex, and a method for preparing optically active alcohol compounds using the ruthenium complex. The present invention relates to a ruthenium complex having ruthenacycle structure, a catalyst for asymmetric reduction consisting of the ruthenium complex, and a method for preparing optically active alcohol using the ruthenium complex.

  本发明提供了一种新型钌配合物，其在对羰基化合物的不对称还原反应活性和对映选择性方面具有优异的催化活性，以及使用该钌配合物的催化剂和制备光学活性醇化合物的方法。本发明涉及具有钌环结构的钌配合物，由该钌配合物组成的不对称还原催化剂，以及使用该钌配合物制备光学活性醇的方法。
• [EN] BIARYL DIPHOSPHINE LIGANDS, INTERMEDIATES OF THE SAME AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLES DIPHOSPHINES, INTERMÉDIAIRES ET UTILISATION DANS LA CATALYSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012031358A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present disclosure relates to biaryl diphosphine ligands of the formula (B), processes for the production of the ligands and the use of the ligands in metal catalysts for asymmetric synthesis. The disclosure also relates to intermediates used for the production of the biaryl diphosphine ligand. (Formula (B))

  本公开涉及公式（B）的联苯二膦配体，制备该配体的方法以及在金属催化剂中用于不对称合成的配体的使用。该公开还涉及用于生产联苯二膦配体的中间体。（公式（B））
• [DE] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANON, SEINE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANONE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYLE)-1-PROPANONE, SA PRODUCTION ET SON UTILISATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004065376A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von 3-Methylamino-1-(2-thienyl)-1propanon und seine Verwendung zur Herstellung des Pharmazeutikums (+)-(S)-Nmethyl-3-(1-naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine oxalat - (Handelsname Duloxetine®).

  本发明涉及3-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮的制备及其用于制备药物(+)-(S)-N-甲基-3-(1-萘氧基)-3-(2-噻吩基)丙胺草酸盐-（商品名度洛西汀®）的用途。
• Process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-aminoalcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1566383A1

  公开（公告）日：2005-08-24

  Provided is a process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-amino-alcohols, particularly of (S)-(-)- and (R)-(+)-3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol, by asymmetrically hydrogenating salts of a carboxylic acids with an aminoketone of the formula wherein R1 is selected from the group consisting of 2-thienyl, 2-furanyl and phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein R2 is C1-4-alkyl or phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein the corresponding aminoalcohols are obtained by subsequent hydrolysis of their salts. Furthermore provided are salts of a carboxylic acid with said aminoketones and the aminoalcohols obtained by asymmetriacally hydrogenating said aminoketones, respectively.

  提供了一种制备对映纯1-取代-3-氨基醇的方法，特别是(S)-(-)-和(R)-(+)-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇，通过将羧酸的盐与具有以下结构的氨基酮进行不对称加氢反应来实现。其中R1选自2-噻吩基、2-呋喃基和苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，而R2是C1-4-烷基或苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，并通过将它们的盐经过后续水解获得相应的氨基醇。此外，还提供了羧酸与所述氨基酮的盐以及通过不对称加氢所述氨基酮获得的氨基醇。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 3-N-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-N-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOL OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2004005307A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Enantiomerically enriched (S)-(-)-3-N-methylamino-l-(2-thienyl)-1-propanol or (R)-(+)-3-N-methylamino-l-(2-thienyl)-l-propanol of the formulae, or mirror image are prepared by i) treating an enantiomeric mixture of the amines Ia and Ib with (-)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid or (+)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-D-gulonic acid of the formulae (IIa) or mirror image ii) crystallizing the obtained diastereomerically enriched salts from the reaction mixture obtained in step i), iii) optionally recrystallizing said diastereomerically enriched salts IIIa or IVb, and iv) treating the diastereomerically enriched salts IIIa or IVb obtained in step ii) or step iii) with a base to liberate the enantiomerically enriched amines Ia or Ib.

  通过以下步骤制备具有公式的对映体富集的(S)-(-)-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇或(R)-(+)-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇，或其镜像：i) 用(-)-2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-L-古洛酸或(+)-2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-D-古洛酸的公式(IIa)或其镜像处理氨基化合物Ia和Ib的对映异构体混合物，ii) 从步骤i)中得到的反二分体富集盐中结晶化，iii) 可选地再结晶所述的反二分体富集盐IIIa或IVb，以及iv) 用碱处理从步骤ii)或步骤iii)中得到的反二分体富集盐IIIa或IVb，以释放对映体富集的氨基化合物Ia或Ib。