间氟苯甲酸 | 455-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氟苯甲酸
• 中文别名: 间氟安息香酸；3-氟苯甲酸；3-氟安息香酸
• 英文名称: 3-fluorobenzoic acid
• 英文别名: m-fluorobenzoic acid；3-fba；meta-fluorobenzoic acid；3‐fluorobenzoic acid
• CAS: 455-38-9
• 化学式: C₇H₅FO₂
• mdl: MFCD00002489
• 分子量: 140.114
• InChiKey: MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C (lit.)
• 沸点：
  226.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.474
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.5克/升
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 刺激眼睛和呼吸系统，对环境有危害，可能污染水体和大气。如果不慎与皮肤或眼睛接触，请立即用大量清水冲洗，并寻求医生建议。请穿戴适当的防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S28,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H335
• 危险性防范说明：
  P261
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风干燥处，并避免与氧化物接触。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-氟苯甲酸；间氟苯甲酸
化学品英文名称：	3-Fluorobenzoic acid；m-Fluorobenzoic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	455-38-9
分子式：	C 7 H 5 FO 2
分子量：	140.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-氟苯甲酸；间氟苯甲酸

有害物成分 含量 CAS No. 3-氟苯甲酸 100 455-38-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品属低至中等毒类。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。具麻醉作用，对肝、肾也有损害作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处；呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：1mg(F)／m3 前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	叶状结晶或白色粉末。
pH：
熔点(℃)：	122～124
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．474(2s／4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 5 FO 2
分子量：	140.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质

间氟苯甲酸在常温常压下为白色至灰白色结晶粉末状，具有显著的酸性，应尽量避开碱性物质，并密封保存于干燥、室温环境中。

应用

间氟苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体。它不仅可用于含氟药物分子的修饰与生产，还适用于液晶材料的制备。此外，在化学基础研究和精细化学品生产中也具有一定的应用价值。

化学性质

间氟苯甲酸为白色或类黄色粉末状物质，熔点在122-124℃之间。

用途

间氟苯甲酸可用作有机合成中间体、医药、农药以及液晶材料的中间体。

生产方法

1. 脱氨基法：通过由2-氨基-5-氯苯甲酸脱氨基而得。
2. 间氯三氯甲苯水解法：将40份间氯三氯甲苯加入到3100份1%氢氧化钠水溶液中，在97~99℃反应1.5小时后得到，收率为98%。
3. 苯甲酸氯化法：在100ml浓硫酸和15ml水中混合液中，冷却下加入已溶解7.8g氯的135ml四氯化碳溶液，并搅拌3小时。此方法主要得到间氯苯甲酸，并副产二氯苯甲酸。
4. 间氯甲苯氧化法：在含有Co（OAc）2和溴化钠的乙酸中，于95℃条件下液相催化氧化间氯甲苯得间氯苯甲酸，收率为95%~96%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氟苯甲酸甲酯	methyl 3-fluorobenzoate	455-68-5	C8H7FO2	154.141
  3,4-二氟苯甲酸	3,4-Difluorobenzoic acid	455-86-7	C7H4F2O2	158.104
  3-氟苯甲酸乙酯	ethyl 3-fluorobenzoate	451-02-5	C9H9FO2	168.168
  2,5-二氟苯甲酸	2,5-difluorobenzoic acid	2991-28-8	C7H4F2O2	158.104
  ——	3-Fluorobenzoic acid, benzyl ester	——	C14H11FO2	230.239
  3-氟苄醇	3-fluoro-benzenemethanol	456-47-3	C7H7FO	126.13
  3-氟苯甲醛	3-Fluorobenzaldehyde	456-48-4	C7H5FO	124.115
  2,3-二氟苯甲酸	2,3-difluorobenzoic acid	4519-39-5	C7H4F2O2	158.104
  2,3,6-三氟苯甲酸	2,3,6-trifluorobenzoic acid	2358-29-4	C7H3F3O2	176.095
  2,3,5,6-四氟苯甲酸	2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid	652-18-6	C7H2F4O2	194.085
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氟苯甲酸甲酯	methyl 3-fluorobenzoate	455-68-5	C8H7FO2	154.141
  3-氟苯甲酸乙酯	ethyl 3-fluorobenzoate	451-02-5	C9H9FO2	168.168
  ——	isopropyl 3-fluorobenzoate	2711-76-4	C10H11FO2	182.195
  ——	3-Fluorobenzoic acid, benzyl ester	——	C14H11FO2	230.239
  3-氟苄醇	3-fluoro-benzenemethanol	456-47-3	C7H7FO	126.13
  3-氟苯甲酸叔丁酯	tert-butyl 3-fluorobenzoate	831-34-5	C11H13FO2	196.221
  3-氟苯甲醛	3-Fluorobenzaldehyde	456-48-4	C7H5FO	124.115
  ——	3-fluorobenzoic anhydride	56666-54-7	C14H8F2O3	262.213
  ——	3-Fluorobenzoic acid, 2,2-dimethylpropyl ester	——	C12H15FO2	210.248
  ——	pentyl 3-fluorobenzoate	312942-55-5	C12H15FO2	210.248

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氟苯
  参考文献：
  名称：

  自由基条件下苯甲酸的原脱羧。

  摘要：

  描述了一种新的原羧化方法，该方法增加了苯甲酸的底物范围。该反应使用氧化自由基条件使乙腈中的各种酸脱羧。

  DOI：

  10.1039/c2cc33306f
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 硫酰氟 、 新铜试剂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 间氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳的镍催化芳基和杂芳基氟代硫酸盐的羧化反应

  摘要：

  利用CO 2作为C1合成子来构建羧酸的有效且实用的方法的开发非常重要。描述了用CO 2进行镍催化的芳基氟代硫酸盐和杂芳基氟代硫酸盐的羧化，在温和条件下提供芳烃羧酸，具有良好的产率或优异的产率。另外，开发了一种单锅酚氟代硫酸化/羧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00836
• 作为试剂：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 、 正己醛 在 间氟苯甲酸 、 <(S)-2'-hydroxymethylpyrrolidinyl-N'-carboxy>-(S)-proline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 3-butyl-4-(nitromethyl)chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联迈克尔加成-半缩醛化：手性二氢香豆素，色氨酸和4 H -Chromenes的途径

  摘要：

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101446d

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。

表征谱图