N-Butyl-9-acridinamine | 74054-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Butyl-9-acridinamine
• 英文别名: 9-n-butylaminoacridine；acridin-9-yl-butyl-amine；Acridin-9-yl-butyl-amin；5-Butylaminoacridin；9-Acridinamine, N-butyl-；N-butylacridin-9-amine
• CAS: 74054-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: VPOZCJGDFISVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  428.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Butyl-9-acridinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N-alkyl-9-aminoacridines with antibacterial activity

  摘要：

  A series of 9-alkylaminoacridines were synthesized and evaluated for activity against two strains of methicillin-resistant and one strain of methicillin-sensitive Staphylococcus aureus. Results are presented that show a clear structure activity relationship between the N-alkyl chain length and antibacterial activity with peak MIC99 values of 2-3 mu M for alkyl chains ranging from 10 to 14 carbons in length. Although prior work has linked the function of acridine-based compounds to intercalation and topoisomerase inhibition, the present results show that 9-alkylaminoacridines likely function as amphiphilic membrane-active disruptors potentially in a similar manner as quaternary ammonium antimicrobials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.037

文献信息

• The Effect of Polyamine Homologation on the Transport and Cytotoxicity Properties of Polyamine−(DNA-Intercalator) Conjugates
  作者：Phanstiel、Harry L. Price、Lu Wang、Jane Juusola、Martin Kline、Sapna Majmundar Shah

  DOI：10.1021/jo0002792

  日期：2000.9.1

  DNA topoisomerase-II (TOPO-II) activity at 10 microM. Enzymatic activity was assessed as the ability to unknot (decatenate) and cleave kinetoplast DNA (kDNA). Polyamine conjugation did not disrupt the ability of the acridine-spermidine conjugates 2 and 3 to inhibit TOPO-II activity as compared with the 9-aminoacridine and 9-(N-butyl)aminoacridine controls (at 10 microM). In general, the acridine derivatives

  开发了一种有效的五步合成方法来获得亚系列的亚精胺啶和亚精胺蒽共轭物。所述衍生物由在其N4位置通过脂肪族链共价拴系到an啶或蒽核的亚精胺片段（例如亚精胺-[脂族系链] -ac啶）组成。通过使用分别由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了亚精胺和芳香核之间的距离。这些配体（2-5）已显示在10 microM时抑制人DNA拓扑异构酶II（TOPO-II）活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（在10μM下）相比，多胺缀合不破坏the啶-亚精胺缀合物2和3抑制TOPO-II活性的能力。通常，the啶衍生物（2和3）显示出比其蒽对应物（4和5）更高的TOPO-II抑制活性。但是，这种趋势在L1210（鼠白血病）细胞的全细胞试验中被逆转，其中蒽类似物比than啶类似物更有效。在这方面，基于定性酶的测定不能预测相应IC（
• Acheson, R. Morrin; Constable, Edwin C.; Wright, R. Gordon McR., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 101 - 132
  作者：Acheson, R. Morrin、Constable, Edwin C.、Wright, R. Gordon McR.、Taylor, Grahame M.

  DOI：——

  日期：——
• Galy, Jean Pierre; Elguero, Jose; Vincent, Emile Jean, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 311 - 313
  作者：Galy, Jean Pierre、Elguero, Jose、Vincent, Emile Jean

  DOI：——

  日期：——
• 144. N-substituted 5-aminoacridines
  作者：D. J. Dupré、F. A. Robinson

  DOI：10.1039/jr9450000549

  日期：——
• Kitani, Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 475,476
  作者：Kitani

  DOI：——

  日期：——