4-氨基邻苯二甲酰亚胺 | 3676-85-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 4-氨基苯邻二甲酰亚胺；4-氨基酞酰亚胺；5-氨基邻苯二甲酰亚胺；5-氨基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 4-aminophthalimide
• 英文别名: 5-aminoisoindoline-1,3-dione；4-aminophtalimide；5-aminoisoindole-1,3-dione
• CAS: 3676-85-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00041854
• 分子量: 162.148
• InChiKey: PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C
• 沸点：
  288.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3264 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

4-氨基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Aminophthalimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基邻苯二甲酰亚胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3676-85-5
分子式： C8H6N2O2
4-氨基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-红黄色
气味： 无资料
4-氨基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-氨基邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲酰亚胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.75h， 以43%的产率得到4-溴邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种N-Boc-5-溴异二氢吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种N‑Boc‑5‑溴异二氢吲哚的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：(1)将溴苄胺和苯甲醛反应，得到式I所示的化合物；(2)在锂试剂的存在下，将步骤(1)得到的式I所示的化合物与醛基化试剂反应，得到式II所示的化合物；(3)将步骤(2)得到的式II所示的化合物与还原剂反应，得到式III所示的化合物；(4)将步骤(3)得到的式III所示的化合物与Boc酸酐反应，得到N‑Boc‑5‑溴异二氢吲哚，本发明所述制备方法路线简单，无产生大量废酸废水，无用到硼烷氢化铝锂等易燃易爆有毒试剂，操作简单，收率高。

  公开号：

  CN114163377A
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 盐酸 、 碳酸氢铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氨基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Girish Kumar; Mehra; Kumar, Sharad, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 3, p. 1261 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel strategy for the preparation of arylhydroxylamines: chemoselective reduction of aromatic nitro compounds using bakers' yeast
  作者：Feng Li、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b408566c

  日期：——

  Using bakers' yeast as a biocatalyst, the chemoselective reduction of aromatic nitro compounds bearing electron-withdrawing groups gave the corresponding hydroxylamines with good to excellent conversion under mild conditions.

  使用面包酵母作为生物催化剂，带有吸电子基团的芳香族硝基化合物的化学选择性还原在温和条件下得到了相应的羟胺，具有良好或优异的转化率。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Deng Jianghe

  公开号：US20090143372A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula I: where R1, R2, R3, U and V are defined below and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及新型吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、U和V如下定义，并且其药学上可接受的盐。该发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不当IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制IKK2活性和治疗相关疾病的方法。
• Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives
  作者：Tomislav Portada、Davor Margetić、Vjekoslav Štrukil

  DOI：10.3390/molecules23123163

  日期：——

  successfully integrated with other types of chemical reactions previously carried out mechanochemically, such as amide bond formation by coupling amines with acyl chlorides or anhydrides and click-type coupling reactions between amines and iso(thio)cyanates. In this way, we showed that active pharmaceutical ingredients Procainamide and Paracetamol could be synthesized from the respective nitro-precursors on

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，
• Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water
  作者：Raju Dey、Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2cc30999h

  日期：——

  Highly selective reduction of nitroarenes has been achieved using iron metal nanoparticles in water at room temperature. A wide spectrum of reducible functionalities remained inert under the reaction conditions. During the reaction a change in shape of Fe nanoparticles was observed.

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。
• Hydrogenation of nitroarenes to anilines in a flow reactor using polystyrene supported rhodium in a catalyst-cartridge (Cart-Rh@PS)
  作者：Saurabh Sharma、Yamini Yamini、Pralay Das

  DOI：10.1039/c8nj04646h

  日期：——

  The present methodology described the chemo-selective hydrogenation of various nitroarenes in a flow reactor under polystyrene supported rhodium in a catalyst-cartridge (Cart-Rh@PS) as a heterogeneous nano-catalyst. The polystyrene supported Rh (Rh@PS) nanoparticles (NPs) were prepared by following our earlier reported protocol and packed inside the catalyst-cartridge (Cat-Cart) to obtain Cart-Rh@PS

  本方法学描述了在作为非均相纳米催化剂的催化剂盒（Cart-Rh @ PS）中在聚苯乙烯负载的铑下，在流动反应器中各种硝基芳烃的化学选择性氢化。按照我们先前报道的方法制备聚苯乙烯负载的Rh（Rh @ PS）纳米颗粒（NPs），并将其装入催化剂盒（Cat-Cart）中以获得与ThalesNano的H-Cube Pro兼容的Cart-Rh @ PS流系统。预装催化剂Cart-Rh @ PS的优点如下：多达12次运行无需活化催化剂，通过ICP-AES分析检测到的金属浸出可忽略不计，并且在流动条件下产生的反压大大降低。相同的催化剂Cart-Rh @ PS，对于还原硝基芳烃也有效至1克规模，并且可重复使用。

表征谱图