姥鲛烷 | 1921-70-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 姥鲛烷
• 中文别名: 降植烷；2,6,10,14-四甲基十五烷
• 英文名称: pristane
• 英文别名: 2,6,10,14-tetramethyl pentadecane；norphytan；Norphytane；2,6,10,14-tetramethylpentadecane
• CAS: 1921-70-6
• 化学式: C₁₉H₄₀
• 分子量: 268.527
• InChiKey: XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99 °C
• 沸点：
  68 °C/0.001 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.783 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（372.41 mM；需要超声波）
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless, transparent; stable liquid
• 蒸汽压力：
  0.0044 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规定使用和储存，则不会分解，目前没有发现已知的危险反应，应避免与氧化物接触。 2. 它存在于主流烟气中。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  5 Cp at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4379 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1712;1708;1710;1709;1708;1709;1709;1712;1696;1710;1709;1709

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：姥鲛烷是一种无色透明的液体。它用作润滑剂、变压器油和防腐蚀剂。它还用作生物标记以及在实验系统中诱导浆细胞性肿瘤，用于单克隆抗体的生产。人类暴露和毒性：姥鲛烷诱导人类细胞（单核细胞系）的细胞死亡。动物研究：姥鲛烷在啮齿类动物中诱导关节炎和狼疮，与人类的类风湿性关节炎和系统性红斑狼疮在临床和病理特征上有相似之处。将姥鲛烷与β-环糊精形成包合物在体外给药，导致大鼠成纤维细胞系和小鼠初级B淋巴细胞的突变频率分别比对照组增加了1.7倍和6.2倍。姥鲛烷处理影响大鼠组织中的CYP同种酶表达。

IDENTIFICATION AND USE: Pristane is a colorless, transparent liquid. It is used as lubricant, transformer oil and anti-corrosion agent. It is also used as biological marker and in experimental systems to induce plasmacytomas, in production of monoclonal antibodies. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Pristane induces cell death in human cells (monocytic cell line). ANIMAL STUDIES: Pristane induced arthritis and lupus in rodents sharing clinical and pathological features with the human diseases rheumatoid arthritis and systemic lupus erythematosus, respectively. Pristane, delivered in vitro as an inclusion complex with beta-cyclodextrin, resulted in 1.7-fold and 6.2-fold increases of mutant frequencies over controls in a cell line of rat fibroblasts and primary mouse B lymphocytes, respectively. Pristane treatment affects CYP isozyme expression in rat tissues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

我们已经研究了强力双磷酸盐唑来膦酸（ZOL）对六周大的BALB/c小鼠由普司坦（2,6,10,14-四甲基十五烷）诱导的浆细胞瘤（PCT）发展的影响。在普司坦处理的小鼠的不同组别中，有些在PCT发展后开始接受ZOL（100微克/千克）治疗，有些从第一天开始接受ZOL（20微克/千克）治疗。对照组仅接受普司坦、仅接受ZOL（20微克/千克）或磷酸盐缓冲液。研究在第300天结束，剩余的小鼠进行尸检，腹部的组织进行组织学检查以观察PCT。统计分析显示，与仅接受普司坦的组别以及PCT出现后接受普司坦加ZOL（100微克/千克）的组别相比，从第一天开始接受普司坦加ZOL（20微克/千克）的组别在PCT发展上显著延迟（Log-rank，p=0.0001和0.0001）。Kaplan-Meier分析显示，仅接受普司坦的组别与从第一天开始接受普司坦加ZOL（20微克/千克）或PCT出现后接受ZOL（100微克/千克）的组别在生存期上存在显著差异（Log-rank，p=0.016和0.023）。这些结果表明，ZOL在普司坦诱导的BALB/c小鼠PCT发展中具有直接的抗肿瘤效果，这可能有助于显著提高它们的生存率。这一假设现在应该通过临床试验进一步研究。

... We have investigated the effect of the potent bisphosphonate, zoledronic acid (ZOL), on the development of pristane (2,6,10,14-tetramethylpentadecane)-induced plasmacytoma (PCT) in six-week-old BALB/c mice. Different groups of pristane-treated mice also received ZOL (100 ug/kg) commencing after the development of PCT or ZOL (20 ug/kg) from the first day. Control groups received pristane alone, ZOL alone (20 ug/kg), or phosphate-buffered saline. The study was terminated on day 300, and the remaining mice were autopsied and abdominal tissues were examined histologically for PCT. Statistical analysis revealed a significant delay in PCT development in the group receiving pristane plus ZOL (20 ug/kg) from the first day compared to the groups receiving pristane alone and pristane combined with ZOL (100 ug/kg) after the appearance of PCT (Log-rank, p=0.0001 and 0.0001; respectively). Kaplan-Meier analysis revealed a significant difference in survival between the group treated with pristane alone and the groups receiving pristane plus ZOL (20 ug/kg) from the first day or ZOL (100 ug/kg) after the appearance of PCT (Log-rank, p=0.016 and 0.023; respectively). These results indicate a direct anti-tumor effect of ZOL in pristane-induced PCT development BALB/c mice, which may contribute to their significantly increased survival. This hypothesis should now be further investigated in clinical trials.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

我们研究了氯喹对C57BL/6J小鼠中石蜡油诱导的巨噬细胞活化、氧化应激和Th1/Th2偏斜的保护作用。这些小鼠被单独使用石蜡油或与氯喹联合处理。测定了血液学和生化参数、巨噬细胞的吞噬功能、氧化剂/抗氧化剂指数、干扰素-γ(IFN-gamma)、肿瘤坏死因子-α(TNF-alpha)、白细胞介素-4(IL-4)和IL-6的细胞因子以及IgG2a和IgG1的同种型。并通过实时PCR分析了脾脏中T-bet/GATA-3和IL-12/IL-10 mRNA的表达。我们发现，石蜡油处理12或24周会引发巨噬细胞活化综合征，特征是脾脏和外周血液中的噬血现象，腹膜巨噬细胞在体外的脂质吞噬增强，红细胞减少和白细胞减少，抗-Smith、乳酸脱氢酶、甘油三酯和铁蛋白的增加，以及IFN-gamma、TNF-alpha、IL-4和IL-6的超细胞因子血症。与此同时，观察到脂质过氧化显著增加，超氧化物歧化酶、谷胱甘肽和过氧化氢酶活性降低，以及脾脏中Th1/Th2平衡偏斜。然而，氯喹的补充显著改善了这些异常。我们的数据表明，石蜡油的处理诱导了巨噬细胞活化、氧化应激和Th1/Th2偏斜，这些可以通过氯喹得到缓解。

We investigated the protective role of chloroquine against pristane-induced macrophage activation, oxidative stress, and Th1/Th2 skewness in C57BL/6J mice. Those mice were treated with pristane alone or combined with chloroquine. Hematological and biochemical parameters, macrophage phagocytic function, the oxidant/antioxidant index, cytokine for IFN-gamma, TNF-alpha, IL-4, and IL-6, and the isotypes of IgG2a and IgG1 were determined. And the expression of T-bet/GATA-3 and IL-12/IL-10 mRNA in spleen were analyzed by real-time PCR. We found that pristane treatment for a period of 12 or 24 weeks triggered macrophage activation syndrome, characterized by hemophagocytosis in spleen and peripheral blood, enhanced lipid phagocytosis by peritoneal macrophages in vitro, erythropenia and leucopenia, increased anti-Smith, lactic dehydrogenase, triglyceride, and ferritin, as well as hypercytokinemia of IFN-gamma, TNF-alpha, IL-4, and IL-6. In parallel, a significant increase in lipid peroxidation and a decrease in superoxide dismutase, glutathione, and catalase activity, as well as a skewed Th1/Th2 balance in spleen, were observed. However, chloroquine supplementation showed a remarkable amelioration of these abnormalities. Our data indicate that pristane administration induces macrophage activation, oxidative stress, and Th1/Th2 skewness, which can be attenuated by chloroquine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩设备或口袋面罩，按培训操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

进行了研究以评估在哥本哈根大鼠的发育和成年生活中，与正常组织相关的姥鲛烷（2,6,10,14,-四甲基十五烷）的水平，并探讨饮食中的姥鲛烷是否可以从肠道吸收并传播到全身。在此研究过程中，还通过流式细胞术检查了饮食中姥鲛烷对淋巴细胞染色质构象的可能影响。数据显示，1）姥鲛烷穿过胎盘并积聚在胎儿组织中，2）新生儿通过初乳暴露于姥鲛烷，3）年轻成年大鼠体内与组织相关的姥鲛烷量显著增加，随后在老年大鼠中姥鲛烷重新分布到肌肉和脂肪组织中，4）饮食暴露后，与组织相关的姥鲛烷水平显著升高，并且观察到染色质构象的相应变化。总的来说，这些结果表明姥鲛烷从饮食来源被吸收，传播到组织中，并对大鼠淋巴细胞的染色质产生了短暂但明显的影响。

Studies were conducted to assess the normal tissue-associated levels of pristane (2,6,10,14,-tetramethylpentadecane) in Copenhagen rats during ontogeny and adult life and to address whether or not dietary pristane can be adsorbed from the gut and disseminated throughout the body. During the course of this study the possible effects of dietary pristane on chromatin conformation of lymphoid cells were also examined by flow cytometry. The data indicated that 1) pristane crossed the placenta and accumulated in fetal tissues, 2) neonates were exposed to pristane via the colostrum, 3) there were significant increases in the amount of tissue-associated pristane in young adults and subsequent redistribution of the pristane to the muscle and adipose tissues in older rats and 4) after dietary exposure, significantly elevated levels of pristane were associated with the tissues and concomitant changes in chromatin conformation were observed. Collectively, these results suggest that pristane was adsorbed from dietary sources, disseminated to the tissues and exerted a transient, yet marked effect on chromatin of lymphoid cells in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

普里斯坦（2,6,10,14-四甲基十五烷），一种广泛存在的异戊二烯烃类碳氢化合物，在大鼠单次口服给予3H标记的普里斯坦后，其命运已经得到研究。平衡研究表明，普里斯坦主要通过未改变的碳氢化合物形式在粪便中广泛排泄（66%），而大约14%摄入的普里斯坦以普里斯坦代谢物和三酸化水的形式在尿液中排泄。一周后，摄入的3H中有8.3%仍储存在尸体中，放射性在组织和器官中的分布显示，它优先被脂肪组织和肝脏吸收。储存在尸体中的放射性物质中有超过75%与普里斯坦代谢物和三酸化水相关。通过薄层色谱、气相色谱和质谱分析对组织代谢物进行了表征。确定了四种代谢物：普里斯坦-1-醇、普里斯坦-2-醇、普里斯坦酸和4,8,12-三甲基十三酸。这些结果表明，这种异戊二烯烃类碳氢化合物经历了亚末端羟基化或末端氧化，随后是经典的β-氧化过程。代谢物在磷脂中，尤其是在磷脂酰丝氨酸部分的掺入已经观察到，并进行了讨论。

The fate of pristane (2,6,10,14-tetramethylpentadecane), a widespread isoprenoid hydrocarbon, has been studied in rats after a single /oral/ administration of 3H-labeled pristane. The balance study showed an extensive fecal excretion (66%) mainly as unchanged hydrocarbon, whereas about 14% of ingested pristane was excreted in urine as pristane metabolites and tritiated water. After one wk, 8.3% of the ingested 3H still was stored in the carcass, and radioactive distribution in tissues and organs showed a preferential incorporation into adipose tissue and liver. Over 75% of the radioactivity stored in the carcass was associated with pristane metabolites and tritiated water. Tissue metabolites were characterized by thin layer chromatography, gas chromatography and mass spectrometric analyses. Four metabolites were identified: pristan-1-ol, pristane-2-ol, pristanic acid and 4,8,12-trimethyltridecanoic acid. These demonstrate that this isoprenoid hydrocarbon undergoes subterminal hydroxylation or terminal oxidation followed by the classical beta-oxidation process. Incorporation of metabolites in phospholipids and more particularly in the phosphatidylserine fraction has been observed and is discussed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 姥鲛烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,6,10,14-Tetramethylpentadecane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane
别名
: C19H40
分子式
: 268.52 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6,10,10-Tetramethylpentadecane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1921-70-6
No.) 217-650-8
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
68 °C 在 0.001 hPa - lit.
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.783 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RZ1880000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

姥鲛烷是一种天然饱和的萜类烷烃，主要由鲨鱼肝油获得。其名称来源于拉丁文 pristis，“鲨鱼”。它是一种透明的油性液体。已知Pristane在啮齿动物中可以诱导自身免疫性疾病。

性质

姥鲛烷为无色液体，可溶于己烷（10% [v/v]）、醚、石油醚、苯、氯仿、四氯化碳，不溶于水。

应用

姥鲛烷常用于研究类风湿关节炎和红斑狼疮的发病机理。此外，它也被用作润滑剂、变压器油、免疫佐剂和抗腐蚀剂、生物标志物、浆细胞瘤诱导物以及生产单克隆抗体。

用途

姥鲛烷还被用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  姥鲛烷 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROZEN, SHLOMO;GAL, CHAVA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4928-4933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异植物醇 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 姥鲛烷
  参考文献：
  名称：

  一种姥鲛烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了基于异植物醇为起始原料的化学合成姥鲛烷的新方法。将异植物醇经过氧化、甲基格氏化、磺酰化、卤代、还原得到姥鲛烷。本发明方法同传统的合成方法相比，原料便宜，避免了高压氢化反应，解决了传统合成方法中脱水反应导致的甲基迁移或者环化导致的异构化问题。本发明的方法适合于工业化生产姥鲛烷。

  公开号：

  CN105016951B

文献信息

• Flow Dehydration and Hydrogenation of Allylic Alcohols: Application to the Waste-Free Synthesis of Pristane
  作者：Akihiro Furuta、Yuki Hirobe、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Yoshiyuki Manabe、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/ejoc.201700072

  日期：2017.3.10

  for the dehydration of allylic alcohols. This process generally caused dehydration within 1 min through a column reactor charged with HO-SAS. The flow dehydration was sequenced by flow hydrogenation, which resulted in the synthesis of pristane. A scalable flow synthesis of pristane was successfully performed and afforded 10 g of pristane after an operation of 2 h. We also performed dehydration and hydrogenation

  羟基取代的磺酸官能化二氧化硅（HO-SAS）与含有少量水作为溶剂的 THF 结合被证明是一种可靠的烯丙醇脱水系统。该过程通常通过装有 H2O-SAS 的柱式反应器在 1 分钟内引起脱水。流动脱水通过流动氢化进行排序，这导致了原始烷烃的合成。成功地进行了一种可扩展的 pristane 流动合成，并在 2 小时的操作后提供了 10 g 的 pristane。我们还使用 H2O-SAS 和 10% Pd/C 的混合柱进行脱水和加氢。
• Site-Selective C–H Benzylation of Alkanes with N-Triftosylhydrazones Leading to Alkyl Aromatics
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Weijie Yu、Jiayi Wu、Fanhua Yi、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.031

  日期：2020.8

  an abundant and valuable resource for transformation into value-added fine chemicals. However, selective functionalization of specific C(sp3)–H bonds in alkanes for alkyl-alkyl bond formation is a significant challenge because of their intrinsic inertness and the small differences in reactivity among various C(sp3)–H bonds. Here, we report a silver-catalyzed site-selective C(sp3)–H benzylation of simple

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。
• Highly Regioselective Functionalization of Aliphatic Carbon−Hydrogen Bonds with a Perbromohomoscorpionate Copper(I) Catalyst
  作者：Ana Caballero、M. Mar Díaz-Requejo、Tomás R. Belderraín、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0291484

  日期：2003.2.1

  The complex Tp(Br3)Cu(NCMe) (1) is an excellent catalyst for the regioselective carbene transfer reaction to tertiary C-H bonds of hydrocarbons, at room temperature, using the readily available ethyl diazoacetate (EDA) as the carbene source.

  配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) (1) 是一种出色的催化剂，可在室温下使用容易获得的重氮乙酸乙酯 (EDA) 作为卡宾源，进行区域选择性卡宾转移反应到碳氢化合物的叔 CH 键。
• Greener Synthesis of Pristane by Flow Dehydrative Hydrogenation of Allylic Alcohol Using a Packed-Bed Reactor Charged by Pd/C as a Single Catalyst
  作者：Takayoshi Kasakado、Yuki Hirobe、Akihiro Furuta、Mamoru Hyodo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.3390/molecules26195845

  日期：——

  an allylic alcohol that is the key to a tetraene was carried out using a packed-bed reactor charged by an acid–silica catalyst (HO-SAS) and flow hydrogenation using molecular hydrogen via a Pd/C catalyst followed. The present work relies on the additional propensity of Pd/C to serve as an acid catalyst, which allows us to perform a flow synthesis of pristane from the aforementioned key allylic alcohol

  我们之前的工作建立了一种连续流动合成的 prisane，这是一种从 Basking Shark 获得的饱和支链烷烃。使用由酸-二氧化硅催化剂（HO-SAS）填充的填充床反应器进行四烯关键烯丙醇的脱水，然后通过 Pd/C 催化剂使用分子氢进行流动氢化。目前的工作依赖于 Pd/C 作为酸催化剂的额外倾向，这使我们能够在分子氢的存在下使用 Pd/C 作为单一催化剂，从上述关键烯丙醇中进行丙烷的流动合成，适用于脱水和加氢。
• Renaissance of Traditional Organic Reactions under Microfluidic Conditions: A New Paradigm for Natural Products Synthesis
  作者：Katsunori Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/op900084f

  日期：2009.9.18

  synthesis for bioactive natural products is described. Efficient procedures using the microfluidic system were developed for the large-scale synthesis of important synthetic units of asparagine-linked oligosaccharide in glycoprotein. Advantageous aspects of microfluidic conditions, i.e., efficient mixing, fast heat transfer, and residence time control led to cation-mediated reactions, such as α-sialylation

  描述了生物活性天然产物的连续流合成。开发了使用微流体系统的有效程序，用于大规模合成糖蛋白中天冬酰胺连接的寡糖的重要合成单元。微流体条件的有利方面，即有效的混合，快速的传热和停留时间的控制导致阳离子介导的反应，例如α-唾液酸化，β-甘露糖基化和亚苄基乙缩醛基团的还原打开，产率高。开发了微流体脱水用于工业规模合成免疫刺激性天然萜类化合物烷。在水性双相系统中碱介导的羟醛缩合使得能够以高产率合成β-羟基酮。

表征谱图