4-(4-丙-2-基苯氧基)苯胺 | 64969-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-丙-2-基苯氧基)苯胺
• 英文名称: 4-(4-isopropylphenoxy)aniline
• 英文别名: 4-(4-propan-2-ylphenoxy)aniline
• CAS: 64969-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD02663339
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BPSFDLNXDUBTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基戊二酸酐 、 4-(4-丙-2-基苯氧基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到5-((4-(4-isopropylphenoxy)phenyl)amino)-5-oxo-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。

  DOI：

  10.1039/c4md00498a
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-丙-2-基苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。

  DOI：

  10.1039/c4md00498a

文献信息

• Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid esters: Potential potent and membrane permeable protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Fengzhi Yang、Fangzhou Xie、Ying Zhang、Yu Xia、Wenlu Liu、Faqin Jiang、Celine Lam、Yixue Qiao、Dongsheng Xie、Jianqi Li、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.060

  日期：2017.5

  particularly Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid ester derivatives, exhibited high PTP1B inhibitory activity, moderate selectivity, and great potential in penetrating cellular membranes (compound 7p, CLogP=9.73, Papp=9.6×10-6cm/s; IC50=140, 1290 and 920nM on PTP1B, TCPTP and SHP2, respectively). Docking simulations suggested that these Y-shaped inhibitors might interact with multiple secondary binding

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。
• Phenylcarboxylic acid derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04999378A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Phenylcarboxylic acid derivatives having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkanoyl, cycloalkyl, nitro, amino, --O--D--R.sup.5 (D is alkylene, R.sup.5 is H, amino, morpholino, carboxyl, phthalimido, phenyl, epoxy), substituted or unsubstituted phenoxy, substituted or unsubstituted phenylalkylamino, carboxylalkenyl, or both form alkylenedioxy; R.sup.3 is H, --E--R.sup.6 (E is alkylene, R.sup.6 is H, carboxyl, cyano, OH, phenylalkoxy, or halogen-substituted phenyl, or phenylcarbamoyl), --CO--G--R.sup.7 (G is alkylene, R.sup.7 is H, substituted or unsubstituted phenylcarbamoyl), substituted or unsubstituted benzoyl, alkenyl, carbamoyl, phenyl, or halophenyl; R.sup.4 is H or alkyl; A is alkylene, alkylene condensed with cycloalkyl ring, or alkenylene; B is alkylene or alkenylene; l is 0 or 1. Said compounds have fatty acid synthesis-inhibitory activity, cholesterol synthesis-inhibitory activity and are useful as antilipidemic agent, prophylactic and treating agent of artherosclerosis, prophylactic and treating agent of obesity, antidiabetics.

  苯甲酸衍生物，具有以下通式：##STR1## 其中R1和R2各自为H、卤素、烷基、卤代烷基、烷酰基、环烷基、硝基、氨基、--O--D--R5（D为亚烷基，R5为H、氨基、吗啉基、羧基、邻苯二甲酰亚胺、苯基、环氧基）、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基烷基氨基、羧基烯基，或两者共同形成亚烷基二氧；R3为H、--E--R6（E为亚烷基，R6为H、羧基、氰基、OH、苯基烷氧基、或卤素取代的苯基，或苯基氨基甲酰基）、--CO--G--R7（G为亚烷基，R7为H、取代或未取代的苯基氨基甲酰基）、取代或未取代的苯甲酰基、烯基、氨基甲酰基、苯基、或卤代苯基；R4为H或烷基；A为亚烷基、与环烷基环稠合的亚烷基，或亚烯基；B为亚烷基或亚烯基；l为0或1。这些化合物具有抑制脂肪酸合成、抑制胆固醇合成的作用，并可作为降脂剂、动脉粥样硬化的预防和治疗剂、肥胖的预防和治疗剂、抗糖尿病药物。
• [EN] INHIBITORS OF NOTCH SIGNALLING PATHWAY AND USE THEREOF IN TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION NOTCH ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2013093885A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to use of inhibitors of Notch signalling pathway selected from the group consisting of 6-(4-Tert-Butylphenoxy)Pyridin-3-Amine (I3), its derivatives, in treating and/or preventing cancers.

  本发明涉及选自6-(4-叔丁基苯氧基)吡啶-3-胺（I3）及其衍生物的Notch信号通路抑制剂在治疗和/或预防癌症中的用途。
• Discovery of 2-ethoxy-4-(methoxymethyl)benzamide derivatives as potent and selective PTP1B inhibitors
  作者：Fangzhou Xie、Yaoyao Liang、Yu Xia、Shuhua Luo、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103273

  日期：2019.11

  1B (PTP1B), a key negative regulator of insulin signaling, is considered as a promising and validated therapeutic target for type 2 diabetes mellitus (T2DM) and obesity. Upon careful study, a series of 2-ethoxy-4-(methoxymethyl)benzamide and 2-ethoxy-5-(methoxymethyl)benzamide analogs designed by the “bioisosteric principle” were discovered, wherein their PTP1B inhibitory potency, type of PTP1B inhibition

  酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号的关键负调节剂，被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望且经过验证的治疗靶标。经过仔细研究，发现了一系列根据“生物立体异构原理”设计的2-乙氧基-4-（甲氧基甲基）苯甲酰胺和2-乙氧基-5-（甲氧基甲基）苯甲酰胺类似物，其中它们对PTP1B的抑制力，对PTP1B抑制的类型，评价了选择性和膜渗透性。其中，化合物10m表现出高抑制活性（IC 50  = 0.07μM），对T细胞PTPase（TCPTP）的选择性（32倍）和良好的膜渗透性（P app  = 2.41×10 -6 厘米/秒）。对细胞活力和细胞活性的进一步研究表明，化合物10m可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。
• Investigation of stereoisomeric bisarylethenesulfonic acid esters for discovering potent and selective PTP1B inhibitors
  作者：Fangzhou Xie、Fengzhi Yang、Yaoyao Liang、Liang Li、Yu Xia、Faqin Jiang、Wenlu Liu、Yunyue Qi、Sharmin Reza Chowdhury、Dongsheng Xie、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.032

  日期：2019.2

  work, a series of cis- and trans-pyrrolidine bisarylethenesulfonic acid esters were prepared and their PTP1B inhibitory potency, selectivity and membrane permeability were evaluated. These novel stereoisomeric molecules especially trans-isomers exhibited remarkable inhibitory activity, significant selectivity as well as good membrane permeability (e.g. compound 28a, IC50 = 120, 1940 and 2670 nM against

  由于蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）在胰岛素信号传导和瘦素受体途径中的关键调节作用，因此已被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望的治疗靶标。在这项工作中，制备了一系列顺式和反式吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯，并评估了其对PTP1B的抑制力，选择性和膜通透性。这些新颖的立体异构分子，特别是反式异构体，表现出显着的抑制活性，显着的选择性以及良好的膜渗透性（例如，化合物28a，IC 50  = 120、1940和2670 nM，分别针对PTP1B，TCPTP和SHP2，以及P app = 1.74×10 -6  cm / s）。分子模拟表明，通过与PTP1B的非催化位点建立更多的相互作用，反式-吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯比其顺式异构体具有更强的结合亲和力。进一步的生物学活性研究表明，化合物28a可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取和胰岛素介导的胰岛素受体β（IRβ）磷酸化，而没有明显的细胞毒性。