2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 | 602-94-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸
• 中文别名: 五氟苯甲酸
• 英文名称: Pentafluorobenzoic acid
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoic acid；PFBA
• CAS: 602-94-8
• 化学式: C₇HF₅O₂
• mdl: MFCD00002406
• 分子量: 212.076
• InChiKey: YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C (lit.)
• 沸点：
  220 °C (lit.)
• 密度：
  1,944 g/cm3
• 闪点：
  219-221°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 保留指数：
  1176
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  DH6195000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

SDS

五氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Pentafluorobenzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 五氟苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 602-94-8
俗名： Perfluorobenzoic Acid
五氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7HF5O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
五氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
104°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:178 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DH6195000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
五氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色或类白色结晶粉末
• 沸点为220℃，熔点为100℃至102℃
• 比重为1.94

用途： 主要用于制药中间体生产。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3,4,5-四氟苯甲酸	2,3,4,5-tetrafluorobenzoic acid	1201-31-6	C7H2F4O2	194.085
  ——	pentafluorobenzoyl peroxide	22236-19-7	C14F10O4	422.136
  五氟苯甲醇	(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol	440-60-8	C7H3F5O	198.092
  五氟苯甲醛	perfluorobenzaldehyde	653-37-2	C7HF5O	196.076
  2,4-二氟苯甲酸	2,4-difluoro-benzoic acid	1583-58-0	C7H4F2O2	158.104
  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮	2',3',4',5',6'-pentafluoroacetophenone	652-29-9	C8H3F5O	210.103
  五氟苯甲酰氯	pentafluorobenzoylchloride	2251-50-5	C7ClF5O	230.521
  2,3,4,5,6-五氟甲苯	2,3,4,5,6-pentafluorotoluene	771-56-2	C7H3F5	182.093
  ——	benzohydroxamic acid	80684-62-4	C7H2F5NO2	227.09

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3,4,5-四氟苯甲酸	2,3,4,5-tetrafluorobenzoic acid	1201-31-6	C7H2F4O2	194.085
  2,3,5,6-四氟苯甲酸	2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid	652-18-6	C7H2F4O2	194.085
  五氟苯甲酸甲酯	methyl pentafluorobenzoate	36629-42-2	C8H3F5O2	226.103
  ——	vinyl pentafluorobenzoate	28541-28-8	C9H3F5O2	238.114
  五氟苯甲酸乙酯	ethyl pentafluorobenzoate	4522-93-4	C9H5F5O2	240.13
  ——	methyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate	4707-12-4	C8H4F4O2	208.112
  ——	2,3,4,5,6-Pentafluoro-benzoic acid 2-hydroxy-ethyl ester	217969-72-7	C9H5F5O3	256.129
  ——	allyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate	99483-18-8	C10H5F5O2	252.141
  ——	Pentafluor-benzoesaeure-isopropylester	41657-67-4	C10H7F5O2	254.156
  ——	methyl 2,3,5-trifluorobenzoate	773873-73-7	C8H5F3O2	190.122

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 [Fe(II)(TPA)(CH₃CN)2](OTf)2 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  铁催化竞争烯烃氧化和本位苯甲酸的羟基化：对于Fe的进一步的证据V = O氧化剂

  摘要：

  以H 2 O 2为氧化剂的铁配合物[Fe II（TPA）（CH 3 CN）2 ]（OTf）2（1）[TPA =三（2-吡啶基甲基）胺]进行吸电子的ipso-羟基化苯甲酸在室温下，导致相应的苯酚多次转换。在烯烃存在下，ipso-羟基化与烯烃环氧化和顺式-二羟基化竞争，产物比率由苯甲酸，烯烃和水的相对量调节。建议苯甲酸和水竞争[[TPA）Fe III上的可用第六位（OOH）]中间体，该中间体经过O-O键杂合分解，分别形成决定产物结果的Fe V（O）（O 2 CAr）和Fe V（O）（OH）氧化剂。推定的Fe V（O）（O 2 CAr）氧化剂通过氧化脱羧和随后的ipso羟基化反应形成所观察到的苯酚产物，或通过羰基转移至烯烃形成环氧化物而腐烂。在所研究的所有情况下（反应混合物中均存在吸电子苯甲酸），观察到的苯酚的收率均高于环氧化物或顺式二醇，这表明推定的Fe V（O）（O 2）在分子内会发生降解。

  DOI：

  10.1021/ic101144s
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New General Route to Aromatic Fluorocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1038/183588a0
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 C₆₄H₄₀F₂₀N₄O₆Ti₂ 、 Ru(dppb)(methallyl)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (2S,6S,Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,7-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)oct-4-enenitrile 、 (2S,6S,E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,7-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)oct-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从炔烃到 α-甲硅烷氧基醛的三步催化不对称序列及其在巴斯蒂莫内酯 A C22-C41 片段中的应用

  摘要：

  1,5-多元醇结构在立体控制、构型分配和非对映异构体分离方面提出了挑战；这些都受到远程立体化学关系的影响。先前在对映体纯构建模块中建立的醇配置的配置编码方法为这些问题提供了通用的解决方案。迭代构建从α-甲硅烷氧基醛开始；在这里，我们介绍了一种通过甲硅烷基阳离子诱导烯醇酯环氧化物开环从炔烃到α-甲硅烷基氧基醛的对映选择性且步骤经济的路线。这一进展使得巴斯蒂莫内酯 C22-C41 片段的配置编码高效合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01310

文献信息

• Further Enhancement of the Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Coefficient and the Stability of NLO Polymers that Contain Isolation Chromophore Moieties by Using the “Suitable Isolation Group” Concept and the Ar/Ar^FSelf-Assembly Effect
  作者：Wenbo Wu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/asia.201300010

  日期：2013.8

  series of second‐order NLO poly(arylene‐ethynylene)s, in which an isolation chromophore was introduced to enhance the NLO coefficients, were successfully designed and synthesized. Thanks to the isolation chromophore, these polymers demonstrated good NLO activities and optical transparency. To further improve the comprehensive performance of the polymers, different isolation groups of various sizes

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• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Novel benzamides as selective and potent gastric prokinetic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie、Katsuhiko Hino、Tatsuya Kon、Shunsuke Naruto、Naoyuki Yoshida、Tadahiko Karasawa、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00167a020

  日期：1990.5

  With the purpose of obtaining more potent and selective gastric prokinetic than metoclopramide (1), a new series of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides (17-52) were synthesized and their gastric prokinetic activity was evaluated by determining effects on the gastric emptying of phenol red semisolid meal and of resin pellets solid meal in rats and mice. The morpholinyl moiety was newly designed after

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• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

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  DOI：10.3762/bjoc.12.4

  日期：——

  This paper reports a novel approach for the direct and facile synthesis of 1,2-oxyamino moieties via an intermolecular copper-catalyzed oxyamination of olefins. This strategy utilizes O-benzoylhydroxylamines as an electrophilic amine source and carboxylic acids as a nucleophilic oxygen source to achieve a modular difunctionalization of olefins. The reaction proceeded in a regioselective manner with

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表征谱图