2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮 | 140715-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(6-Bromohexyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(6-bromohexyl)-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 140715-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄
• mdl: MFCD00833388
• 分子量: 355.188
• InChiKey: MVZFMBIPSGZNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-amino-N-(6-bromohexyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of 4-Aminophthalimido-N-Alkyl-Calix[4]Azacrown Derivatives

  摘要：

  通过还原 4-硝基-N-溴烷基邻苯二甲酰亚胺和 SnCl2 制备了两种 4-氨基-N-溴烷基邻苯二甲酰亚胺衍生物，并与钙[4]氮杂卓反应，得到了两种新的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺-N-烷基-钙[4]氮杂卓衍生物。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对这些衍生物进行了表征，结果表明它们呈锥形构象，4-氨基邻苯二甲酰亚胺-N-烷基-钙[4]氮杂冠可能为 Cu2+ 提供一种潜在的荧光探针。

  DOI：

  10.3184/174751912x13320759388888
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.

  摘要：

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3225

文献信息

• Intramolecular Complex Formation between Flexible Molecular Tweezers and Weak Electron Acceptor
  作者：Yoshimasa Fukazawa、Hirotaka Kurebayashi

  DOI：10.3987/com-00-s(i)81

  日期：——