benzohydroxamic acid | 80684-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzohydroxamic acid
• 英文别名: F-benzohydroxamic acid；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-hydroxybenzamide；2,3,4,5,6-pentafluorophenylhydroxamic acid；N-Hydroxypentafluoro benzamide
• CAS: 80684-62-4
• 化学式: C₇H₂F₅NO₂
• mdl: MFCD12143986
• 分子量: 227.09
• InChiKey: MANBOMDQSILBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroxamic acid 反应 48.0h， 生成 五氟苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-（聚氟芳基）-羟胺。合成与性能

  摘要：

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82068-0
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯中间体乙烯基环丙烷与羟胺的[3+2]环加成反应生成γ-内酰胺

  摘要：

  已经报道了一种通用且有效的合成γ-内酰胺的策略。羟胺与碱形成缺电子基团迁移的Lossen重排产物，然后与乙烯基环丙烷发生[3+2]环加成反应，该反应底物范围广，官能团耐受性好，效率高，可生成所需产物。它还允许对这些 γ-内酰胺的其他衍生物进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300008

文献信息

• <i>ortho</i>-Disubstituted<i>F</i>-Benzenes. III. Preparation of (<i>F</i>-Benzo)heterocyclic Compounds from<i>F</i>-Benzoic Acid and<i>F</i>-Phenol, and the Reactions of Some Intermediary<i>F</i>-Benzoyl- and<i>F</i>-Phenoxy Compounds
  作者：Yoshinari Inukai、Yoshitsugu Oono、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3447

  日期：1981.11

  With the intention of achieving the selective ortho-substitution of F-benzoic acid and F-phenol via intramolecular nucleophilic cyclization, preparation of some requisite precursory F-benzoyl- and F-phenoxy compounds and their nucleophilic cyclization reactions were examined. 1,2-(F-Benz)isoxazol-3(2H)-one, 2-(p-tolyl)-1,2-(F-benz)isoxazol-3(2H)-one, 1,3-dimethyl(F-benzo)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

  为了通过分子内亲核环化实现 F-苯甲酸和 F-苯酚的选择性邻位取代，研究了一些必需的前体 F-苯甲酰基和 F-苯氧基化合物的制备及其亲核环化反应。1,2-(F-Benz)isoxazol-3(2H)-one, 2-(p-tolyl)-1,2-(F-benz)isoxazol-3(2H)-one, 1,3-二甲基( F-苯并)嘧啶-2,4(1H,3H)-dione 和 1,4-(F-Benz)oxazin-3(2H)-one 从各自的前体 F-苯异羟肟酸 N-(p -甲苯基)-N-羟基-F-苯甲酰胺、N,N'-二甲基-N-(F-苯甲酰基)脲和2-(F-苯氧基)乙酰肼。2-(F-苯氧基)乙酰异羟肟酸和(F-苯氧基)乙酸的环化尝试伴随同时开环并导致形成相同的产物：(2-羟基-F-苯氧基)乙酸。
• Sulfur Imidations by Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500220

  日期：2015.5

  N-Acyl nitrenes have been generated from a range of heterocyclic precursors, and their applications in light-induced ruthenium-catalyzed sulfur imidations have been studied. Analyzing the reaction scope and determining the structural requirements of the in situ formed electrophilic nitrogen species for effective nitrene transfer allowed a mechanistic scheme to be proposed. The mechanistic conclusions

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。
• 五氟苯基二氧唑酮的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN113816922A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了五氟苯基二氧唑酮的合成方法，涉及电池电解液添加剂技术领域，所述合成方法是取2,3,4,5,6‑五氟‑N‑羟基‑苯甲酰胺与N,N’‑羰基二咪唑经环合反应，即得所述五氟苯基二氧唑酮。本发明的五氟苯基二氧唑酮的合成方法，反应过程较现有技术更为温和、安全，各阶段反应条件的控制保证了该生产过程的产品收率和产品纯度的最大化，通过合理控制反应原料用量及反应过程，进一步提高产品的收率，使收率达到32.61％以上，纯度达99.5％以上。
• Aromatic Ring Fluorination Patterns Modulate Inhibitory Potency of Fluorophenylhydroxamates Complexed with Histone Deacetylase 6
  作者：Paris R. Watson、Ping Bai、Changning Wang、Abigail D. Cragin、Jacob M. Hooker、David W. Christianson

  DOI：10.1021/acs.biochem.2c00332

  日期：2022.9.20

  show that aromatic ring fluorination at the meta position(s) does not improve inhibitory activity against human HDAC6 relative to the nonfluorinated parent compound phenylhydroxamate (IC50 = 120 nM), but meta-fluorination does not seriously compromise inhibitory activity either. Crystal structures of selected zebrafish HDAC6–fluorophenylhydroxamate complexes reveal that the fluoroaromatic ring is uniformly

  Bavarostat (EKZ-001) 是一种选择性组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，含有间氟苯异羟肟酸 Zn 2+结合基团。最近确定的其与来自斑马鱼的 HDAC6 的复合物的晶体结构表明，间氟取代基仅结合在由 F583 和 F643 定义的芳香缝隙中，而不是面向溶剂。为了探索抑制剂 C-F 基团在这种亲氟缝隙中的结合，我们现在报道了一系列 10 种简单的氟苯异羟肟酸酯，它们带有一个或多个具有不同取代模式的氟原子。对人类和斑马鱼 HDAC6 的抑制效力范围广泛，从 121 到 >30,000 nM。测得间二氟苯异肟酸 ( 5 )的最佳抑制效力，对人 HDAC6 的IC 50 = 121 nM；尽管对人类和斑马鱼 HDAC6 的活性趋势存在一些差异，但邻氟苯异羟肟酸 ( 1 ) 以及氟苯异羟肟酸4、7、9和10的抑制效力最差。这些研究表明，相对于非氟化母体化合物异羟肟酸苯酯 (IC
• Selective Opening of Ring C in the Morphine Skeleton by an Unexpected Cleavage of the C5−C6 Bond in Cycloadducts of Thebaine and Acyl Nitroso Compounds
  作者：Gary N. Sheldrake、Nicolas Soissons

  DOI：10.1021/jo052016j

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]Acyl nitroso cycloadducts of the alkaloid thebaine undergo an unexpected cleavage of the C5-C6 bond when treated with 2 equiv of samarium(II) iodide in THF to give novel hexahydrobenzazocine products. A proposed mechanism for the transformation involves rearrangement of the initial radical anion.