(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol | 753004-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-(t-Butyldimethylsilyloxy)methyl-2-hydroxymethylfuran；[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 753004-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: YJZYLULSXLDIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的羰基化Murai反应：生物质衍生的2-甲酰基杂芳烃的直接C3-酰化反应

  摘要：

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000249
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碱辅助的分子内6-乙酰氧基吡喃酮-乙炔[5 + 2]环加成。新型氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳烯酮的合成与反应性

  摘要：

  据报道，合适的带有乙炔侧链的5-取代的糠醇可合成3,11-二氧杂三环[5.3.1.0 1,5 ] undeca -5,9-dien-8-。呋喃甲醇的过酸介导的连续氧化重排和碱辅助的分子内1,3-偶极环加成反应提供了氧桥联的三环十一烷衍生物。还讨论了环加合物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.113

文献信息

• 一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110204518B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二芳基呋喃化合物的制备方法。将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到将和四丁基氟化铵加入到溶剂中，室温搅拌，得到5‑芳基呋喃‑2‑甲醇将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到2,5‑二芳基呋喃化合物。本发明的制备方法仅用2,5‑呋喃二甲醇为原料，具有可持续生产、低成本优势；且不需要严格的无水条件和高温高压操作，操作简单。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Ru‐Catalyzed Carbonylative Murai Reaction: Directed C3‐Acylation of Biomass‐Derived 2‐Formyl Heteroaromatics
  作者：Roberto Sala、Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.202000249

  日期：2020.6.15

  here the carbonylative version applied to 2‐formylfurans, 2‐formylpyrrols and 2‐formylthiophenes. This acylation reaction takes place regioselectively at C3 position of the heterocyclopentadienes thanks to the installation of removable imine directing groups. The transformation can be achieved by treating the two reaction partners with a catalytic amount of Ru3(CO)12, in toluene at 120–150 °C, after CO

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。
• Direct transformation of 5-hydroxymethylfurfural to the building blocks 2,5-dihydroxymethylfurfural (DHMF) and 5-hydroxymethyl furanoic acid (HMFA) via Cannizzaro reaction
  作者：Sowmiah Subbiah、Svilen P. Simeonov、José M. S. S. Esperança、Luís Paulo N. Rebelo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/c3gc40930a

  日期：——

  An efficient, simple, scalable and atom efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroxymethylfuran (DHMF) and 5-hydroxymethylfuranoic acid, as sodium salt (HMFA), in 80% yield from 5-hydroxymethylfurfural (HMF) in water using NaOH (0.9 eq.) via a Cannizzaro reaction is described. Both the building blocks DHMF and HMFA were successfully isolated merely using selective crystallisation.

  一种高效、简单、可扩展且原子经济的方法被描述用于在水中使用NaOH（0.9当量）通过Cannizzaro反应从5-羟甲基呋喃（HMF）合成2,5-二羟甲基呋喃（DHMF）和5-羟甲基呋喃酸钠盐（HMFA），产率为80%。两个构建块DHMF和HMFA成功地仅通过选择性结晶分离。
• Substituted N-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl)benzamides
  申请人：Hoescht Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05998439A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present invention relates to novel substituted N-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl)benzamide derivatives of the formula ##STR1## stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新的取代N-甲基-N-(4-(哌啶-1-基)-2-(芳基)丁基)苯甲酰胺衍生物，其化学式为##STR1##以及其立体异构体和药学上可接受的盐，这些衍生物可用作组胺受体拮抗剂和快速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。