3-(羟基甲基)苯基乙酸酯 | 78957-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-(羟基甲基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)phenyl acetate
• 英文别名: 3-acetoxybenzyl alcohol；[3-(hydroxymethyl)phenyl] acetate
• CAS: 78957-20-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD11616925
• 分子量: 166.177
• InChiKey: PZAMFCCILFWVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)苯基乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到3-(溴甲基)乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  靶向黑色素瘤的酶可激活光动力治疗剂

  摘要：

  治疗的细胞选择性活性调节对于有效的个性化治疗和最小的脱靶效应是必要的。在这里，开发了结构简单、基于吡啶鎓 BODIPY 的酪氨酸酶可激活光敏剂的第一个示例，并分析了细胞毒性单线态氧生成能力。活性和非活性形式的单线态氧量子产率分别确定为 0.64 和 0.02。与乳腺癌和肝细胞癌相比，小鼠黑色素瘤细胞的选择性光诱导细胞死亡证明了光敏剂在组织选择性治疗中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob01937j
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 nickel boride 、 Cholestanone 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(羟基甲基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在酮存在下用氯三甲基硅烷和硼化镍选择性还原醛

  摘要：

  已经显示，氯三甲基硅烷和硼化镍的组合在酮羰基的存在下影响醛的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96829-1

文献信息

• Efficient and Ecofriendly Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols in the Presence of Tin(II) Chloride Dihydrate
  作者：Dipankoj Gogoi、Nabajyoti Baruah、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397910601055123

  日期：2007.3

  Abstract A mild, efficient, and solvent‐free protocol for tetrahydropyranylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of SnCl2 · 2H2O is reported. Simple filtration of the reaction mixture through a short silica‐gel pad gives the pure products in excellent yields. Depyranylation can also be achieved by adding methanol under similar reaction conditions.

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。
• MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20190352288A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Hydantoin based compounds useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs), particularly macrophage elastase (MMP-12) are described. Also described are related compositions and methods of using the compounds to inhibit MMP-12 and treat diseases mediated by MMP-12, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), emphysema, acute lung injury, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), sarcoidosis, systemic sclerosis, liver fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), arthritis, cancer, heart disease, inflammatory bowel disease (IBD), acute kidney injury (AKI), chronic kidney disease (CKD), Alport syndrome, and nephritis.

  基于海达通的化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）有抑制作用，尤其是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）。本文还描述了相关的组合物及使用这些化合物抑制MMP-12和治疗由MMP-12介导的疾病的方法，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化（IPF）、结节病、系统性硬化病、肝纤维化、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病（IBD）、急性肾损伤（AKI）、慢性肾病（CKD）、阿尔波特综合症和肾炎。
• An evidence of contact ion pair in β-(acyloxy)alkyl radical heterolysis during copper(I)-mediated synthesis of trisubstituted alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.008

  日期：2014.8

  The first evidence for a unified mechanism of heterolysis in β-(acyloxy)alkyl radical involving contact ion pair (CIP) is presented for both fragmentation and rearrangement of the acyloxy group in the reaction of 1-alkoxy-2,2,2-trichloroethyl acetate with 2 mol equiv each of CuCl and bpy in refluxing DCE under a N2 atmosphere and availed this reaction for the synthesis of Z-stereoselective trisubstituted

  提出了涉及接触离子对（CIP）的β-（酰氧基）烷基自由基杂合的统一机理的第一个证据，用于1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基的反应中酰氧基的断裂和重排。在N 2气氛下，在回流的DCE中，分别用2摩尔当量的CuCl和bpy制成乙酸酯，并将该反应用于合成Z-立体选择性三取代烯烃。通过在1 H和13 C NMR光谱中某些相关信号的化学位移值的均匀模式来指定三取代烯烃的立体化学。Z -1-氯-2-（4-硝基苄氧基）乙酸乙烯酯的X射线衍射光谱进一步证实了这种归属。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089364A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。
• Selective acylation of the phenolic hydroxyl of (hydroxyalkyl)phenols by using vinyl carboxylates as acyl donors in the presence of rubidium fluoride
  作者：Toshifumi Miyazawa、Masato Yamamoto、Hiroshi Danjo

  DOI：10.1007/s00706-013-1019-2

  日期：2013.9

  AbstractHighly selective acylation of the phenolic hydroxy group can be achieved with (hydroxyalkyl)phenols carrying both alcoholic and phenolic hydroxyls by the use of vinyl carboxylates as acyl donors in the presence of rubidium fluoride. Graphical Abstract

  摘要在氟化carrying存在下，通过使用羧酸乙烯酯作为酰基供体，可以同时携带醇羟基和酚羟基的（羟烷基）酚实现酚羟基的高度选择性酰化。 图形概要