4-硝基邻苯二甲腈 | 31643-49-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基邻苯二甲腈
• 中文别名: 对硝基邻苯二甲腈；4-硝基邻苯二腈；1,2-二氰基-4-硝基苯；4-硝基邻苯二甲酸酐
• 英文名称: 4-Nitrophthalonitrile
• 英文别名: 4-nitro-1,2-dicyanobenzene；4-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 31643-49-9
• 化学式: C₈H₃N₃O₂
• mdl: MFCD00040301
• 分子量: 173.131
• InChiKey: NTZMSBAAHBICLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(lit.)
• 沸点：
  303.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4553 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TI8576000
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophthalonitrile
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H3N3O2
分子式
: 173.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile
-
CAS 号 31643-49-9
EC-编号 250-748-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 142 - 144 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 850 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：嗅觉：其他改变。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
呼吸失调
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TI8576000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制作颜料和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-氨基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  装载四-(N-甲基烯丙基胺)酞菁化合物的金 属有机框架材料及制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及酞菁化合物的制备技术领域，尤其涉及装载四‑(N‑甲基烯丙基胺)酞菁化合物的金属有机框架材料及制备方法和应用；其由四‑(N‑甲基烯丙基胺)酞菁化合物与ZIF系列金属有机框架材料构成，其中，所述四‑(N‑甲基烯丙基胺)酞菁化合物被封装在ZIF系列金属有机框架材料中。本发明有效克服现有技术中存在的酞菁分子聚集体作为抗癌光敏剂或光热转化剂在水相体系不溶解或分散的问题，同时，本发明提出的金属有机框架材料成功使吸收峰红移到近红外区域(>700nm)，解决了现有技术中存在的酞菁分子无法用于深层肿瘤治疗有助于深层治疗的问题。

  公开号：

  CN110437239B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 氨 作用下， 230.0~400.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 以92.3%的产率得到4-硝基邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种4-硝基邻苯二甲腈的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑硝基邻苯二甲腈的合成方法，该方法包括：以4‑硝基邻二甲苯、氨气和空气为原料，在催化剂存在下，于流化床反应器中反应得到4‑硝基邻苯二甲腈，其中，4‑硝基邻二甲苯、氨气和空气在混合器中混合后，进入到反应床中，与反应床中的催化剂接触反应，得到4‑硝基邻苯二甲腈。本发明所提供的4‑硝基邻苯二甲腈的合成方法工艺简单、且能实现连续化反应，生产成本低，降低三废量，可应用于工业化生产。

  公开号：

  CN112457214A
• 作为试剂：
  描述：

  四酮-1-肟 在 4-硝基邻苯二甲腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35 %的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  使用光激发硝基芳烃将酮肟氧化裂解为酮

  摘要：

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。

  DOI：

  10.1039/d3sc05414d

文献信息

• Preparation and In Vitro Photodynamic Activity of Glucosylated Zinc(II) Phthalocyanines as Underlying Targeting Photosensitizers
  作者：Jian-Yong Liu、Chen Wang、Chun-Hui Zhu、Zhi-Hong Zhang、Jin-Ping Xue

  DOI：10.3390/molecules22050845

  日期：——

  Two novel glucosylated zinc(ІІ) phthalocyanines 7a-7b, as well as the acetyl-protected counterparts 6a-6b, have been synthesized by the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between the propargylated phthalocyanine and azide-substituted glucoses. All of these phthalocyanines were characterized with various spectroscopic methods and studied for their photo-physical, photo-chemical, and photo-biological

  通过在炔丙基化的酞菁和叠氮化物取代的葡萄糖之间进行Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了两种新型的葡萄糖基化的酞菁锌锌（a）7a-7b，以及乙酰基保护的对映体6a-6b。 。所有这些酞菁都通过各种光谱方法进行了表征，并对其光物理，光化学和光生物学特性进行了研究。以葡萄糖为靶向单元，酞菁7a-7b对MCF-7乳腺癌细胞的特异性亲和力超过人类胚胎肺成纤维细胞（HELF），显示出更高的细胞摄取率。光照后，两种光敏剂均对MCF-7细胞显示出高的细胞毒性，IC50低至0.032 µM，这归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，促进细胞内活性氧（ROS）的产生。共聚焦激光荧光显微镜研究还表明，它们与MCF-7细胞的溶酶体（而非线粒体）具有较高的选择性亲和力。结果表明，这两种葡糖基化锌（II）酞菁类药物是靶向光动力疗法的潜在抗癌药。
• Synthesis and in vitro Anticancer Activity of Zinc(II) Phthalocyanines Conjugated with Coumarin Derivatives for Dual Photodynamic and Chemotherapy
  作者：Xiao-Qin Zhou、Lu-Bo Meng、Qi Huang、Jun Li、Ke Zheng、Feng-Ling Zhang、Jian-Yong Liu、Jin-Ping Xue

  DOI：10.1002/cmdc.201402401

  日期：2015.2

  The combination of photodynamic therapy and chemotherapy is a promising strategy to overcome growing problems in contemporary medicine, such as low therapeutic efficacy and drug resistance. Four zinc(II) phthalocyanine–coumarin conjugates were synthesized and characterized. In these complexes, zinc(II) phthalocyanine was used as the photosensitizing unit, and a coumarin derivative was selected as the

  光动力疗法和化学疗法的结合是克服现代医学中日益增长的问题（例如低疗效和耐药性）的一种有前途的策略。合成并表征了四种锌酞菁-香豆素共轭物。在这些配合物中，使用酞菁锌（II）作为光敏单元，并选择香豆素衍生物作为抑制细胞生长的部分。这两个组分通过三（乙二醇）链连接。这些缀合物表现出对HepG2人肝癌细胞高photocytotoxicity，具有低IC 50个值在0.014-0.044μ的范围中号。这些缀合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。这些缀合物之一显示出高的光细胞毒性和明显更高的化学细胞毒性。结果清楚地表明，这些缀合物中的两种抗肿瘤成分以协同方式起作用。如共聚焦显微镜所示，缀合物可以位于线粒体和溶酶体中，并且缀合物之一也可以位于细胞核中。
• DBU-catalyzed condensation of metal free and metallophthalocyanines containing thiazole and azine moieties: Synthesis, characterization and electrochemical properties
  作者：Gökhan Dede、Rıza Bayrak、Mustafa Er、Ali Rıza Özkaya、İsmail Değirmencioğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.043

  日期：2013.9

  Schiff base that contains carbothioamide moiety, substituted thiazole derivative, novel phthalonitrile compound and its corresponding metal free and metal phthalocyanines (Zn(II), Ni(II), Co(II) and Cu(II)) were synthesized and characterized for the first time. The solubility of these novel phthalocyanines were high in organic solvents and they did not aggregate in chloroform within the concentration

  合成了含有碳硫酰胺部分，取代的噻唑衍生物，新型邻苯二甲腈化合物及其相应的游离金属和金属酞菁（Zn（II），Ni（II），Co（II）和Cu（II））的席夫碱。时间。这些新型酞菁在有机溶剂中的溶解度很高，并且在1.6×10 -5 -4×10 -6  M的浓度范围内不会在氯仿中聚集。通过循环伏安法，方波对酞菁的电化学性质进行了研究。伏安法和原位在二甲基亚砜/高氯酸四丁铵中的铂上进行紫外可见光谱电化学。这些测量表明该化合物显示出随后的配体和/或基于金属的单电子还原和氧化过程。钴配合物显示出金属基和环式一电子氧化还原过程，而其他配合物仅显示基于环的单电子对。观察到，游离金属，锌（II），镍（II）和铜（II）酞菁的氧化还原过程是通过聚集现象耦合的，而那些CoPc则不是，这可能是由于它们的轴向配位性质不同所致。
• Synthesis of metallophthalocyanines with four oxy-2,2-diphenylacetic acid substituents and their structural and electronic properties
  作者：Sakar Mübarak Abdalrazaq、Beyza Cabir、Selçuk Gümüş、Mehmet Salih Ağırtaş

  DOI：10.1515/hc-2016-0120

  日期：2016.10.1

  Abstract The synthesis and characterization of new copper-, magnesium- and cobalt- phthalocyanine complexes are reported. It appears that these complexes are not aggregated in THF in the concentration range of 1×10−5–1×10−6 m. Additional structural and electronic data about the new complexes were obtained by calculations with the application of density functional theory at B3LYP/6-31G(d, p) level.

  摘要 报道了新的铜-、镁-和钴-酞菁配合物的合成和表征。似乎这些复合物在 1×10-5–1×10-6 m 的浓度范围内没有聚集在 THF 中。通过应用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d, p) 水平上进行计算，获得了有关新配合物的其他结构和电子数据。
• A novel strategy for the preparation of arylhydroxylamines: chemoselective reduction of aromatic nitro compounds using bakers' yeast
  作者：Feng Li、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b408566c

  日期：——

  Using bakers' yeast as a biocatalyst, the chemoselective reduction of aromatic nitro compounds bearing electron-withdrawing groups gave the corresponding hydroxylamines with good to excellent conversion under mild conditions.

  使用面包酵母作为生物催化剂，带有吸电子基团的芳香族硝基化合物的化学选择性还原在温和条件下得到了相应的羟胺，具有良好或优异的转化率。

表征谱图