4-硝基邻苯二甲酰亚胺 | 89-40-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 4-硝基-1,2-苯二甲酰亚胺；4-硝基酞酰亚胺；4-硝基邻二苯甲酰亚胺；5-硝基异吲哚-1,3-二酮；4-硝基苯二甲酰亚胺；5-硝基邻苯二甲酰亚胺；4-硝基邻二苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitrophthalimide
• 英文别名: 5-nitroisoindoline-1,3-dione；5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 89-40-7
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00005884
• 分子量: 192.131
• InChiKey: ANYWGXDASKQYAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  328.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5513 (rough estimate)
• 物理描述：
  4-nitrophthalimide is a yellow powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  稳定，具有可燃性，与水分、水、强氧化剂和强碱类物质不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TI5625000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophthalimide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H4N2O4
分子式
: 192.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitrophthalimide
-
CAS 号 89-40-7
EC-编号 201-905-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 - 199 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TI5625000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基邻苯二甲酰亚胺简介

4-硝基邻苯二甲酰亚胺又名4-硝基酞酰亚胺，商品名简称NPI。这是一种重要的有机中间体，可用于偶氮染料、鲁米诺等产品的生产；通过开环脱水还可制得4-硝基邻苯二腈、5-氰基苯酞等药物中间体。

制备

在1000ml四口烧瓶中加入21.1g（0.1mol）4-硝基邻苯二甲酸、3g（0.05mol）尿素和110g邻二氯苯，开启搅拌并加热。当温度升至125℃时开始回流，产生泡沫，并有气体逸出。继续升温至180℃，冷凝器下端有液滴回流并通过分水器返回体系中。反应持续5小时期间需及时分离水分。冷却后过滤，滤饼烘干得到浅黄色粉末（14.8g），滤液91g备用。最终产品含量为99.29%，摩尔收率为77.08%。

化学性质

该物质为浅黄色粉末状固体。

用途

主要用于荧光染料的中间体，也可作为有机合成及荧光染料、颜料的中间体。

生产方法

由邻苯二甲酰亚胺经硝化而得。具体步骤如下：将发烟硝酸冷却至5℃以下，慢慢滴加浓硫酸并控制温度在10-13℃之间，随后加入邻苯二甲酰亚胺，在室温下放置过夜。然后在搅拌状态下倾入冰水中，于20℃以下析出沉淀。过滤、水洗、干燥后重结晶即得4-硝基邻苯二甲酰亚胺，收率为60%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺	2-hydroxy-6-nitro-1H-isoindole-1,3-dione	105969-98-0	C8H4N2O5	208.13
  4-硝基邻苯二甲酰胺	4-nitrophthalic amide	13138-53-9	C8H7N3O4	209.161
  5-硝基异吲哚啉	5-nitroisoindoline	46053-72-9	C8H8N2O2	164.164
  邻苯二甲酸亚胺	phthalimide	85-41-6	C8H5NO2	147.133
  4-硝基邻苯二甲酸	4-nitrophthalic acid	610-27-5	C8H5NO6	211.131

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺	4-nitro-N-methyl-phthalimide	41663-84-7	C9H6N2O4	206.158
  5-氨基-6-硝基异吲哚-1,3-二酮	5-amino-6-nitroisoindoline-1,3-dione	59827-85-9	C8H5N3O4	207.145
  N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺	2-hydroxy-6-nitro-1H-isoindole-1,3-dione	105969-98-0	C8H4N2O5	208.13
  ——	5-nitro-2-(4-nitro-benzyl)-isoindoline-1,3-dione	108062-06-2	C15H9N3O6	327.253
  ——	N-benzyl-4-nitrophthalimide	60283-84-3	C15H10N2O4	282.255
  ——	N-chloro-4-nitrophthalimide	63571-79-9	C8H3ClN2O4	226.576
  2-乙烯基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮	5-nitro-2-vinylisoindoline-1,3-dione	89024-41-9	C10H6N2O4	218.169
  ——	4-[(5-Nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]benzamide	1428332-84-6	C16H11N3O5	325.28
  ——	N-hydroxymethyl-3-nitrophthalimide	22546-83-4	C9H6N2O5	222.157
  N-氯甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺[HPLC标记用]	2-chloromethyl-5-nitro-isoindole-1,3-dione	54455-37-7	C9H5ClN2O4	240.603

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Fritzsche, Katharina; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2275 - 2286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-硝基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  基于pyr-吩嗪稠合的单酰亚胺和双酰亚胺的新型n沟道有机半导体

  摘要：

  摘要通过亚胺缩合反应合成了大的π共轭pyr-吩嗪单酰亚胺和双酰亚胺。这些酰亚胺在溶液中自组装后会形成有序的1D纳米带。电化学和电导率测量表明，它可以用作n沟道半导体，其载流子迁移率高达4.1 cm 2 V -1 s -1。两种烷基化的酰亚胺都具有高发光性，可以使用三氟乙酸通过质子化进行淬灭，可以用作潜在的比色酸传感器。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.09.015
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 环己烯 在 叔丁基过氧化氢 、 4-硝基邻苯二甲酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 benzine 、 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环通过sp 3 C–H键活化的无金属催化胺化C–H胺化方法

  摘要：

  已使用TBAI / TBHP氧化系统开发了多种无金属的烯丙基N-杂环合成方法。该通用方案可用于电子不足的邻苯二甲酰亚胺，咪唑，三唑和磺酰胺与环状和酰基烯烃的C–N键形成。通过官能化的生物活性底物的酰胺化证明了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01383

文献信息

• Simple synthetic route to soluble polyimides via nitro‐displacement reaction and their second‐order nonlinear optical properties
  作者：Yeong‐Beom Lee、Han Young Woo、Chong‐Bok Yoon、Hong‐Ku Shim

  DOI：10.1039/a902230i

  日期：——

  Nonlinear optical (NLO) functionalized polyimides were directly synthesized using the nitro-displacement reaction between an alkanediol monomer and a diimide monomer without a thermal curing step. The polyimides were soluble in aprotic polar solvents such as DMSO, DMAc, DMF and NMP, and showed glass transitions at temperatures between 172 and 198 °C. We observed good thermal stability up to around 300 °C (at 5% weight loss) for the polymers. The weight average molecular weights of the resulting polymers were determined to be 10 400–15 100 (M w /M n = 1.84–2.00). The poled polymer films showed good nonlinearity (d 33 = 76 pm V –1 ) in the Maker fringe method for the second harmonic generation (SHG).

  通过硝基取代反应，直接合成了非线性光学（NLO）功能化的聚酰亚胺，该反应在无热固化步骤的情况下，利用烷二醇单体与二酰亚胺单体之间的反应进行。这些聚酰亚胺可溶于DMSO、DMAc、DMF和NMP等非质子极性溶剂，玻璃化转变温度介于172至198°C之间。我们观察到这些聚合物具有良好的热稳定性，直至约300°C（5%重量损失）。所得聚合物的重均分子量确定为10400至15100（Mw/Mn = 1.84至2.00）。在用于二次谐波生成（SHG）的Maker条纹法中，极化后的聚合物薄膜显示出良好的非线性（d33 = 76 pm V-1）。
• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• A novel strategy for the preparation of arylhydroxylamines: chemoselective reduction of aromatic nitro compounds using bakers' yeast
  作者：Feng Li、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b408566c

  日期：——

  Using bakers' yeast as a biocatalyst, the chemoselective reduction of aromatic nitro compounds bearing electron-withdrawing groups gave the corresponding hydroxylamines with good to excellent conversion under mild conditions.

  使用面包酵母作为生物催化剂，带有吸电子基团的芳香族硝基化合物的化学选择性还原在温和条件下得到了相应的羟胺，具有良好或优异的转化率。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Deng Jianghe

  公开号：US20090143372A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula I: where R1, R2, R3, U and V are defined below and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及新型吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、U和V如下定义，并且其药学上可接受的盐。该发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不当IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制IKK2活性和治疗相关疾病的方法。

表征谱图