2-溴-5-羟基苄醇 | 2737-20-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-羟基苄醇
• 英文名称: 2-bromo-5-hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenol；(2-bromo-5-hydroxybenzene)methanol
• CAS: 2737-20-4
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: AEMFITZCDVUFNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  341.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苄醇 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[(1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烷-5-基)氧基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯并硼唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并硼唑类化合物的制备方法，所述制备方法包括：(1)将含有卤代烃和硼酸酯的原料在碱性条件下反应，酸化水解得到中间体VI；(2)将含有中间体VI的原料与卤代苯腈反应，得到所述苯并硼唑类化合物。本发明的原料价格低，降低了苯并硼唑类化合物的制备成本，且制备过程无需有机基团的保护、脱保护步骤，简化了反应流程，避免因基团保护导致的产率降低；同时，本发明反应条件温和，对设备要求低，易于进行大规模工业生产。

  公开号：

  CN113121578B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-溴-5-羟基苄醇
  参考文献：
  名称：

  苯并硼唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并硼唑类化合物的制备方法，所述制备方法包括：(1)将含有卤代烃和硼酸酯的原料在碱性条件下反应，酸化水解得到中间体VI；(2)将含有中间体VI的原料与卤代苯腈反应，得到所述苯并硼唑类化合物。本发明的原料价格低，降低了苯并硼唑类化合物的制备成本，且制备过程无需有机基团的保护、脱保护步骤，简化了反应流程，避免因基团保护导致的产率降低；同时，本发明反应条件温和，对设备要求低，易于进行大规模工业生产。

  公开号：

  CN113121578B

文献信息

• 含硼小分子的制备方法
  申请人：苏州旺山旺水生物医药有限公司

  公开号：CN108864160A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种含硼小分子5‑(4‑氰基苯氧基)‑1,3‑二氢‑1‑羟基‑2,1‑苯并氧杂硼杂环物二烯的制备方法，其包括（1）使2‑溴‑5‑羟基苯甲醛在还原剂存在下和溶剂中发生还原反应得到2‑溴‑5‑羟基苯甲醇；（2）使2‑溴‑5‑羟基苯甲醇在碱存在下、溶剂中与羟基保护试剂反应；（3）使前步反应产物在碱性条件下、溶剂中与硼酸酯反应；（4）使前步反应产物脱去羟基保护基得到苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊二烯‑1,5(3H)‑二醇体；（5）使前步产物与对氟苯甲腈在碱性条件下、溶剂中反应即得目标物。本发明工艺路线原料廉价易得、反应收率显著提高，操作简单，成本较低，适合工业化生产。
• Iridium-catalyzed highly efficient chemoselective reduction of aldehydes in water using formic acid as the hydrogen source
  作者：Zhanhui Yang、Zhongpeng Zhu、Renshi Luo、Xiang Qiu、Ji-tian Liu、Jing-Kui Yang、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c7gc01289f

  日期：——

  A water-soluble highly efficient iridium catalyst is developed for the chemoselective reduction of aldehydes to alcohols in water. The reduction uses formic acid as the traceless reducing agent and water as a solvent. It can be carried out in air without the need for inert atmosphere protection. The products can be purified by simple extraction without any column chromatography. The catalyst loading

  开发了一种水溶性高效铱催化剂，用于将水中的醛化学选择性还原为醇。还原使用甲酸作为无痕还原剂，并使用水作为溶剂。它可以在空气中进行，而无需惰性气体保护。可以通过简单的萃取来纯化产物，而无需任何柱色谱法。催化剂负载量可以低至0.005mol％，并且转换频率（TOF）高至73800mol mol -1 h -1。各种各样的官能团，例如富电子或不足的（杂）芳烃和烯烃，烷氧基，卤素，酚，酮，酯，羧酸，氰基和硝基，都具有良好的耐受性，这表明其具有出色的化学选择性。
• 2-Alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040220194A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds having the structural formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is 2 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H, alkyl or alkoxyalkyl; R 6 is H, alkyl, hydroxyalkyl or —CH 2 F; R 7 , R 8 and R 9 are H, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, halo or —CF 3 ; and Z is optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl-alkyl are disclosed. Also disclosed is the use of compounds of formula I in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them.

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1，R2，R3，R4和R5为H，烷基或烷氧基烷基；R6为H，烷基，羟基烷基或—CH2F；R7，R8和R9为H，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，卤素或—CF3；以及Z是可选择地取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基烷基。还公开了化合物I的应用于治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] IRIDIUM-BASED CATALYSTS FOR HIGHLY EFFICIENT DEHYDROGENATION AND HYDROGENATION REACTIONS IN AQUEOUS SOLUTION AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'IRIDIUM DESTINÉS À DES RÉACTIONS HAUTEMENT EFFICACES DE DÉSHYDROGÉNATION ET D'HYDROGÉNATION EN SOLUTION AQUEUSE, ET APPLICATIONS ASSOCIÉS
  申请人：TIGER INSTR LLC

  公开号：WO2018194537A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A series of iridium-based catalysts for dehydrogenation of formic acid, and hydrogenation using formic acid as the hydrogen source, and the process using the catalyst(s) to produce hydrogen gas from formic acid solution, or to reduce aldehydes using formic acid, are disclosed and claimed. More specifically, the present invention relates to a group of pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) iridium complexes with different Ν,Ν-bidentate ligands that catalyze dehydrogenation from formic acid, and chemo-selective hydrogenation of aldehydes, in the aqueous solution system in a highly efficient, and long life-time manner.

  本发明公开并申请了一系列基于铱的催化剂，用于甲酸的脱氢以及使用甲酸作为氢源的加氢反应，以及使用该催化剂从甲酸溶液中产生氢气，或使用甲酸还原醛的过程。更具体地说，本发明涉及一组具有不同Ν,Ν-双齿配体的五甲基环戊二烯基(Cp*)铱络合物，它们在水溶液体系中以高效和长寿命的方式催化甲酸的脱氢和醛的选择性加氢。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CRISABOROLE
  申请人：OLON S.p.A.

  公开号：US20190194230A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a process for the preparation of crisaborole of formula (I): by preparing intermediates of formulas (II) and (III):

  本发明涉及一种制备化学式（I）的克利萨博醇的方法：通过制备化学式（II）和（III）的中间体。