N-benzylindoline-5-carboxaldehyde | 63263-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzylindoline-5-carboxaldehyde
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dihydroindole-5-carboxaldehyde；1-benzyl-indoline-5-carbaldehyde；1-benzylindoline-5-carbaldehyde；1-benzyl-5-formylindoline；5-formyl-N-benzylindole；1-benzyl-2,3-dihydroindole-5-carbaldehyde
• CAS: 63263-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00445655
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FMKZOIZMBARGMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylindoline-5-carboxaldehyde 在 三乙烯二胺 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 吡咯 、 三甲基氯硅烷 、 4-异丙基苯酚 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该 中间体制备西洛多辛的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成领域，特别涉及一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该中间体制备西洛多辛的方法。该中间体合成西洛多辛的工艺具有经济、安全、高纯度、高收率的特点，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN104744336B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-benzylindoline-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该 中间体制备西洛多辛的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成领域，特别涉及一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该中间体制备西洛多辛的方法。该中间体合成西洛多辛的工艺具有经济、安全、高纯度、高收率的特点，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN104744336B

文献信息

• INDOLYL OR INDOLINYL HYDROXAMATE COMPOUNDS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20110245315A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Indolyl or indolinyl compounds of formula (I): wherein bond, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with these compounds.

  式(I)的吲哚基或吲哚啉基化合物： 其中 键，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了一种使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Process for producing 5-methylindolines
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06066744A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  Presentation of a method for producing a 5-methylindoline represented by the formula: ##STR1## (wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group), which comprises catalytically hydrogenating a 1-(substituted)benzyl-5-formylindoline represented by the formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sup.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group) in the presence of an inert solvent and a palladium catalyst.

  提供了一种生产5-甲基吲哚的方法，其表示为：##STR1##（其中R是氢原子或较低的烷基基团），该方法包括在惰性溶剂和钯催化剂存在下，催化氢化一个表示为：##STR2##的1-(取代)苄基-5-甲醛吲哚（其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.2是氢原子、较低的烷基基团或较低的烷氧基团）。
• Selective monoamine oxidase inhibitors. 3. Cyclic compounds related to 4-aminophenethylamine. Preparation and neuron-selective action of some 5-(2-aminoethyl)-2,3-dihydroindoles
  作者：Lennart Florvall、Yatendra Kumar、Anna Lena Ask、Ingrid Fagervall、Lucy Renyi、Svante B. Ross

  DOI：10.1021/jm00158a015

  日期：1986.8

  Nine 5-(2-aminoethyl)-2,3-dihydroindole derivatives were synthesized and tested as monoamine oxidase (MAO) inhibitors in vitro and in vivo. All compounds were found to be selective MAO-A inhibitors in vitro, the most active ones, 5-[1-(2-aminopropyl)]-2,3-dihydro-4-methylindole acetate (3), 5-[1-(2-aminopropyl)]-4-chloro-2,3-dihydroindole acetate (5), 5-[1-(2-aminopropyl)]-2,3-dihydro-1-ethyl-4-methylindole

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血
• Molecular rotors based on styryl dyes. Viscosity dependence of rotation of molecular fragments
  作者：V. V. Volchkov、M. N. Khimich、L. D. Uzhinova、B. M. Uzhinov、M. Ya. Mel’nikov、S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、S. K. Sazonov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/s11172-014-0660-1

  日期：2014.8

  rotors. The influence of the viscosity, polarity, and temperature of the medium on their absorption and fluorescence properties was studied. A pronounced enhancement of dye fluorescence accompanied by a short-wavelength shift of the fluorescence maximum is observed with an increase in the viscosity of the medium and temperature decrease. The measurements of the fluorescence spectra of the dyes in the

  合成了三种供体-受体苯乙烯基染料 R-Het+-CH=CH-C6H4-NR'R″ClO4-（Het 是吡啶基）。它们的光谱发光行为允许将它们分配给一类分子转子。研究了介质的粘度、极性和温度对其吸收和荧光特性的影响。随着介质粘度的增加和温度的降低，观察到染料荧光的显着增强，伴随着荧光最大值的短波长偏移。聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中染料在 293 和 77 K 下的荧光光谱测量证实了介质粘度对光激发时分子碎片旋转能力的影响。根据量子化学计算，在非极性溶剂中苯乙烯染料的激发分子中，分子片段主要围绕中心乙烯键 $(HC\underline \cdots CH)$ 旋转。在极性溶剂中，围绕乙烯片段普通键的旋转势垒会降低。
• INDOLINE COMPOUNDS FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF INFLAMMATION DISEASES
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：US20150368195A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention is based on the discovery that 1-arylsulfonyl-5-(N-hydroxyacrylamide)indolines and 1-arylsulfonyl-5-(N-hydroxyacrylamide)indoles has great potential as a novel agent to be used in the treatment of inflammation-associated diseases, particularly, inflammatory arthritis and fibrosis.

  该发明基于发现，1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚和1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚具有作为一种新型药物用于治疗炎症相关疾病的巨大潜力，特别是炎性关节炎和纤维化。