5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-bromomethyl-furan | 828242-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-bromomethyl-furan
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]furan；[5-(bromomethyl)furan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 828242-05-3
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 305.287
• InChiKey: FWWRTEFNJWMWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-bromomethyl-furan 在 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1,3,7,16-tetra[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 溴 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-bromomethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125

文献信息

• Synthesis of Furano-Epothilone D
  作者：Dieter Schinzer、Erika Bourguet、Sylvie Ducki

  DOI：10.1002/chem.200400125

  日期：2004.7.5

  The total synthesis of furano-epothilone D by a convergent route is reported. The key fragments are available on a large scale to provide sufficient material for biological evaluation. The approach involves a palladium-catalyzed coupling that generates a highly functionalized aldehyde which is connected in a stereoselective aldol reaction to yield the framework of furano-epothilone D. Finally, a macrolactonization

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。