pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pinocembrin 7-O-β-D-glucoside；PCBG；pinocembroside；Pinocembrin-7-O-beta-D-glucopyranoside；(2S)-5-hydroxy-2-phenyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: GPGFGFUBECSNTG-SFTVRKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以9 mg的产率得到乔松素
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new flavanonglycoside pinocembroside, 2(S)-7-O-beta-D-glucolpyranosyl-5-hydroxyflavanone, was isolated from the aerial part of Glycyrrhiza glabra L Its structure was determined using chemical transformations and spectral data.

  DOI：

  10.1023/a:1012505721054
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球孢球孢白僵菌，非洲黑麦草和非洲黑麦草对类黄酮的区域选择性O-糖基化作用。

  摘要：

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.046

文献信息

• Isolation and characterization of a glycosyltransferase with specific catalytic activity towards flavonoids from <i>Tripterygium wilfordii</i>
  作者：Yun Lu、Bao-Wei Ma、Jie Gao、Li-Chan Tu、Tian-Yuan Hu、Jia-Wei Zhou、Yuan Liu、Yu-He Tu、Zhao-Shou Lin、Lu-Qi Huang、Wei Gao

  DOI：10.1080/10286020.2019.1642330

  日期：2020.6.2

  moieties to their parent rings, producing various flavonoid glycosides with significant pharmacological activities. Here, we report the molecular cloning of the O-glycosyltransferase TwUGT2 from Tripterygium wilfordii and its catalytic activity was explored by heterologous expression in E. coli. The results showed that TwUGT2 has specific glycosyltransferase activity towards C-3 and 7 hydroxyl groups of

  黄酮类化合物是许多药用植物中重要的次生代谢产物。类黄酮糖基转移酶可以将糖部分转移到其亲本环上，产生具有重要药理活性的各种类黄酮糖苷。在这里，我们报道了雷公藤的O-糖基转移酶TwUGT2的分子克隆，并通过在大肠杆菌中的异源表达探索了其催化活性。结果表明，TwUGT2对类黄酮的C-3和7个羟基具有特定的糖基转移酶活性，从而将槲皮素和松皮精分别转化为异槲皮苷和松皮精7-O-β-D-葡萄糖苷。TwUGT2的鉴定将为合成生物学提供有用的分子工具，并有助于发现药物。[分子式：见正文]。