1-(噻吩-2-基)-1-乙醇 | 2309-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(噻吩-2-基)-1-乙醇
• 中文别名: 1-(2-噻吩基)乙醇
• 英文名称: 1-(thien-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；1-(thiophen-2-yl)ethanol；1-(2-thienyl)ethanol；1-(thiophene-2-yl)ethanol；rac-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 2309-47-9
• 化学式: C₆H₈OS
• mdl: MFCD09836745
• 分子量: 128.195
• InChiKey: WUNFIVTVJXZDDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213℃
• 密度：
  1.165
• 闪点：
  83℃
• 保留指数：
  1054

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-1-乙醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以44%的产率得到2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  I 2 / Fe（NO 3）3 ·9H 2 O催化由芳基烷基酮和仲苄醇氧化合成芳基羧酸

  摘要：

  已经开发出一种有趣且方便的方法，用于将芳基烷基酮和仲苄醇氧化转化为芳基羧酸。通过使用碘和Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为催化剂，使用DMSO和氧气作为氧化剂，可以中等至极好的收率（高达91％）合成所需的芳基羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.060
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 [Re(NH{CH₂CH₂P(iPr₂)}₂)(CO)₃]Br 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以96%的产率得到1-(噻吩-2-基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  定义良好的hen预催化剂对羰基衍生物的加氢反应

  摘要：

  开发了第一个有效的普通general催化的羰基衍生物加氢反应。反应成功的关键是在70°C的H 2（30 bar）存在下，使用定义明确的带有三齿二膦氨基配体的rh络合物作为催化剂（0.5 mol％）。通过DFT（PBE0-D3）计算研究了反应的机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601141

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• A simple and efficient oxidation of alcohols with ruthenium on carbon
  作者：Shigeki Mori、Masato Takubo、Kazuya Makida、Takayoshi Yanase、Satoka Aoyagi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b908451g

  日期：——

  A simple, efficient, and environmentally-friendly heterogeneous Ru/C-catalyzed oxidation of secondary and primary alcohols without additives under an atmosphere of oxygen has been established.

  已经建立了在氧气气氛下没有添加剂的简单，有效和环境友好的Ru / C多相Ru / C催化仲醇和伯醇的氧化方法。
• Aerobic Oxidation of Alcohols under Mild Conditions Catalyzed by Novel Polymer-Incarcerated, Carbon-Stabilized Gold Nanoclusters
  作者：Céline Lucchesi、Takeshi Inasaki、Hiroyuki Miyamura、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200800319

  日期：2008.9.5

  to be highly active in heterogeneous catalysis for the oxidation of secondary alcohols using molecular oxygen in aqueous medium. After optimization of catalyst preparation methods, highly loaded and highly effective catalysts were obtained, and a broad range of secondary alcohols could be oxidized by using these catalysts under mild conditions. The catalysts could be recovered and reused several times

  发现聚合物包裹的，碳稳定的金纳米团簇在水介质中使用分子氧氧化仲醇氧化的多相催化中具有很高的活性。在优化催化剂制备方法之后，获得了高负载量和高效催化剂，并且在温和条件下使用这些催化剂可以氧化多种仲醇。催化剂可以被回收并重复使用几次，而活性没有明显损失。此外，研究了与（±）-1-苯基乙醇的氧化反应的动力学。
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...