4-((acridin-9-amino)methyl)benzoic acid | 1211776-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((acridin-9-amino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(acridin-9-ylaminomethyl)benzoic acid；4-[(Acridin-10-ium-9-ylamino)methyl]benzoate
• CAS: 1211776-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: QMXHZEJZZWEILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((acridin-9-amino)methyl)benzoic acid 、 3,4-二氨基甲苯 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种N-邻取代苯基苯甲酰胺-4-甲氨基吖啶类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种N‑邻取代苯基苯甲酰胺‑4‑甲氨基吖啶类化合物及其制备方法和用途，特点是该化合物为具有式I所示结构式的化合物或其药学上可接受的盐、酯或溶剂合物，其中R1为H、OCH3、OCH2CH3、F、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R2为H、OCH3、OCH2CH3、F、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R3为NH2、NHCH3、NHCH2CH3、OH、COOH、SH，R4为H、OCH3或碳原子数为1‑5的直链烷基等，优点是该化合物能够有效抑制DNA拓扑异构酶I、抑制I型HDAC和/或真核生物肿瘤细胞增殖、预防和/或治疗肿瘤。

  公开号：

  CN111057004A
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 4-((acridin-9-amino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种N-邻取代苯基苯甲酰胺-4-甲氨基吖啶类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种N‑邻取代苯基苯甲酰胺‑4‑甲氨基吖啶类化合物及其制备方法和用途，特点是该化合物为具有式I所示结构式的化合物或其药学上可接受的盐、酯或溶剂合物，其中R1为H、OCH3、OCH2CH3、F、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R2为H、OCH3、OCH2CH3、F、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R3为NH2、NHCH3、NHCH2CH3、OH、COOH、SH，R4为H、OCH3或碳原子数为1‑5的直链烷基等，优点是该化合物能够有效抑制DNA拓扑异构酶I、抑制I型HDAC和/或真核生物肿瘤细胞增殖、预防和/或治疗肿瘤。

  公开号：

  CN111057004A

文献信息

• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES
  申请人：Gellerman Gary

  公开号：US20120220537A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron-withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  本发明公开了含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG），包括氨基酸残基的N-取代9-氨基蒽和双蒽衍生物及其一锅法合成方法。这些衍生物是癌症治疗的潜在候选物。
• One-pot derivatization of medicinally important 9-aminoacridines by reductive amination and SNAr reaction
  作者：Gary Gellerman、Vladimir Gaisin、Tamara Brider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.020

  日期：2010.2

  A new highly efficient one-pot derivatization of medicinally important 9-aminoacridines (9-AA) at the amine position is described. Simple reductive amination and SNAr reaction using easily accessible starting materials give a fast entry to novel 9-AA derivatives for biological screening. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种N-邻取代苯基苯甲酰胺-4-甲氨基吖啶类化合物及其制备方法和用途
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111057004A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种N‑邻取代苯基苯甲酰胺‑4‑甲氨基吖啶类化合物及其制备方法和用途，特点是该化合物为具有式I所示结构式的化合物或其药学上可接受的盐、酯或溶剂合物，其中R1为H、OCH3、OCH2CH3、F、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R2为H、OCH3、OCH2CH3、F、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R3为NH2、NHCH3、NHCH2CH3、OH、COOH、SH，R4为H、OCH3或碳原子数为1‑5的直链烷基等，优点是该化合物能够有效抑制DNA拓扑异构酶I、抑制I型HDAC和/或真核生物肿瘤细胞增殖、预防和/或治疗肿瘤。