N-(9-acridinyl)-2-chloroacetamide | 100954-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(9-acridinyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid acridin-9-ylamide；Chlor-essigsaeure-acridin-9-ylamid；N-(acridin-9-yl)-2-chloroacetamide；N-acridin-9-yl-2-chloroacetamide
• CAS: 100954-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: CHMLHJNHCIVZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate 、 N-(9-acridinyl)-2-chloroacetamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.5%的产率得到2-(9-acridinylamino)-2-oxoethyl 4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型的胆碱酯酶抑制剂对阿尔茨海默氏病的合成和生物学评估。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏

  DOI：

  10.3390/molecules23082033
• 作为产物：
  描述：

  氨基吖啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(9-acridinyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的胆碱酯酶抑制剂对阿尔茨海默氏病的合成和生物学评估。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏

  DOI：

  10.3390/molecules23082033

文献信息

• [EN] NOVEL HDMX INHIBITORS AND THEIR USE FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS HDMX ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MIRX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2015153535A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides for novel acridine-like class of compounds that have demonstrated efficiency in treating cancer. The compounds of the present invention have demonstrated efficacy in binding to and antagonizing the activity of the p53 repressor, HDMX. Once administered to a cell, the compounds of the present invention bind HDMX, thereby allowing p53 to induce apoptosis of the cancerous cell. A combination of this class of compounds along with Nutlin3 provides a novel approach to treat cancers.

  本发明提供了一种新型的类似于吖啶的化合物，已经证明可以有效地治疗癌症。本发明的化合物已经证明在结合并拮抗p53抑制剂HDMX的活性方面具有疗效。一旦这些化合物被注入细胞，它们会与HDMX结合，从而使p53诱导癌细胞凋亡。将这类化合物与Nutlin3结合使用可以提供一种治疗癌症的新方法。
• HDMX inhibitors and their use for cancer treatment
  申请人：MIRX PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US10183912B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention provides for novel acridine-like class of compounds that have demonstrated efficiency in treating cancer. The compounds of the present invention have demonstrated efficacy in binding to and antagonizing the activity of the p53 repressor, HDMX. Once administered to a cell, the compounds of the present invention bind HDMX, thereby allowing p53 to induce apoptosis of the cancerous cell. A combination of this class of compounds along with Nutlin3 provides a novel approach to treat cancers.

  本发明提供了新型吖啶类化合物，这些化合物已证明可有效治疗癌症。本发明的化合物在与 p53 抑制剂 HDMX 结合并拮抗其活性方面具有显著疗效。一旦给细胞用药，本发明的化合物就会与 HDMX 结合，从而使 p53 能够诱导癌细胞凋亡。这类化合物与 Nutlin3 的结合提供了一种治疗癌症的新方法。
• Ettel; Neumann, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1319
  作者：Ettel、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HDMX INHIBITORS AND THEIR USE FOR CANCER TREATMENT
  申请人：MIRX PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US20170022166A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides for novel acridine-like class of compounds that have demonstrated efficiency in treating cancer. The compounds of the present invention have demonstrated efficacy in binding to and antagonizing the activity of the p53 repressor, HDMX. Once administered to a cell, the compounds of the present invention bind HDMX, thereby allowing p53 to induce apoptosis of the cancerous cell. A combination of this class of compounds along with Nutlin3 provides a novel approach to treat cancers.
• Synthesis and Biological Evaluation of New Cholinesterase Inhibitors for Alzheimer’s Disease
  作者：Weiam Hussein、Begüm Sağlık、Serkan Levent、Büşra Korkut、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23082033

  日期：——

  (ChE) inhibitors are recognized as one of the choices in the treatment of AD. The inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) were approved as a therapeutic strategy to reduce the symptoms of AD and prevent its progression. The capacity of BChE is not completely known yet; rather, it is accepted to assume a part in a few disorders such as AD. Thus, BChE inhibitors may have

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏