3-羟基苯甲酸苄酯 | 77513-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯甲酸苄酯
• 中文别名: 苄基3-羟基苯甲酸酯
• 英文名称: benzyl 3-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-Benzyloxycarbonyl-phenol
• CAS: 77513-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD11225903
• 分子量: 228.247
• InChiKey: QCLMZTCDRVMSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  402.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 3-carboxyphenyl N-phenylacetyl-α-methoxyglycinate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苯乙脲酸酯的合成和β-内酰胺酶反应性。

  摘要：

  具有6α（青霉素）或7α（头孢菌素）取代基的β-内酰胺通常是β-内酰胺酶抑制剂。本文评估了此类取代基对无环β-内酰胺酶底物的影响。因此，一系列的间羧基苯基苯乙酸酯，在糖基α-碳上被-OMe，-CH（2）OH，-CO（2）（-）和-CH（2）NH（3）（+）取代已经制备了β-内酰胺酶，并测试了它们对丝氨酸β-内酰胺酶的反应性。后两个是β-内酰胺酶底物中的新型取代基。发现取决于酶，甲氧基和羟甲基化合物的底物差到中等好。氨基甲基化合物与C类β-内酰胺酶反应时，生成了一个暂时稳定的（t（1/2）= 4.6s）配合物。还测试了化合物对三种低分子量DD-肽酶的反应性。再次，甲氧基和羟甲基化合物被证明是很好的底物，没有抑制性复合物的迹象。DD-肽酶与一种对映异构体反应（化合物被制备为外消旋体），可能是D化合物。C类β-内酰胺酶与D和L对映异构体均反应，尽管它优选后者。通过分子建模研究，通过参考酶的晶体结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (3-Phenylmethoxycarbonylphenyl) 2-ethenyl-3-methoxybenzoate 在 samarium diiodide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-羟基苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  PKC抑制剂balanol的正式全合成：完全保护的二苯甲酮片段的制备

  摘要：

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00096-0

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Oxamide IMPDH inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052513A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Disclosed are compounds of the general formula 1 which are oxamide derivatives and inhibitors of the enzyme inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH).

  揭示了一般式1的化合物，这些化合物是羟酰胺衍生物，是肌醇单磷酸脱氢酶（IMPDH）的抑制剂。
• Gastrin and cholecystokinin receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US06479531B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently ═N—, —N(R5)—═CH—, —S— or —O—. n is from 1 to 4; R1 is H or C1 to C15 hydrocarbyl R2 is selected from H, Me, Et, Pr and OH, R3 is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R3 is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms are linked to form a C3 to C6 carbocylic ring, or R2 and R3 on the same carbon atom together represent an ═O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl Z is —(NR7)a—CO—(NR8)b— (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, —CO—NR7—CH2—CO—NR8—, —CO—O—, —CH2—CH2—, —CH═CH—, —CH2—NR8— or a bond; Q is —R9V, or (II), (wherein R9 is —CH2—; —CH2—CH2—; or (III), R9 and R8, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substituted by V; V is —CO—NH—SO2—Ph, —SO2—NH—CO—Ph, —CH2OH, or a group of the formula —R10U, (wherein U is —COOH, tetrazolyl, —CONHOH— or —SO3H; and R10 is a bond; C1 to C6 hydrocarbylene, —O—(C1 to C3 alkylene)—; —SO2NR11—CHR12—; —CO—NR11—CHR12—, or —NH—(CO)c—CH2—, c being 0 or 1).

  化合物的结构式（I）及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为═N—，—N(R5)—═CH—，—S—或—O—。n为1至4；R1为H或C1至C15烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择；R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6碳环，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个═O基团；R4为C1至C15烃基；Z为—(NR7)a—CO—(NR8)b—（其中a为0或1，b为0或1，—CO—NR7—CH2—CO—NR8—，—CO—O—，— — —，—CH═CH—，— —NR8—或键；Q为—R9V，或（II），（其中R9为— —；— — —；或（III），R9和R8，与R8连接的氮原子一起形成被V取代的哌啶或吡咯烷环；V为—CO—NH—SO2—Ph，—SO2—NH—CO—Ph，— OH，或具有式—R10U的基团，（其中U为—COOH，四唑基，—CONHOH—或—SO3H；R10为键；C1至C6烃基亚烷，—O—（C1至C3亚烷基）—；—SO2NR11—CHR12—；—CO—NR11—CHR12—，或—NH—（CO）c— —，其中c为0或1）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids in the Presence of Sodium Bicarbonate in Ionic Liquids
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910701845480

  日期：2008.2.1

  Abstract Chemoselective esterification of phenolic acids with dialkyl sulphates or alkyl halides in the presence of sodium bicarbonate in 1,3‐dialkylimidazolium ionic liquids is reported in excellent yields and less reaction time as compared to organic solvents.

  摘要 与有机溶剂相比，在 1,3-二烷基咪唑鎓离子液体中，在碳酸氢钠存在下，酚酸与硫酸二烷基酯或烷基卤化物的化学选择性酯化反应收率高，反应时间更短。