植物鞘氨醇 | 13552-11-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 植物鞘氨醇
• 中文别名: 2-氨基-1,3,4-十八烷三醇
• 英文名称: 2-amino-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: C18-Phytosphingosin；Phytosphingosin；2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan；2-amino-octadecane-1,3,4-triol；2-Aminooctadecane-1,3,4-triol
• CAS: 13552-11-9
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₃
• 分子量: 317.513
• InChiKey: AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  483.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

用途

植物鞘氨醇是一种基于可作为神经酰胺主链的鞘磷脂长链的成分，存在于表皮层和皮肤表面。它在痤疮护理中促进皮肤脂质屏障功能，并发挥皮肤自身的抗菌和抗炎作用。

作用机制

1. 组成皮肤角质层锁水屏障的重要脂质来源。
2. 强效抗菌屏障，尤其针对痤疮丙酸杆菌和金黄葡萄球菌。
3. 天然炎症调节剂，抑制多种炎症因子（如白介素1-α 和 PKC：一种炎症前体）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-5-tetradecyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 植物鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Stanacev; Prostenik, Naturwissenschaften, 1956, vol. 43, p. 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR AGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20080064872A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A novel compound having agonist activity at the S 1 P 3 receptor which is represented by the formula I wherein X is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; Y is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; Z is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; and at least one of X, Y and Z is N or NO; V is O or NOR 4 R 1 is an aryl group; R 2 is an aryl group; R 3 is selected from the group consisting of H and alkyl; and 2 of said R 3 groups may together form a cyclic alkyl ring having from 3 to 6 carbon atoms; R 4 is selected from the group consisting of H and alkyl; a is 0 or an integer of from 1 to 6; b is 0 or 1; c is 0 or 1; f is 0 or an integer of 1 or 2; x is 0 or 1; y is 0 or an integer of from 1 to 3; and z is 0 or an integer of from 1 to 3.

  一种在S1P3受体上具有激动剂活性的新化合物，其由以下式I表示： 其中 X选自CR3、N和NO组成的群体； Y选自CR3、N和NO组成的群体； Z选自CR3、N和NO组成的群体； 且X、Y和Z中至少有一个是N或NO； V为O或NOR4； R1为芳基； R2为芳基； R3选自H和烷基的群体；其中2个R3群体可以共同形成具有3至6个碳原子的环烷基环； R4选自H和烷基的群体； a为0或1至6的整数； b为0或1； c为0或1； f为0或1或2的整数； x为0或1； y为1至3的整数；以及 z为1至3的整数。
• [EN] SPHINGOSINE/SPHINGOID BASE PRODUCTION<br/>[FR] PRODUCTION D'UNE BASE SPHINGOSINE/SPHINGOÏDE
  申请人：CARBOCODE S A

  公开号：WO2019238970A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to sphingolipids, and more particularly to a method for the production of sphingoid bases, especially sphingosine, and novel derivatives thereof. The sphingoid bases are herein produced by making use of a vinylogous amide-type protecting group. The resulting vinylogous amide compounds enable an easy and effective production of sphingoid bases, especially sphingosine.

  本发明涉及鞘脂类化合物，更特别地涉及一种用于生产鞘碱基，特别是鞘氨醇及其新颖衍生物的方法。这些鞘碱基是通过利用烯丙基酰胺型保护基而制备的。由此产生的烯丙基酰胺化合物使得鞘碱基，特别是鞘氨醇的生产变得简单而有效。
• 3-(4-((1H-IMIDAZOL-1-YL)METHYL)PHENYL)-5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS
  申请人：Takeuchi Janet A.

  公开号：US20110263661A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Substituted 3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole derivatives which are useful as sphingosine-1-phosphate modulators and useful for treating a wide variety of disorders associated with modulation of sphingosine-1-phosphate receptors.

  直接给您结果：替代3-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑衍生物，可用作鞘氨醇-1-磷酸酯调节剂，并用于治疗与鞘氨醇-1-磷酸酯受体调节相关的各种疾病。
• THERAPEUTICALLY USEFUL SUBSTITUTED 1,7-DIPHENYL-1,2,3,5,6,7-HEXAHYDROPYRIDO[3,2,1-Ij]QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Sinha Santosh C.

  公开号：US20090281322A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed herein are compounds represented by the structural formula: Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文揭示了由结构式表示的化合物：相关的治疗方法、组合物和药物也被揭示。
• [EN] SELECTIVE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2011028927A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Described herein are compounds of the formula useful as antagonists of sphingosine-1- phosphate receptors. Further described herein is the use of these compounds and related pharmaceutical compositions to treat disorders associated with sphingosine-1 -phosphate -3 (S1P3) receptor modulation.

  本文描述了一种化合物，其化学式如下，可用作拮抗神经酰胺-1-磷酸受体的拮抗剂。此外，本文还描述了利用这些化合物及相关药物组合物来治疗与神经酰胺-1-磷酸-3（S1P3）受体调节相关的疾病。