甲基4-氨基-2,3,5-三氟苯甲酸酯 | 138724-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-氨基-2,3,5-三氟苯甲酸酯
• 中文别名: 苯甲酸,4-氨基-2,3,5-三氟-,甲基酯(9CI)
• 英文名称: methyl 4-amino-2,3,5-trifluorobenzoate
• CAS: 138724-32-0
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: JLINDCNCWIMDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氨基-2,3,5-三氟苯甲酸酯 在 copper(ll) bromide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.06h， 以95%的产率得到methyl 4-bromo-2,3,5-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING
  [FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF

  摘要：

  该披露提供了吲唑酮化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。

  公开号：

  WO2016168633A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium azide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 甲基4-氨基-2,3,5-三氟苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  光催化加氢脱氟：轻松获得部分氟化芳烃

  摘要：

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。

  DOI：

  10.1021/ja500031m

文献信息

• Discovery of AZD4747, a Potent and Selective Inhibitor of Mutant GTPase KRAS^G12C with Demonstrable CNS Penetration
  作者：Jason G. Kettle、Sharan K. Bagal、Derek Barratt、Michael S. Bodnarchuk、Scott Boyd、Erin Braybrooke、Jason Breed、Doyle J. Cassar、Sabina Cosulich、Michael Davies、Nichola L. Davies、Chao Deng、Andrew Eatherton、Laura Evans、Lyman J. Feron、Shaun Fillery、Emma S. Gleave、Frederick W. Goldberg、Miguel A. Cortés González、Carine Guerot、Afreen Haider、Stephanie Harlfinger、Rachel Howells、Anne Jackson、Peter Johnström、Paul D. Kemmitt、Alex Koers、Mikhail Kondrashov、Gillian M. Lamont、Scott Lamont、Hilary J. Lewis、Libin Liu、Megan Mylrea、Samuel Nash、Michael J. Niedbala、Alison Peter、Christopher Phillips、Kurt Pike、Piotr Raubo、Graeme R. Robb、Sarah Ross、Matthew G. Sanders、Magnus Schou、Iain Simpson、Oliver Steward

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00746

  日期：2023.7.13

  structure-based drug design approach that led to the identification of 14, AZD4747, a clinical development candidate for the treatment of KRASG12C-positive tumors, including the treatment of central nervous system (CNS) metastases. Building on our earlier discovery of C5-tethered quinazoline AZD4625, excision of a usually critical pyrimidine ring yielded a weak but brain-penetrant start point which was

  Kirsten 大鼠肉瘤 (KRAS) 密码子 12 处的甘氨酸到半胱氨酸的突变代表了一个致命弱点，现在使这一重要的 GTP 酶可用于药物治疗。在此，我们报告基于结构的药物设计方法，该方法导致鉴定出14 AZD4747，这是一种治疗 KRAS G12C的临床开发候选药物-阳性肿瘤，包括中枢神经系统（CNS）转移的治疗。基于我们早期发现的 C5 束缚喹唑啉 AZD4625，切除通常关键的嘧啶环产生了一个较弱但具有脑渗透性的起始点，该起始点针对效力和 DMPK 进行了优化。讨论了使中枢神经系统暴露具有高度可信度的关键设计原则和测量参数。在优化过程中，观察到啮齿类动物和非啮齿类动物物种在中枢神经系统暴露方面存在差异，灵长类动物 PET 研究最终对患者的预期转化给予了高度信心。AZD4747 是一种高效、选择性的 KRAS G12C抑制剂，预计在人体中具有低清除率和高口服生物利用度。
• Indazolones as modulators of tnf signaling
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10160748B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The disclosure provides indazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the disclosure may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  本公开提供了吲唑酮化合物、药学上可接受的盐、原药、生物活性代谢物、立体异构体和异构体，其中变量在本文中定义。本公开的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• WO2020178282A5
  申请人：——

  公开号：WO2020178282A5

  公开（公告）日：2023-02-08
• Toward the development of radiolabeled fluorophenyl azide-based photolabeling reagents: synthesis and photolysis of iodinated 4-azidoperfluorobenzoates and 4-azido-3,5,6-trifluorobenzoates
  作者：Sui Xiong Cai、Denis J. Glenn、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo00030a046

  日期：1992.2

  Two approaches for the incorporation of iodine into functionalized perfluorophenyl azides (PFPAs) were demonstrated by the synthesis of 3, 5, and 8, with the azido and iodo groups in the same aryl ring, and 14 and 15, with the azido and iodo groups in different aryl rings. These compounds opened the way for the incorporation of radioactive iodine into PFPAs and for their attachment to other molecules as photolabels. The syntheses of trifluorophenyl azides (TFPAs) 21-23 and iodide 20 provide two possible approaches for the incorporation of a tritium atom into fluorinated photolabels. Photolysis of azide 3 in cyclohexane gave 20% of CH insertion product and in Et2NH/cyclohexane gave 24% of NH insertion product. The relatively low yield of CH and NH insertion from 3 compared with the corresponding noniodinated PFPA 24 was probably due to the heavy atom effect. Photolysis of azide 15 in Et2NH/cyclohexane gave 41% of NH insertion product. Some photodeiodination was observed both with 3 and 15. Our results demonstrate that the iodinated PFPAs studied are much better at undergoing CH and NH insertion than their nonfluorinated analogues, thus constituting an improved series of iodinated photolabeling reagents. Photolysis of TFPA 22 in cyclohexane gave 37% of CH insertion product and in Et2NH/cyclohexane gave 63% of NH insertion product, results comparable to those of PFPA 24. Thus, the desirable photochemical characteristics of the PFPAs are largely preserved in the TFPAs.
• FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3935060A1

  公开（公告）日：2022-01-12