植酮 | 502-69-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 植酮
• 中文别名: 6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮；6,10,14-三甲基-2-十五烷酮；植物酮
• 英文名称: 6,10,14-Trimethyl-2-pentadecanon
• 英文别名: Phyton；hexahydrofarnesyl acetone；6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone；6,10,14-trimethylpentadecan-2-one；phytone；2-pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-；6,10,14-trimethylpentadecanone；perhydrofarnesyl acetone
• CAS: 502-69-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• mdl: MFCD00065420
• 分子量: 268.483
• InChiKey: WHWDWIHXSPCOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-136 °C
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8403 g/cm3(Temp: 19 °C)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（372.47 mM）
• LogP：
  7.133 (est)
• 保留指数：
  1842;1845;1809;1843;1798;1830;1845;1830;1842;1838;1858;1817;1847;1828;1835;1822;1848;1833;1837;1830;1823;1850;1823;1815;1823;1836;1833;1832;1833;1836;1833;1828
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.944
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

植酮可用作维生素E醋酸酯的中间体，同时也是叶绿醇和姥鲛烷的重要中间体。

生物活性

Hexahydrofarnesyl acetone（6,10,14-Trimethyl-2-pentadecanone）是从 Launaea mucronata 中分离得到的一种倍半萜，是挥发油的主要成分。研究表明，Hexahydrofarnesyl acetone 具有抗菌、镇痛和抗炎活性。

用途

维生素E醋酸酯的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  植酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度生育酚琥珀酸酯盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种生育酚琥珀酸酯盐的制备方法。本发明提供一种生育酚琥珀酸酯盐的制备方法，包括：将dl‑α‑生育酚在贵金属催化剂存在的条件下进行氢化，将氢化所得产物与琥珀酸酐在碱存在的条件下进行酯化反应制备获得生育酚琥珀酸酯中间体；将所述生育酚琥珀酸酯中间体成盐。本发明所提供的生育酚琥珀酸酯盐的制备方法能够有效提升目标产品的纯度，并能够有效降低单一杂质的含量，所制备获得的钙盐产品纯度可达到99.9%以上。

  公开号：

  CN108409704A
• 作为产物：
  描述：

  (1,5-Dimethyl-4-hexenylidene)-triphenylphosphorane 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氧气 、 vanadia 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 植酮
  参考文献：
  名称：

  2-羟基甲基-4-苯硫基-1-丁烯为无环萜类化合物全合成的关键化合物

  摘要：

  描述了以2-羟甲基-4-苯基硫基-1-丁烯为起始原料的月桂烯，柠檬醛，角鲨烷和异植醇的新全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80145-1
• 作为试剂：
  描述：

  triphenylmethylphosphonium bromide 、 四氢呋喃 、 、 正丁基锂 、 植酮 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 植酮 作用下， 以 水 为溶剂， 145.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以to give 1.20 mol (319.2 g) of 2,6,10,14-tetramethylpentadecene as a colorless oil (yield: 80% based on 6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone; purity: 96.2%-GC area)的产率得到2,6,10,14-tetramethyl-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  Route to alpha-tocopheryl alkanoates and percursors thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的制备4-烷酰氧基-2,3,5-三甲基苯基(E/Z)-蕴含醇醚的方法，这是α-生育酚烷酸酯的前体，通过1-烷酰氧基-2,3,6-三甲基对苯二醚的烯丙基醚与2,6,10,14-四甲基十五碳烯或蕴含醇的衍生物，例如酯，醚或硅醚，在交叉烯丙基反应催化剂的存在下进行反应。作为交叉烯丙基反应催化剂，特别适用于具有(a)钌金属中心，电子数为16或18，五价或六价配位的钌金属卡宾配合物。本发明的另一个目的是通过这种反应制备α-生育酚烷酸酯的方法。

  公开号：

  US20070032667A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACETYLENALKOHOLEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ACETYLENE ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ALCOOLS D'ACETYLENE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004018399A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acetylenalkoholen der allgemeinen Formel (I), wobei R1, R2 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen gesättigten oder einen ein oder mehrfach ungesättigten C1-C30-Alkyl-, Aryl-, Cycloalkylalkyl- oder Cycloalkylrest bedeuteten, die gegebenenfalls substituiert sein können oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (II) bedeuten können, wobei R3, R4 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder einen gesättigten oder einen ein oder mehrfach ungesättigten C1-C30-Alkyl-, Aryl-, Cycloalkylalkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, die gegebenenfalls substituiert sein können und die gestrichelte Linie eine zusätzliche Doppelbindung bedeuten kann,durch Monoethinylierung eines Ketons der allgemeinen Formel R1-CO-R2 durch (a) Umsetzung von Lithium mit einem C1-C10-Alkylhalogenid, (b) Einleiten von Acetylengas, (c) Zugabe des Ketons.

  本发明涉及一种制备通式（I）的乙炔醇的方法，其中R1、R2可以分别独立地相同或不同，并且表示氢、饱和或一种或多种不饱和的C1-C30烷基、芳基、环烷基烷基或环烷基基团，该基团可能被取代或者可以表示通式（II）的基团，其中R3、R4可以分别独立地相同或不同，并且表示氢或饱和或一种或多种不饱和的C1-C30烷基、芳基、环烷基烷基或环烷基基团，该基团可能被取代，虚线表示可能是额外的双键，通过将通式R1-CO-R2的酮进行单乙炔基化，方法包括(a) 用锂与C1-C10烷基卤化物反应，(b) 注入乙炔气体，(c) 加入酮。
• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096066A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from (R)-3,7-dimethyloct-6-enal. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• 1,3,5-nonatriene derivatives, their preparation and their use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04876370A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  1,3,5-Nonatriene derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are linked, form a carbonyl group, or each of R.sub.1 and R.sub.2 denotes alkoxy or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylenedioxy radical, which may be made by reaction of a butadiene derivative of formula: ##STR2## in which R is alkyl or phenyl, with a butanal ketoacetal of 10 formula: ##STR3## followed by reaction of the product with a halomethyltriphenylphosphonium halide, are useful intermediates e.g. for the production of phytol.

  公式为##STR1##的1,3,5-壬三烯衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成一个羰基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个表示烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个烷二氧基基团，可以通过以下反应制备：##STR2##式的丁二烯衍生物，其中R为烷基或苯基，与10式的戊醛酮缩醛反应，然后将产物与卤代甲基三苯基膦盐酸盐反应，这些是有用的中间体，例如用于生产叶酸。

表征谱图