乔松素 | 480-39-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 乔松素
• 中文别名: 松属素
• 英文名称: pinocembrin
• 英文别名: 5,7-dihydroxyflavanone；(2S)-pinocembrin；pinocembrine；(2S)-5,7-dihydroxyflavanone；dihydrochrysin；(2S)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one；(S)-pinocembrin；naringenin；NSC 43318
• CAS: 480-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇和甲烷
• LogP：
  3.225 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

松属素（Pinocembrin），又名乔松素，分子式C15H12O4，分子量为256。它是一种无色结晶，熔点在198℃～200℃之间，在荧光灯下呈现暗斑状，氨熏后则显淡黄色荧光。

松属素是从蜂胶中分离出来的双氢黄酮类化合物。蜂胶是蜜蜂从植物新生枝芽采集的树脂，主要来源于蜂场周围植物分泌的树脂。因此，林区是最适宜生产蜂胶的地方。蜂胶是一种不透明固体，表面光滑或粗糙，断面呈砂粒状，切面与大理石相似，颜色多为棕褐色、棕红色或灰褐色，有时带有青绿色调，少数情况下接近黑色。它具有芳香气味，在燃烧时散发出类似乳香的香味，味道微苦涩且嚼之粘牙。用手搓捏可以使其软化。

生物活性

Pinocembrin（又名Dihydrochrysin、Galangin flavanone或5,7-Dihydroxyflavanone）是制药工业中一种多功能黄酮类分子，具有多种药理活性，包括抗菌、消炎、抗氧化和抗癌作用。

体外研究

Pinocembrin在24小时的实验中显著降低了RBL-2H3细胞的存活率。浓度为5, 10, 25, 50, 100或200 µM时，其效果尤为明显。

体外细胞活力测定

• 细胞系：RBL-2H3细胞
• 浓度：5, 10, 25, 50, 100或200 µM
• 孵育时间：24小时
• 结果：在≥100 µM时，细胞活力降低了约50%。而在较低的浓度下，则保持了75%的细胞存活率。

此外，Pinocembrin还抑制了一氧化氮合酶（iNOS）、前列腺素E2（PGE-2）和环氧化物水解酶（COX-2）水平，并增加了p38-Mapk及IкB-α蛋白的表达，同时抑制了IкB-α的磷酸化。

化学性质

松属素可溶于热甲醇和DMSO，而不溶于石油醚或氯仿。它来源于瑞士五针松（Pinus cerebra）的心材以及樱桃树的心材。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有一定的抗氧化和消炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乔松素 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6,8-diiodo-5-hydroxy-7-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Dibromopinocembrin 和 Dibromopinostrobin 是潜在的抗登革热药物，具有轻微的动物毒性

  摘要：

  登革热感染是全球 20 亿面临风险的最有害的公共卫生问题之一。严重者的血浆渗漏、出血和休克是由于继发性异型感染引起的免疫紊乱所致。黄烷酮通常存在于药用植物中，以前因其直接抗病毒作用和抑制登革热免疫发病机制中的促炎细胞因子而显示出作为抗登革热抑制剂的潜力。在这里，我们通过卤化对黄烷酮、松香素和松果酯进行了化学修饰，并将它们表征为潜在的登革热 2 抑制剂，并在人源细胞和体内动物模型中进行了毒性测试。Dibromopinocembrin 和 dibromopinostrobin 在 EC50 为 2.0640 ± 0.7537 和 5.8567 ± 0.5074 µM 时抑制登革热血清型 2，在 CC50 为 67.2082 ± 0.9731 和 > 分别为 100 µM。两种化合物对成年 C57BL/6 小鼠的毒性也很小，通过静脉给药后第一天、第三天和第八天的 ALT 和 Cr 水平进行评估。计算研究表明潜在目标可能是

  DOI：

  10.3390/molecules25184154
• 作为产物：
  描述：

  松属素 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 乔松素
  参考文献：
  名称：

  僵木的生物活性甲酰化类黄酮：分离，合成和X射线晶体学

  摘要：

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00474

文献信息

• RadH: A Versatile Halogenase for Integration into Synthetic Pathways
  作者：Binuraj R. K. Menon、Eileen Brandenburger、Humera H. Sharif、Ulrike Klemstein、Sarah A. Shepherd、Michael F. Greaney、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201706342

  日期：2017.9.18

  Flavin-dependent halogenases are useful enzymes for providing halogenated molecules with improved biological activity, or intermediates for synthetic derivatization. We demonstrate how the fungal halogenase RadH can be used to regioselectively halogenate a range of bioactive aromatic scaffolds. Site-directed mutagenesis of RadH was used to identify catalytic residues and provide insight into the mechanism

  黄素依赖性卤化酶是用于提供具有改进的生物活性的卤化分子或用于合成衍生化的中间体的有用酶。我们展示了如何使用真菌卤化酶 RadH 对一系列生物活性芳香族支架进行区域选择性卤化。RadH 的定点诱变用于识别催化残基并提供对真菌卤化酶机制的深入了解。还开发了一种高通量荧光筛选，使 RadH 突变体能够进化并具有改进的特性。最后，我们展示了如何结合来自真菌、细菌和植物的生物合成基因来编码一种新途径，从而在大肠杆菌中产生一种新型氯化香豆素“非天然”产物。
• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Flavonoid Glycosides from the Seeds of Litchi chinensis
  作者：Xinya Xu、Haihui Xie、Jing Hao、Yueming Jiang、Xiaoyi Wei

  DOI：10.1021/jf104387y

  日期：2011.2.23

  Seven flavonoid glycosides, including one new (1) and five previously uncharacterized (3−7), were obtained from the seeds of lychee (Litchi chinensis Sonn. cv. Heiye) by means of repetitive column chromatography and high-performance liquid chromatography (HPLC) preparation. They were identified as litchioside D (1), (−)-pinocembrin 7-O-neohesperidoside (2), (−)-pinocembrin 7-O-rutinoside (3), taxifolin

  七黄酮苷，包括一个新的（1）和五个先前未表征的（3 - 7），从荔枝（的种子获得荔枝。组织神经CV Heiye）由重复的柱色谱法和高效液相色谱法（HPLC ） 准备。它们被鉴定为荔枝甙D（1），（-）-松皮精7- O-新皮苷（2），（-）-松皮精7- O-芸香糖苷（3），滑石粉4'- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（4），山emp酚7- O-新蛇皮苷（5），他莫西汀3- O-芸香糖苷（6）和苯并riz嗪（7）的光谱分析，并将它们的数据与文献报道的值进行比较。其中，化合物1，4，和5显示出在体外在3-（4,5-二甲基吡啶-2-基）抗肿瘤活性对A549，LAC，的Hep-G2，和HeLa细胞系-2,5-二苯基溴化四（MTT）比色测定。
• TWO TYPES OF CRYSTALLINE OF PINOCEMBRIN, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR MANUFACTURE OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Du Guanhua

  公开号：US20110213024A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Two crystalline forms of pinocembrin of formula (I): α and β, their preparation and their use for manufacture of pharmaceutical compositions. There exists difference between them in bioavailability. They are used for treating and preventing cerebral ischemic diseases by protective action of neurovascular unit, and enhancing blood drug level in vivo.

  两种结晶形式的化学式为(I)的品诺西明：α和β，它们的制备以及它们用于制造药物组合物。它们在生物利用度上存在差异。它们通过神经血管单元的保护作用用于治疗和预防脑缺血性疾病，并增强体内血药浓度。
• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。