5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde | 155108-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-({[t-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-furaldehyde；5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 155108-06-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: IUWALOGZRPMVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 Amano lipase 、 硫酸 、 氢气 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 mercury(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基氢氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,1-二氯乙烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.26h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 咪唑 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Trienamines derived from 5-substituted furfurals: remote ε-functionalization of 2,4-dienals

  摘要：

  通过三烯胺催化，描述了对5-取代呋喃醛的远程选择性ε-官能化，从而得到了一种新的骨架。

  DOI：

  10.1039/c4ob01759e

文献信息

• One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyranones
  作者：Kevin Cheng、Ann Rowley Kelly、Rachel A. Kohn、Jessica F. Dweck、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol900905r

  日期：2009.6.18

  Enantioenriched pyranones are important intermediates in the synthesis of natural products and the generation of compound libraries. A one-pot method for their synthesis is outlined. Catalytic asymmetric alkylation of 2-furfurals in the presence of catalytic (−)-MIB generates enantioenriched furyl zinc alkoxides. Addition of water/THF followed by NBS results in formation of pyranones with ee’s >90%

  对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们合成的一锅法。在催化 (-)-MIB 存在下，2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基醇锌。添加水/THF，然后添加 NBS 导致形成 ee>90% 的吡喃酮，产率在 46-77% 之间。
• Synthetic and kinetic studies of substituent effects in the furan intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Brian J. McNelis、Daniel D. Sternbach、Andrew T. MacPhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81331-4

  日期：1994.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions (IMDA) of a series of 2-sulfone substituted 1-furyl-4-penten-1-ols, 5a-c, have been studied. As the steric demands of the alkyl group on the sulfone was increased the rate and product yields in the IMDA reaction have also been observed to increase. The kinetics of these systems have been studied in detail as well as solvent effects to quantify substituent group

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。
• New Reagent for Convenient Access to the α,β-UnsaturatedN-Methoxy-N-methyl-amide Functionality by a Synthesis Based on the Julia Olefination Protocol
  作者：Beedimane Narayana Manjunath、Neeraj P. Sane、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200600126

  日期：2006.6

  A new reagent for the synthesis of the α,β-unsaturated N-methoxy-N-methyl-amide structural unit has been developed. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide, a crystalline solid with an indefinite shelf life that can be easily prepared in two convenient steps from 2-chloro-N-methoxy-N-methylacetamide, reacted with a variety of aldehydes under Julia conditions to furnish the α,β-unsaturated

  开发了一种用于合成α,β-不饱和N-甲氧基-N-甲基-酰胺结构单元的新试剂。2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，一种具有无限保质期的结晶固体，可以通过两个方便的步骤从 2-氯-N-甲氧基-N-轻松制备甲基乙酰胺，在 Julia 条件下与多种醛反应以提供 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• One-Pot, Fluoride-Promoted Wittig Reaction
  作者：Tiziano Fumagalli、Guido Sello、Fulvia Orsini

  DOI：10.1080/00397910802654633

  日期：2009.5.22

  ethyl α-bromoacetate with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine and tetrabutylammonium fluoride produced α,β-unsaturated esters in good to excellent yields and E-stereoselectivity. Under the same conditions, reactions of ethyl α-bromopropionate, α-bromo acetonitrile, and α-bromoacetophenone with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine

  摘要 开发了一种一锅法、氟化物促进的 Wittig 反应。在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下，α-溴乙酸乙酯与脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的反应产生了 α,β-不饱和酯，收率和 E-立体选择性都非常好。在相同条件下，α-溴丙酸乙酯、α-溴乙腈和 α-溴苯乙酮与脂肪族和芳香族醛在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下反应，在良好的 E 中产生了预期的 α,β-不饱和衍生物-立体选择性。该协议扩展到半稳定叶立德并应用于一些考布他汀类似物的合成。
• Rediscovering aminal chemistry: copper(<scp>ii</scp>) catalysed formation under mild conditions
  作者：Juliana G. Pereira、João P. M. António、Ricardo Mendonça、Rafael F. A. Gomes、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/d0gc01977a

  日期：——

  aldehyde lithiation. Nevertheless, the existing methodologies for their formation typically employ harsh conditions limiting their usefulness. In this work, we present an efficient and mild methodology for the preparation of aminals from aromatic aldehydes, including furanic platforms. These mild conditions allowed ease of access to a plethora of aminals and as such we set out to explore previously unaccessible

  缩醛胺中，Ñ，Ñ缩醛的类似物，已经在有机化学中进行了深入研究，特别关注杂芳醛的锂化。然而，现有的形成它们的方法通常采用苛刻的条件来限制其实用性。在这项工作中，我们提出了一种有效且温和的方法，用于从芳香醛（包括呋喃平台）制备缩醛胺。这些温和的条件使得可以轻松获得大量的动物，因此我们着手探索以前无法获得的潜在应用。通过研究各种缩醛胺的稳定性，我们能够开发出一种基于商业二胺的简单醛保护基，该保护基在精神条件下被脱保护。我们利用我们的方法和二胺树脂开发了一种清除遗传毒性醛的方案，