光甘草宁 | 41983-91-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 光甘草宁
• 英文名称: glabranin
• 英文别名: 8-prenylpinocembrin；(2S)-5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one；(-)-(2S)-8-prenylpinocembrin
• CAS: 41983-91-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: DAWSYIQAGQMLFS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  6.020 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面，Glabranine 是从 Tephrosia s.p 中分离出的一种类黄酮，在体外对登革病毒表现出抑制作用。Glabranine 与登革病毒2型 (DENV2) E 蛋白的可溶性胞外域形成相互作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光甘草宁 在 三氟乙酸 作用下， 以55 mg的产率得到dihydro-obovatin
  参考文献：
  名称：

  来自 Piscidia erythrina 的其他黄酮类化合物

  摘要：

  摘要 从Piscidia erythrina 的根中分离并鉴定了8-Prenylpinocembrin 和5,7,4'-trihydroxy-3',5'-di-(Δ 2 -isopentenyl) isoflavone。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81326-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 乔松素 在 recombinant Sophora flavescens flavonoid prenyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以58.8%的产率得到光甘草宁
  参考文献：
  名称：

  黄苦槐异戊二烯基转移酶对黄酮类化合物的区域和立体特异性异戊烯基化作用

  摘要：

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域

  DOI：

  10.1002/adsc.201300196

文献信息

• Flavonoids of the epigeal part ofGlycyrrhiza uralensis
  作者：M. P. Yuldashev

  DOI：10.1007/bf02329609

  日期：1998.7

  diabetes [1]. In the present communication we give the results of a study of the flavonoids of the epigeal part of Glycyrrhiza uralensis Fisch. gathered in May, 1987 in the Tashkentskii oblast (village of Kibrai). The raw material was exhaustively extracted with ethanol. The alcoholic extract was concentrated in vacuum, diluted with water, and extracted successively with chloroform and ethyl acetate. Chromatography

  Glycyrrhiza L. (fam. Fabaceae) 属植物富含类黄酮、香豆素、萜类和鞣制物质，其中一些在民间医学中用于治疗肺炎、支气管炎、支气管哮喘、肺结核、百日咳咳嗽、消化性溃疡、肾脏和胆囊疾病、贫血和糖糖尿病 [1]。在本通讯中，我们给出了甘草表皮部分黄酮类化合物的研究结果。1987 年 5 月在塔什干州 (Kibrai 村) 聚集。原料用乙醇彻底提取。真空浓缩醇提物，用水稀释，依次用氯仿和乙酸乙酯萃取。在氯仿石油醚梯度系统和氯仿中在硅胶上对乙酸乙酯级分进行色谱分离，分离出化合物 (1)-(3)。为了识别它们，我们使用了 UV、PMR 和质谱以及化学转化的结果和与真实样本的直接比较。Glabranin (1) [5,7-二羟基-8-(3,,-g-二甲基烯丙基)黄烷酮] C20H2004，mp 168-169~（甲醇），Xmax 297，344 nm，黄烷酮衍生物的特征 [2]。质谱显示
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Bio- and chemo- transformations of glabranin and 7-<i>O</i>-methylglabranin and cytotoxic evaluations of the transformed products
  作者：Arturo Cano-Flores、Marina Espinoza、Guillermo Delgado

  DOI：10.1080/14786419.2020.1862835

  日期：——

  benzofuran derivatives (3 and 4), while in contrast, its acid-catalysed chemical transformation favoured the formation of benzopyran derivatives (6 and 7). Compound 6 was further biooxidised at C-4′. Biotransformation of 7-O-methylglabranin (2) proceeded via oxidation of the prenyl group and C-4' by the same fungi, and the obtention of 11 mimics the biosynthesis of this last compound. Some compounds

  摘要 光甘草素 ( 1 ) 与黑曲霉和Cunninghamella blakesleeana的生物转化有利于苯并呋喃衍生物 ( 3和4)的形成，而相反，其酸催化的化学转化有利于苯并吡喃衍生物 ( 6和7 ) 的形成。化合物6在C-4'处被进一步生物氧化。7- O-甲基光甘草素 ( 2 )的生物转化是通过异戊二烯基和 C-4' 被相同的真菌氧化，得到11模拟最后一种化合物的生物合成。一些化合物对选定的人类癌细胞系表现出中等的抗增殖活性，其中光甘草宁是最活跃的，这表明异戊二烯基和 C-7 上的苯酚是细胞毒性的重要结构决定因素。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• Use of coconut water as extraction solvent
  申请人：BASF Beauty Care Solutions France SAS

  公开号：US10981084B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to the use of coconut water as extraction solvent, to extraction methods using coconut water and extracts obtained by extraction with coconut water.

  本发明涉及使用椰子水作为萃取溶剂、使用椰子水的萃取方法以及通过椰子水萃取获得的提取物。