2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮 | 140715-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(6-Bromohexyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(6-bromohexyl)-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 140715-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄
• mdl: MFCD00833388
• 分子量: 355.188
• InChiKey: MVZFMBIPSGZNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-amino-N-(6-bromohexyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of 4-Aminophthalimido-N-Alkyl-Calix[4]Azacrown Derivatives

  摘要：

  通过还原 4-硝基-N-溴烷基邻苯二甲酰亚胺和 SnCl2 制备了两种 4-氨基-N-溴烷基邻苯二甲酰亚胺衍生物，并与钙[4]氮杂卓反应，得到了两种新的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺-N-烷基-钙[4]氮杂卓衍生物。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对这些衍生物进行了表征，结果表明它们呈锥形构象，4-氨基邻苯二甲酰亚胺-N-烷基-钙[4]氮杂冠可能为 Cu2+ 提供一种潜在的荧光探针。

  DOI：

  10.3184/174751912x13320759388888
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(6-溴己基)-5-硝基异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.

  摘要：

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3225

文献信息

• Intramolecular Complex Formation between Flexible Molecular Tweezers and Weak Electron Acceptor
  作者：Yoshimasa Fukazawa、Hirotaka Kurebayashi

  DOI：10.3987/com-00-s(i)81

  日期：——
• Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.
  作者：Yuji ISHIHARA、Koki KATO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3225

  日期：——

  It has been suggested that the active site of acetylcholinesterase contains a hydrophobic binding site (HBS-1), which is closely adjacent to both the anionic and the esteratic sites. In this paper, we assumed that there exists another hydrophobic binding site (HBS-2), some distance removed from the anionic site. On this assumption, a new working hypothesis was proposed for the design of acetylcholinesterase inhibitors. A series of 2-[ω-[N-alkyl-N-(ω-phenyl-alkyl)amino]alkyl]-1H-isoindole-1, 3(2H)-diones was designed based on this hypothesis and tested for its inhibitory activities on acetylcholinesterase. Some in this series were revealed to be more potent than physostigmine. Optimum activity was found to be associated with a five carbon chain length separating the benzylamino group from the 1H-isoindole-1, 3(2H)-dione (phthalimide) moiety. Quantitative study of substitution effect on the phthalimide moiety revealed that hydrophilic and electron-withdrawing groups enhance the activity.

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。
• Synthesis and Characterisation of 4-Aminophthalimido-N-Alkyl-Calix[4]Azacrown Derivatives
  作者：Zhi-Qiang Shi、Ya-Qing Feng、Shu-Xian Meng、Wen-Ya Chu

  DOI：10.3184/174751912x13320759388888

  日期：2012.4

  Two 4-amino-N-bromoalkylphthalimide derivatives were prepared by the reduction of 4-nitro-N-bromoalkylphthal-imides and SnCl₂ and reacted with calix[4]azacrown to give two new 4-aminophthalimido-N-alkyl-calix[4]azacrown derivatives. They were characterised by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS and shown to adopt a cone conformation, 4-aminophthalimido-N-alkyl-calix[4]azacrown may provide a potential fluorescent probe for Cu²⁺.

  通过还原 4-硝基-N-溴烷基邻苯二甲酰亚胺和 SnCl2 制备了两种 4-氨基-N-溴烷基邻苯二甲酰亚胺衍生物，并与钙[4]氮杂卓反应，得到了两种新的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺-N-烷基-钙[4]氮杂卓衍生物。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对这些衍生物进行了表征，结果表明它们呈锥形构象，4-氨基邻苯二甲酰亚胺-N-烷基-钙[4]氮杂冠可能为 Cu2+ 提供一种潜在的荧光探针。