dimethylpinocembrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: dimethylpinocembrin
• 英文别名: 5,7-dimethoxyflavanone；pinostrobin；Pinocembrin dimethyl ether；(2S)-5,7-dimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IAFBOKYTDSDNHV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylpinocembrin 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到球松素
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4加成反应高效合成对黄酮类化合物，包括松果糖醇

  摘要：

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。

  DOI：

  10.1021/ol2004148
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 dimethylpinocembrin
  参考文献：
  名称：

  从手性前体中减员强化的脱氮和绝对不对称合成黄酮

  摘要：

  从溶剂中重结晶后，七个外消旋的5,7-二甲氧基黄酮酮提供了凝聚物晶体。研究了三种方法来实现基于手性团聚体系统动态结晶的不对称转化。第一个是通过减磨增强的去消旋作用使外消旋黄烷酮手性对称性破坏。在碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））和玻璃珠存在下，外消旋黄烷酮在少量丙醇中的连续悬浮促进了手性对称性的破坏并将黄烷酮转化为晶体具有78％至99％ee的（+）-或（-）-对映体。第二种方法涉及中间体醛醇缩合产物的环化，以产生具有90％ee的旋光性黄烷酮，其中涉及可逆的oxa-Michael加成反应以及减磨作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00955

文献信息

• Approaches to 2-substituted chroman-4-ones: synthesis of (−)-pinostrobin
  作者：Kevin J Hodgetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00567-6

  日期：2001.5

  Two approaches to optically active 2-substituted chroman-4-ones are described. The first utilized the oxidation of a preformed chroman ring and the second an intramolecular Mitsunobu cyclization. The methodology was applied to the synthesis of the biologically active natural product (−)-pinostrobin (18).

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。
• Asymmetric Synthesis of Sakuranetin-Relevant Flavanones for the Identification of New Chiral Antifungal Leads
  作者：Juan Yang、Jixing Lai、Wenlong Kong、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07557

  日期：2022.3.23

  Discovery and efficient synthesis of new promising leads have a central role in agrochemical science. Reported herein is the sakuranetin-directed synergistic exploration of an asymmetric synthesis and an antifungal evaluation of chiral flavanones. A new palladium catalytic system with CarOx-type ligands was successfully identified for the highly enantioselective addition of arylboronic acids to chromones

  新的有前途的先导化合物的发现和有效合成在农业化学科学中具有核心作用。本文报道了以 sakuranetin 为导向的不对称合成协同探索和手性黄烷酮的抗真菌评估。成功鉴定了一种具有 CarOx 型配体的新型钯催化体系，用于将芳基硼酸高度对映选择性地添加到色酮中。这使得手性黄烷酮群（产率高达 98% 和 ee 高达 97%）的简便和可编程构建成为可能，其中（R)-pinostrobin 无需费力的保护/去保护操作即可有效构建。其在不对称诱导和功能耐受方面的良好表现扩大了药学上重要的黄烷酮的化学空间。揭示和总结了基于抗真菌活性和简明构效关系模型的黄烷酮手性分化。这个协同项目最终获得了天然前所未有的黄烷酮，其抗真菌潜力比樱花素更好，其中黄烷酮54的R-对映异构体(EC 50 = 0.8 μM) 表现出比啶酰菌胺对立枯丝核菌更好的性能. 与 FRAC 中的商业杀菌剂相比，新型支架和预测的新靶标强化了进一步探索的价值。
• Antimutagenic activity of flavonoids from Sozuku
  作者：Yoshiharu Okuno、Shinsuke Marumoto、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1080/14786419.2017.1408104

  日期：2019.3.19

  Pinocembrin (1) and cardamonin (2) from Sozuku showed a suppressive effect on umu gene expression of SOS response in Salmonella typhimurium TA1535/pSK1002 against the mutagen furylfuramide. Compounds 1 and 2 suppressed 52% and 36% of SOS-inducing activity at a concentration of 0.20 mu mol/mL. The ID50 value of 1 was 0.18 mu mol/mL. These compounds showed the suppression of 2-amino-3,4-dimethylimidazo-[4,5-f]quinolone (MeIQ) and UV irradiation-induced SOS response. Pinostrobin (3) and 5,7-dimethoxyflavanone (4), methyl ethers of 1, showed similar activity to 1 against MeIQ-induced SOS response, but that of furylfuramide and UV irradiation were decreased. On the other hand, compounds 1-4 did not show the suppression of activated MeIQ-induced SOS response. Furthermore, compounds 1-4 showed potent antimutagenic activity against MeIQ mutagenesis in Ames test using the S. typhimurium TA100 and TA98 strains.[GRAPHICS].
• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.047

  日期：2005.7

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flavonoids of Various Prunus Species. V. The Flavonoids in the Wood of Prunus verecunda
  作者：Masao Hasegawa、Teruo Shirato

  DOI：10.1021/ja01559a059

  日期：1957.1