(2S)-8-formyl-5,7-dihydroxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-8-formyl-5,7-dihydroxyflavanone
• 英文别名: (2S)-5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromene-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: UDAHPMHAXHYMTM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  松属素 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S)-8-formyl-5,7-dihydroxyflavanone 、 (2S)-6-formyl-5,7-dihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  僵木的生物活性甲酰化类黄酮：分离，合成和X射线晶体学

  摘要：

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00474

文献信息

• Bioactive Formylated Flavonoids from <i>Eugenia rigida</i>: Isolation, Synthesis, and X-ray Crystallography
  作者：Mohamed A. Zaki、N. P. Dhammika Nanayakkara、Mona H. Hetta、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Rabab Mohammed、Mohamed A. Ibrahim、Volodymyr Samoylenko、Christina Coleman、Frank R. Fronczek、Daneel Ferreira、Ilias Muhammad

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00474

  日期：2016.9.23

  Two new flavonoids, rac-6-formyl-5,7-dihydroxyflavanone (1) and 2′,6′-dihydroxy-4′-methoxy-3′-methylchalcone (2), together with five known derivatives, rac-8-formyl-5,7-dihydroxyflavanone (3), 4′,6′-dihydroxy-2′-methoxy-3′-methyldihydrochalcone (4), rac-7-hydroxy-5-methoxy-6-methylflavanone (5), 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxy-5′-methyldihydrochalcone (6), and 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-