N-dimethylpentafluorobenzamide | 118251-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dimethylpentafluorobenzamide
• 英文别名: N,N-dimethylpentafluorobenzamide；2,3,4,5,6-pentafluoro-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 118251-86-8
• 化学式: C₉H₆F₅NO
• mdl: MFCD21368240
• 分子量: 239.145
• InChiKey: XVXCFRGPLFBMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dimethylpentafluorobenzamide 在 水 、 氧气 、 氯化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种可见光催化的N-甲酰基酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光催化的 N ‑甲酰基酰胺化合物的制备方法，该方法中以LED灯作为光源提供能量，经济易得的二、三级酰胺作为反应底物，氯化铜为催化剂，氧气为氧化剂，市场可购买的盐酸为添加剂，硝基甲烷为溶剂。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：1)采用绿色、温和、环境友好的可见光催化的反应模式；2)反应体系简单且底物范围广，芳香族和脂肪族酰胺均适用于该方法；3）氧气作为绿色的氧化剂；4)反应产率较高；5)操作比较简单；6)原料廉价易得。

  公开号：

  CN115745822A
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 盐酸二甲胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-dimethylpentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical models for cytochrome P-450. N-Demethylation of tertiary amides by anodic oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a040

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Acids Using Formamides as the Amine Source
  作者：Ye-Xiang Xie、Ren-Jie Song、Xu-Heng Yang、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300543

  日期：2013.9

  Copper-catalyzed amidation of acids with formamides or acetamide for the selective synthesis of amides with the aid of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the ligand and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is presented. This method is highly compatible with a wide range of acids, including alkyl acids, aryl acids, α,β-unsaturated acids, and amino acids.

  铜催化的酸与甲酰胺或乙酰胺的酰胺化反应，在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷作为配体和叔丁基过氧化氢作为氧化剂的帮助下选择性合成酰胺。该方法与多种酸高度兼容，包括烷基酸、芳基酸、α,β-不饱和酸和氨基酸。
• Photochemical Regioselective C(sp³)–H Amination of Amides Using <i>N</i>-Haloimides
  作者：Lei Pan、Joseph Elmasry、Tomas Osccorima、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00831

  日期：2021.5.7

  A metal-free regioselective C(sp3)–H amination of amides using N-haloimides in the presence of lithium tert-butoxide and visible light is presented herein. This photoexcited approach is straightforward, and it aminates a wide variety of amides under mild conditions without the use of photocatalysts, external radical initiators, or oxidants. A halogen-bonded intermediate between the tert-butoxide base

  本文介绍了在叔丁醇锂和可见光存在下使用N-卤代酰亚胺对酰胺进行无金属区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化反应。这种光激发方法很简单，它可以在温和条件下胺化多种酰胺，而无需使用光催化剂、外部自由基引发剂或氧化剂。叔丁醇碱和N-卤代酰亚胺之间的卤素键合中间体被认为是提高光反应性的原因。计算表明，这种电子供体-受体复合物的形成呈现出能量分布。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfluoro‐Polyarylmethanes via Direct Cross‐Coupling of Polyfluoroarenes and Benzyl Chlorides
  作者：Yu Zhou、Dandan Hu、Yuting Zhang、Qiyou Cen、Zhi‐Bing Dong、Jun‐Qi Zhang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.202203427

  日期：——

  polyfluoroarenes with Grignard reagent was developed. A variety of polyfluoro di-, tri-, and even tetr-arylmethanes was efficiently prepared with good to excellent yields in the presence of Mg turnings via a one-pot procedure.

  开发了多氟芳烃与格氏试剂的一般C(sp 2 )−C(sp 3 ) 交叉偶联反应。在镁屑存在的情况下，通过一锅法高效制备了多种多氟二芳基、三芳基甚至四芳基甲烷，收率非常好。
• Electrochemical models for cytochrome P-450. N-Demethylation of tertiary amides by anodic oxidation
  作者：Larry R. Hall、Reynold T. Iwamoto、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jo00271a040

  日期：1989.5
• 一种可见光催化的N-甲酰基酰胺化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115745822A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种可见光催化的 N ‑甲酰基酰胺化合物的制备方法，该方法中以LED灯作为光源提供能量，经济易得的二、三级酰胺作为反应底物，氯化铜为催化剂，氧气为氧化剂，市场可购买的盐酸为添加剂，硝基甲烷为溶剂。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：1)采用绿色、温和、环境友好的可见光催化的反应模式；2)反应体系简单且底物范围广，芳香族和脂肪族酰胺均适用于该方法；3）氧气作为绿色的氧化剂；4)反应产率较高；5)操作比较简单；6)原料廉价易得。