5-噻吩乙二醛水合物 | 138380-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-噻吩乙二醛水合物
• 中文别名: 2-噻吩乙二醛水合物
• 英文名称: 2-thienylglyoxal monohydrate
• 英文别名: 2-thienylglyoxal hydrate；2-thienyl glyoxal；2,2-Dihydroxy-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2,2-dihydroxy-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 138380-43-5
• 化学式: C₆H₆O₃S
• 分子量: 158.178
• InChiKey: QWJMABWHVYMFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩乙二醛水合物 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-<6-(2-thienil)morfolin-3-one-4-il>fenilacetato di pentaclorofenile
  参考文献：
  名称：

  Picciola; Ravenna; Carenini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 1, p. 47 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-噻吩乙二醛水合物
  参考文献：
  名称：

  通过 p-TSA 催化环状 β-二酮、芳基乙二醛和芳基腙的一锅缩合高效合成全取代和多种功能化的吡唑

  摘要：

  容易获得的环状β-二酮、芳基乙二醛和芳基腙的酸催化一锅缩合反应在无金属催化剂的良性条件下以优异的产率产生了多种官能化的吡唑衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300770

文献信息

• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。
• Synthesis and solid-state luminescence of highly-substituted 6-amino-2H-pyran-2-one derivatives
  作者：Sergey Karpov、Yakov Kayukov、Arthur Grigor'ev、Oleg Nasakin、Olga Kayukova、Viktor Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152084

  日期：2020.7

  A fast and convenient synthesis and solid-state luminescence properties of new highly-substituted 6-amino-2H-pyran-2-one derivatives is described. These compounds were obtained from inexpensive and available 2-acyl(aroyl)-1,3-dicyano-1,3-bis-methoxycarbonylpropenides via regioselective heterocyclization under the action of sulfuric and hydroiodic acid. Compounds containing 6-amino-2H-pyran-2-one moiety

  描述了一种新的高度取代的6-氨基-2H-吡喃-2-酮衍生物的快速，方便的合成和固态发光性能。这些化合物是在硫酸和氢碘酸的作用下，通过区域选择性杂环化从廉价且可得的2-酰基（芳酰基）-1,3-二氰基-1,3-双-甲氧基羰基丙烯化物获得的。几乎没有研究含有6-氨基-2H-吡喃-2-酮部分的化合物，但是对于基于该支架获得缩合的生物活性化合物是有意义的。
• Cyclopent-2-en-1-ones from [3+2]-annulation of 3-ethoxycarbonyl-2-propenylidene(triphenyl)-phosphorane and glyoxals: Synthesis of cis-jasmone
  作者：Md.Saiful Islam、Tomikazu Kawano、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01213-0

  日期：1996.8

  [3+2]-annulation reaction in the presence of a base. Compounds 6 were easily converted to 2-substituted cyclopent-2-en-1-ones by deethoxycarbonylation. An application of the annulation to synthesis of cis-jasmone is also described.

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。