3-羟基苯甲醇 | 620-24-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯甲醇
• 中文别名: 间羟基苄醇；间羟基苯甲醇；3-羟基苄醇
• 英文名称: 3-Hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: m-hydroxybenzyl alcohol；3-(hydroxymethyl)phenol；3-(hydroxyphenyl)methanol
• CAS: 620-24-6
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: OKVJCVWFVRATSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C (lit.)
• 沸点：
  300°C
• 密度：
  1,16 g/cm3
• 闪点：
  300°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.490
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  122.3 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2257
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29072900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DA4796700
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将物品存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。务必远离氧化剂。

SDS

3-羟基苄醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxybenzyl Alcohol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基苄醇
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 620-24-6
俗名： 3-Methylolphenol
3-羟基苄醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
3-羟基苄醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
72°C
沸点/沸程 123 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA4796700

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-羟基苄醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，3-羟基苯基乙醇是合成其他化合物的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of PF-04457845: A Highly Potent, Orally Bioavailable, and Selective Urea FAAH Inhibitor

  摘要：

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is an integral membrane serine hydrolase that degrades the fatty acid amide family of signaling lipids, including the endocannabinoid anandamide. Genetic or pharmacological inactivation of FAAH leads to analgesic and anti-inflammatory phenotypes in rodents without showing the undesirable side effects observed with direct cannabinoid receptor agonists, indicating that. FAAH may represent an attractive therapeutic target for the treatment of inflammatory pain and other nervous system disorders. Herein, we report the discovery and characterization of a highly efficacious and selective FAAH inhibitor PR-04457845 (23). Compound 23 inhibits FAAH by a covalent, irreversible mechanism involving carbamylation of the active-site serine nucleophile of FAAH with high in vitro potency (k(inact)/K(i) and IC(50) values of 40300 M(-1) s(-1) and 7.2 nM, respectively, for human FAAH). Compound 23 has exquisite selectivity for FAAH relative to other members of the serine hydrolase superfamily as demonstrated by competitive activity-based protein profiling. Oral administration of 23 at 0.1 mg/kg results in efficacy comparable to that of naproxen at 10 mg/kg in a rat model of inflammatory pain. Compound 23 is being evaluated in human clinical trials.

  DOI：

  10.1021/ml100190t
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯并硼唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并硼唑类化合物的制备方法，所述制备方法包括：(1)将含有卤代烃和硼酸酯的原料在碱性条件下反应，酸化水解得到中间体VI；(2)将含有中间体VI的原料与卤代苯腈反应，得到所述苯并硼唑类化合物。本发明的原料价格低，降低了苯并硼唑类化合物的制备成本，且制备过程无需有机基团的保护、脱保护步骤，简化了反应流程，避免因基团保护导致的产率降低；同时，本发明反应条件温和，对设备要求低，易于进行大规模工业生产。

  公开号：

  CN113121578B
• 作为试剂：
  描述：

  、 间甲氧基苯甲醇 、 5-甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮 、 7-甲氧基苯酞 在 3-羟基苯甲醇 作用下， 以isolated yield of pure 5-hydroxyphthalide (example 5)的产率得到5-羟基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Thallation carbonylation of arenes

  摘要：

  简单芳烃、芳基醇、芳基酸和芳基酰胺与亲电性铊盐反应，形成芳基铊中间体；然后，在贵金属羰基化催化剂（如钯卤化物盐）存在下，直接将芳基铊化合物与一氧化碳反应进行羰基化。该羰基化反应在室温和常压下提供了优异的产率，并且相对于贵金属盐是催化的。

  公开号：

  US04279823A1

文献信息

• 小白菊内酯-苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法和应用
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112047953A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供了式(Ⅰ)所示的小白菊内酯‑苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009965A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivative of general formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings defined herein, and to compositions containing and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。
• Synthetic Application of PVP-stabilized Au Nanocluster Catalyst to Aerobic Oxidation of Alcohols in Aqueous Solution under Ambient Conditions
  作者：Hironori Tsunoyama、Tatsuya Tsukuda、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2007.212

  日期：2007.2

  Gold nanoclusters (φ = 1.3 nm) stabilized by poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP) were found to show a high catalytic activity toward the aerobic oxidation of alcohols. Various kinds of primary and secondary alcohols were converted to the corresponding carboxylic acids and ketones, respectively, in basic aqueous media at 300–360 K under air.

  研究发现，由聚乙烯基吡咯烷酮（PVP）稳定的金纳米团簇（直径φ = 1.3 nm，即Au:PVP）显示出对于醇的空气氧化反应具有高催化活性。在空气存在下，温度为300至360 K的基本水介质中，各种一元和二元醇分别被转化为相应的羧酸和酮。
• DERIVATIVES OF 2-PYRIDIN-2-YL-PYRAZOL-3(2H)-ONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HIF ACTIVATORS
  申请人：ALTENBURGER Jean-Michel

  公开号：US20110294788A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel substituted dihydropyrazolone derivatives, to their preparation and to their therapeutic use as activators of the transcription factor HIF.

  本发明涉及新型取代二氢吡唑酮衍生物，其制备以及作为转录因子HIF激活剂的治疗用途。
• [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'INDENE ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005100303A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会产生不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。

表征谱图