1-(thiophen-2-yl)-pentane-1,4-dione | 59086-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-pentane-1,4-dione；1-(2-thiophen)-pentane-1,4-dione；1-thiophen-2-ylpentane-1,4-dione；1-(2-Thienyl)-1,4-pentadion；1,4-Pentanedione, 1-(2-thienyl)-
• CAS: 59086-28-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: MGGPWPWKYSAFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-pentane-1,4-dione 在 镍 作用下， 生成 壬烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Rajh,B., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 534 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted furans from 1,4-alkynediols

  摘要：

  1-4-Alkynediols serve as readily available starting materials for isomerisation to 1,4-diketones, which can be converted in situ into the corresponding furans by acid-catalysed dehydration. A range of 2,5-disubstituted furans was prepared using the ruthenium-based catalyst Ru(PPh3)(3)(CO)H-2 with Xantphos at 1 mol % loading. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.069

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。
• Samarium diiodide-mediated pinacolization of 1,4-diketones —I. Stereoselective synthesis of fused mono-, bi- and tricyclic cyclobutane-1,2-diols
  作者：H.M.R. Hoffmann、Ira Münnich、Olaf Nowitzki、Holger Stucke、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00687-4

  日期：1996.9

  The title reaction has been applied to the synthesis of a variety of cis-cyclobutane-1,2-diols in good yield.

  标题反应已经以良好的产率应用于各种顺式-环丁烷-1,2-二醇的合成中。
• Polarity reversal induced by electrochemically generated thiazol-2-ylidenes: The Stetter reaction
  作者：Monica Orsini、Isabella Chiarotto、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.01.082

  日期：2010.4

  inversion of the normal reactivity (umpolung) of aldehydes has been induced via N-heterocyclic carbenes (NHCs) thiazol-2-ylidenes 2a or 3a, generated by simple electrolyses of solutions containing thiazolium salt 2 or 3. Accordingly, 1,4-dicarbonyl compounds have been obtained, in mild conditions and in moderate to very high yields, via 1,4-addition of the Breslow intermediates to the suitable Michael

  醛的正常反应性（化学式）的转化是通过N-杂环卡宾（NHCs）噻唑-2-亚基2a或3a引起的，该反应是通过简单电解含噻唑鎓盐2或3的溶液而产生的。因此，通过将Breslow中间体的1，4-加成到合适的迈克尔受体上，在温和的条件下以中等至非常高的产率获得了1，4-二羰基化合物。该过程已在经典有机溶剂（VOC）和室温离子液体（RTIL）中进行。已经强调了脂族醛与芳族和杂芳族醛之一的不同反应性。
• Development of a Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Strategy to 1,4-Diketones
  作者：Hongfei Yin、Dennis U. Nielsen、Mette K. Johansen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b00733

  日期：2016.5.6

  We report on a three-component palladium-catalyzed coupling strategy for accessing a wide range of 1,4-diketones, which represent important precursors to heterocycles. Our method relies on a carbonylative Heck reaction employing substituted allylic alcohols, aryl iodides, and carbon monoxide. The reaction conditions are mild and do not require high CO pressure, and a wide functional group tolerance

  我们报告了一种三组分钯催化的偶联策略，可用于广泛的1,4-二酮，这些化合物代表杂环的重要前体。我们的方法依赖于采用取代的烯丙醇，芳基碘化物和一氧化碳的羰基Heck反应。反应条件温和并且不需要高的CO压力，并且揭示了宽的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的1，4-二酮。此外，该方法适用于在羰基位置之一或两个位置选择性地安装13 C-碳同位素。
• Silver-Catalyzed Controlled Intermolecular Cross-Coupling of Silyl Enol Ethers: Scalable Access to 1,4-Diketones
  作者：Li Xu、Xiaoyi Liu、Gregory R. Alvey、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01477

  日期：2022.7.1

  A protocol for silver-catalyzed controlled intermolecular cross-coupling of silyl enolates is disclosed. The protocol displays good functional group tolerance and allows efficient preparation of a series of synthetically useful 1,4-diketones. Preliminary mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a one-electron process involving free radical species in which PhBr acts as

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。