氨基吖啶 | 90-45-9

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氨基吖啶
• 中文别名: 氨吖啶；9-氨基吖啶；3-氨基邻苯二甲酸酐；5-氨基吖啶；9-吖啶胺
• 英文名称: aminacrine
• 英文别名: 9-amino acridine；acridin-9-amine；9-acridinamine；9-AA；acridine-9-amine；acridine-9-ylamine；9-Aminoacridine
• CAS: 90-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00037839
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240℃
• 沸点：
  320.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.268
• 溶解度：
  乙醇：浑浊
• 最大波长(λmax)：
  406nm(DMF)(lit.)
• 物理描述：
  9-aminoacridine appears as yellow needles. Free soluble in alcohol.
• 碰撞截面：
  136.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  2240;2240
• 稳定性/保质期：

  稳定存储，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933 99 80
• RTECS号：
  AR7300000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。

制备方法与用途

生物活性

9-Aminoacridine (Aminacrine) 是一种高荧光染料，临床上用作局部防腐剂，在实验中则被用作诱变剂、细胞内 pH 指示剂和负模小分子 MALDI 基质。

化学性质

硫黄色针状结晶。熔点为241℃，易溶于醇，能溶于丙酮，微溶于氯仿、甲苯和吡啶。

用途

9-Aminoacridine 的盐酸盐也是一种防腐剂，显蓝紫色荧光，是荧光强度最强的物质之一。

生产方法

由9-氯吖啶得到。N-苯基氨茴酸与五氯化磷一起加热可获得9-氯吖啶。

分类

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射-小鼠 LD50: 68毫克/公斤；皮下注射-小鼠 LD50: 80 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

应存放在通风良好、低温干燥的库房中。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基吖啶 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-胺-1,2,3,4-四氢盐酸氯酯
  参考文献：
  名称：

  镍铝合金还原9-氨基吖啶方便制备他克林衍生物

  摘要：

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。

  DOI：

  10.3987/com-02-9523
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 碳酸氢铵 、 三氯氧磷 作用下，