(R)-乔松素 | 206660-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (R)-乔松素
• 英文名称: R-pinocembrin
• 英文别名: 5,7-dihydroxyflavanone；pinocembrin；(R)-5,7-dihydroxyflavanone；(R)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one；(R)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；(R)-5,7-Dihydroxy-2-phenyl-chroman-4-on；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-phenyl-, (2R)-；(2R)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 206660-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: URFCJEUYXNAHFI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

(-)-Pinocembrin 对结核分枝杆菌 H37Ra 表现出抗分枝杆菌活性，休眠期的 IC50 值为 1.11 mg/mL，活性期的 IC50 值为 1.21 mg/mL。此外，(-)-Pinocembrin 还对 THP-1、A549、Panc-1、HeLa 和 MCF7 细胞系具有有效的抗增殖活性，IC50 值范围为 1.88 至 11.00 mg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (R)-乔松素 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(2R)-6-formyl-5,7-dihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  僵木的生物活性甲酰化类黄酮：分离，合成和X射线晶体学

  摘要：

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00474
• 作为产物：
  描述：

  松属素 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R)-乔松素
  参考文献：
  名称：

  僵木的生物活性甲酰化类黄酮：分离，合成和X射线晶体学

  摘要：

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00474

文献信息

• METHOD FOR RESOLUTION OF A MIXTURE OF PINOCEMBRIN OPTICAL ISOMERS, ESPECIALLY A PINOCEMBRIN RACEMATE
  申请人：Wu Song

  公开号：US20100261916A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a method for resolution of a mixture of pinocembrin optical isomers, in particular a pinocembrin racemate, using a chiral primary amine or a chiral sulfinamide. The present invention also relates to a (R)-(+)-pinocembrin obtained by the method.

  本发明涉及一种利用手性初级胺或手性亚砜解析一种品可木酮光学异构体混合物，特别是品可木酮外消旋体的方法。本发明还涉及一种通过该方法获得的(R)-(+)-品可木酮。
• Synthesis of Inhibitors of FtsZ
  申请人：Shaw Jared

  公开号：US20090221568A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  FtsZ, the bacterial analog of tubulin, is a promising new target for developing new antibiotics. It has been shown that polyphenols inhibit the GTPase activity of FtsZ, thereby inhibiting Z-ring formation during mitosis. The present invention provides novel polyphenols compounds, which can be accessed by the synthesis of dichamametin and 2′″-hydroxy-5″-benzylisouvarinol-B as described herein. These novel compounds are useful in treating infections, particularly infections caused by gram-positive organisms. Methods of preparing the inventive compounds are also provided. The compounds are prepared by the benzylation of pinocembrin or chrysin core structure. Pharmaceutical compositions and method of using the compounds to treat disease are also provided. These compounds may be screened for antimicrobial activity as well as other biological activities such as anti-neoplastic, anti-inflammatory, immunosuppressive, and cytotoxic activity.

  FtsZ是细菌中类似于微管蛋白的有前途的新靶点，可用于开发新型抗生素。已经表明，多酚类物质能够抑制FtsZ的GTP酶活性，从而抑制有丝分裂期间Z环的形成。本发明提供了新型的多酚类化合物，可以通过所述的二氢松香素和2′″-羟基-5″-苄基异乌金醇-B的合成来获得。这些新型化合物在治疗感染，特别是由革兰氏阳性菌引起的感染方面具有用途。还提供了制备本发明化合物的方法。这些化合物通过对松树素或芹菜素核心结构进行苄基化来制备。还提供了制药组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。这些化合物可以筛选抗微生物活性以及其他生物活性，如抗肿瘤、抗炎、免疫抑制和细胞毒性活性。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Method for resolution of a mixture of pinocembrin optical isomers, especially a pinocembrin racemate
  申请人：Wu Song

  公开号：US08399691B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  The present invention relates to a method for resolution of a mixture of pinocembrin optical isomers, in particular a pinocembrin racemate, using a chiral primary amine or a chiral sulfinamide. The present invention also relates to a (R)-(+)-pinocembrin obtained by the method.

  本发明涉及一种利用手性原始胺或手性亚磺酰胺分离混合的芸香素光学异构体的方法，特别是一种芸香素外消旋体的方法。本发明还涉及通过该方法获得的(R)-(+)-芸香素。
• Molecular Characterization of a Stereoselective and Promiscuous Flavanone 3-Hydroxylase from <i>Carthamus tinctorius</i> L
  作者：Songyang Sui、Kebo Xie、Ruimingqian Guo、Jungui Dai、Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07202

  日期：2023.1.25

  However, the stereoselective catalytic mechanism and substrate promiscuity of this type of enzyme are not well understood. In this study, we identified and biochemically characterized CtF3H1, an F3H from Carthamus tinctorius, a plant used in traditional Chinese medicine that exhibits high stereoselectivity and substrate promiscuity toward structurally diverse (2S)-flavanones. Isothermal titration calorimetry

  黄烷酮 3-羟化酶 (F3Hs) 属于 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶家族，在植物类黄酮生物合成中发挥重要作用。然而，这类酶的立体选择性催化机制和底物混杂性尚不清楚。在这项研究中，我们鉴定了 CtF3H1 并对其进行了生化表征，这是一种来自红花的 F3H，红花是一种用于中药的植物，对结构多样的 (2 S )-黄烷酮表现出高立体选择性和底物混杂性。等温滴定量热法显示 CtF3H1 与 (2 S )-黄烷酮 (2 S -naringenin) 和 (2 R )-黄烷酮 (2 R ) 表现出明显不同的结合行为-naringenin)，这些差异决定了它的立体选择性。对该酶及其底物之间结构-活性关系的研究表明，7-OH 和/或 4'-OH 是 (2 S )-黄烷酮的区域选择性和立体选择性 3-羟基化所必需的。同源建模和分子对接结合定点诱变确定了羟基化所必需的氨基酸残基。这些发现证明了 CtF3H1 在区